1,2,6-trimethylpyridinium triflate | 220260-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,6-trimethylpyridinium triflate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonate;1,2,6-trimethylpyridin-1-ium；trifluoromethanesulfonate;1,2,6-trimethylpyridin-1-ium
• CAS: 220260-66-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₈H₁₂N
• 分子量: 271.26
• InChiKey: CDPQWYGVMIZIAG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6-trimethylpyridinium triflate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶-卡宾杂化物的有机氧化还原系统

  摘要：

  具有三种氧化态的新型氧化还原系统备受追捧，例如用于氧化还原液流电池应用、选择性还原剂或有机电子产品。在此，我们描述了一种基于多种吡啶盐与卡宾的分子间反应的新型三态氧化还原系统的直接和模块化合成。这些杂化物代表具有定制电化学特性的有机（超级）电子供体，并具有三种稳定的氧化态，可以通过 X 射线衍射等对其进行充分表征。我们详细说明了哪些电子因素要么通过一次电子转移促进获得稳定的自由基，要么有利于 2e 过程。事实上，根据X射线数据，验证了潜在的压缩机制，该机制源于第一次氧化事件中的大结构变形。通过几何锁定这种杂交变化，可以实现潜在的扩展。新一类稳定的有机自由基对空气具有高度持久性，甚至中等稳定性。此外，我们证明了我们的模块化合成方法也适用于利用桥接吡啶盐的非常强的多电子 (4e-) 供体。基于新氧化还原系统的稳定性和可逆性，我们可以通过充放电实验证明使用混合分子作为非水氧化还原液流电池的新型阳

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04249
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 K₂[PtCl₅CH₃] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到1,2,6-trimethylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  五氯甲基铂酸根（IV）阴离子与一系列N-亲核试剂的甲基转移反应性

  摘要：

  研究了K 2 [Pt IV CH 3 Cl 5 ]对一系列取代的N，N-二甲基苯胺1a-1g，N，N-二异丙基苯胺1h和2，6-取代的吡啶2a-2b的反应性，其含量为60％（vol。 ）丙酮水溶液。反应产生相应的N-甲基铵或N-甲基吡啶鎓产物3或4，对底物1a-1g和2b具有高选择性，并遵循整体二级动力学，在Pt IV配合物和胺类化合物中均为一级。根据胺的电子性质和空间体积讨论反应性。对于N，N-二甲基苯胺1a-1g系列，Me 2 NC 6 H 4 R（R = H，m -Cl，p -Cl，m -Me，p -Me，p -MeO，p -Me 2 N ），发现反应二级速率常数的对数，log（k 2）和pK a之间存在高质量的线性相关性苯胺。同时，较大的N，N-二异丙基苯胺底物1h的反应性比使用该相关性预测的反应性低约3个数量级。最后，吡啶2a-2b的反应性比类似pK a的N，N-二甲基苯胺低3-4个数量级。有趣的是，K

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.10.020

文献信息

• [EN] TWO-PHOTON ABSORPTION HETEROAROMATIC CHROMOPHORES AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] CHROMOPHORES HETEROAROMATIQUES A ABSORPTION BIPHOTONIQUE ET COMPOSITIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MILANO BICOCCA

  公开号：WO2004018456A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to new heteroaromatic compounds with high two-photon absorption activity, useful in particular as optical power limiting agents via two-photon absorption or as imaging agents in confocal laser scanning fluorescence microsopy via two-photon absorption or excitation.

  本发明涉及具有高双光子吸收活性的新杂环芳香化合物，特别适用于通过双光子吸收作为光学功率限制剂或通过双光子吸收或激发作为共聚焦激光扫描荧光显微镜成像剂。
• Two-photon absorption heteroaromatic chromophores and compositions thereof
  申请人：Abbotto Alessandro

  公开号：US20050244807A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to new heteroaromatic compounds with high two-photon absorption activity, useful in particular as optical power limiting agents via two-photon absorption or as imaging agents in confocal laser scanning fluorescence microsopy via two-photon absorption or excitation.

  本发明涉及具有高双光子吸收活性的新杂环芳香化合物，特别适用于通过双光子吸收作为光学功率限制剂或通过双光子吸收或激发作为共聚焦激光扫描荧光显微镜成像剂。
• Methyl transfer reactivity of pentachloromethylplatinate(IV) anion with a series of N-nucleophiles
  作者：Daniel J. Adams、Brian Johns、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.10.020

  日期：2019.2

  and the amines. The reactivity is discussed in terms of the amine electronic properties and steric bulk. For the series of N,N-dimethylanilines 1a-1g, Me2NC6H4R (R = H, m-Cl, p-Cl, m-Me, p-Me, p-MeO, p-Me2N), a high quality linear correlation was found between logarithm of the reaction second order rate constant, log(k2), and pKa of the anilines. At the same time, the reactivity of the bulkier N,N-diisopropylaniline

  研究了K 2 [Pt IV CH 3 Cl 5 ]对一系列取代的N，N-二甲基苯胺1a-1g，N，N-二异丙基苯胺1h和2，6-取代的吡啶2a-2b的反应性，其含量为60％（vol。 ）丙酮水溶液。反应产生相应的N-甲基铵或N-甲基吡啶鎓产物3或4，对底物1a-1g和2b具有高选择性，并遵循整体二级动力学，在Pt IV配合物和胺类化合物中均为一级。根据胺的电子性质和空间体积讨论反应性。对于N，N-二甲基苯胺1a-1g系列，Me 2 NC 6 H 4 R（R = H，m -Cl，p -Cl，m -Me，p -Me，p -MeO，p -Me 2 N ），发现反应二级速率常数的对数，log（k 2）和pK a之间存在高质量的线性相关性苯胺。同时，较大的N，N-二异丙基苯胺底物1h的反应性比使用该相关性预测的反应性低约3个数量级。最后，吡啶2a-2b的反应性比类似pK a的N，N-二甲基苯胺低3-4个数量级。有趣的是，K
• Organic Redox Systems Based on Pyridinium–Carbene Hybrids
  作者：Patrick W. Antoni、Tim Bruckhoff、Max M. Hansmann

  DOI：10.1021/jacs.9b04249

  日期：2019.6.19

  New redox systems with three oxidation states are highly sought-after, for example, for redox-flow battery applications, selective reducing agents, or organic electronics. Herein, we describe a straightforward and modular synthesis of a new class of such a three-state redox system based on the intermolecular reaction of a large variety of pyridinium salts with carbenes. These hybrids represent organic

  具有三种氧化态的新型氧化还原系统备受追捧，例如用于氧化还原液流电池应用、选择性还原剂或有机电子产品。在此，我们描述了一种基于多种吡啶盐与卡宾的分子间反应的新型三态氧化还原系统的直接和模块化合成。这些杂化物代表具有定制电化学特性的有机（超级）电子供体，并具有三种稳定的氧化态，可以通过 X 射线衍射等对其进行充分表征。我们详细说明了哪些电子因素要么通过一次电子转移促进获得稳定的自由基，要么有利于 2e 过程。事实上，根据X射线数据，验证了潜在的压缩机制，该机制源于第一次氧化事件中的大结构变形。通过几何锁定这种杂交变化，可以实现潜在的扩展。新一类稳定的有机自由基对空气具有高度持久性，甚至中等稳定性。此外，我们证明了我们的模块化合成方法也适用于利用桥接吡啶盐的非常强的多电子 (4e-) 供体。基于新氧化还原系统的稳定性和可逆性，我们可以通过充放电实验证明使用混合分子作为非水氧化还原液流电池的新型阳