1,1-Dimethoxyhex-3-yn-2-one | 55947-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Dimethoxyhex-3-yn-2-one
• CAS: 55947-18-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.18
• InChiKey: DMFJXPJBNZIIKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethoxyhex-3-yn-2-one 在 氢气 、 starting material 作用下， 以 正己烷 、 喹啉 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-Dimethoxy-cis-3-hexene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acetals of conjugated alkenals

  摘要：

  本文描述了在制备新型2-烷基亚甲基-3-炔醛和2-烷基亚甲基-3-烯醛的过程中形成的中间体、缩醛物。该过程包括将烷基金属乙炔基与二烷氧基乙腈或二烷氧基二烷基乙酰胺反应形成亚胺盐，水解亚胺盐形成1,1-二烷氧基-3-炔基-2-酮，或者（a）首先用烷基亚磷酰胺或烷基磷酸三酰胺或烷基磷酰胺阴离子化合物处理炔酮以提供二烷氧基烷基亚甲基炔烃，然后要么（1）水解二烷氧基烷基亚甲基炔烃形成新型醛、烷基亚甲基炔醛，如果需要，将烷基亚甲基炔醛的三键还原为双键得到相应的烷基亚烯醛，要么（2）首先将二烷氧基烷基亚甲基炔烃还原成1,1-二烷氧基-2-烷基亚甲基-3-烯，然后如有需要，再水解该1,1-二烷氧基-2-烷基亚甲基-3-烯形成所需的2-烷基亚甲基-3-烯醛；或者（b）首先将炔酮还原成1,1-二烷氧基-3-烯-2-酮，然后用烷基亚磷酰胺或烷基磷酸三酰胺或烷基磷酰胺阴离子化合物处理1,1-二烷氧基-3-烯-2-酮以提供二烷氧基烷基亚甲基烯烃，如有需要，然后水解该二烷氧基烷基亚甲基烯烃形成所需的2-烷基亚甲基-3-烯醛。

  公开号：

  US04107217A1

文献信息

• Lower alkenals
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US03970701A1

  公开（公告）日：1976-07-20

  Novel lower 2-alkylidene-2-alkenals having the formula: ##SPC1## Wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen and the other is methyl, and one of R.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen and the other is an alkyl group having two or four carbon atoms, such alkenals being useful in altering organoleptic properties of consumable materials.

  新型的下游2-烷基亚甲基-2-烯醛具有以下式子：##SPC1##其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢，另一个是甲基，而R.sub.3和R.sub.4中的一个是氢，另一个是具有两个或四个碳原子的烷基，这种烯醛对改变可食用材料的感官特性有用。
• Foodstuff flavoring compositions comprising alkylidene alkenals and
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US03988487A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  Methods for altering, modifying or enhancing the organoleptic properties of foodstuffs and perfumes comprising incorporating with such materials a small but effective amount (from 0.02 ppm up to about 150 ppm) of at least one 2-alkylidene-cis-3-alkenal or at least one 2-alkylidene-trans-3-alkenal or a mixture having at last one 2-alkylidene-trans-3-alkenal and one 2-alkylidene-cis-3-alkenal represented by the formula: ##SPC1## Or di-lower alkyl acetal thereof wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen and the other is lower alkyl; and one of R.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen and the other is lower alkyl; together with compositions containing the said 2-alkylidene-3-alkenals or acetals thereof for use in altering such organoleptic properties.

  改变、修改或增强食品和香水的感官特性的方法包括向这些材料中加入一小但有效量（从0.02 ppm到约150 ppm）的至少一种2-烷基亚甲基-顺式-3-烯醛或至少一种2-烷基亚甲基-反式-3-烯醛或具有至少一种2-烷基亚甲基-反式-3-烯醛和一种2-烷基亚甲基-顺式-3-烯醛的混合物，其化学式为：##SPC1## 或其二级低烷基缩醛，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢，另一个是低烷基；R.sub.3和R.sub.4中的一个是氢，另一个是低烷基；以及含有所述2-烷基亚甲基-3-烯醛或其缩醛的组合物，用于改变这种感官特性。
• Novel lower alkenals
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04024190A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  Novel lower 2-alkyldene-3-alkenals having the generic formula: ##STR1## wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen and the other is methyl, and one of R.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen and the other is an alkyl group having two or four carbon atoms, but specifically, selected from the group consisting of: Cis-2-ethylidene-trans-3-hexenal; Cis-2-ethylidene-cis-3-hexenal; Trans-2-ethylidene-trans-3-hexenal; Trans-2-ethylidene-6-methyl-cis-3-heptenal; and Trans-2-ethylidene-6-methyl-trans-3-heptenal Such alkenals being useful in altering, augmenting or enhancing organoleptic properties of foodstuffs, perfume compositions, perfumed articles and tobaccos.

  具有通用式的新型下位2-烯丙基-3-烯醛：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢，另一个是甲基，而R.sub.3和R.sub.4中的一个是氢，另一个是具有两个或四个碳原子的烷基基团，但具体而言，从以下组中选择：顺-2-乙烯基-顺-3-己烯醛；顺-2-乙烯基-反-3-己烯醛；反-2-乙烯基-顺-3-己烯醛；反-2-乙烯基-6-甲基-顺-3-庚烯醛；和反-2-乙烯基-6-甲基-反-3-庚烯醛。这些烯醛对于改变、增强或提高食品、香水组合物、香水制品和烟草的感官特性是有用的。
• Processes for producing alkenals and intermediates therefor
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04045497A1

  公开（公告）日：1977-08-30

  Processes for producing novel 2-alkylidene-3-alkynals and 2-alkylidene-3-alkenals which comprise reacting an alkyl metallo acetylide with a dialkoxy acetonitrile or a dialkoxy dialkyl acetamide to form an imine salt, hydrolyzying the imine salt to form a 1,1-dialkoxy-3-alkyn-2-one, alternatively (a) first treating the alkynone with an alkylidene tri-substituted phosphorane or an alkylidene phosphorous triamide or an alkyl phosphoramide anionic compound to provide a dialkoxy alkylidene alkyne, and then either (1) hydrolyzing the dialkoxy alkylidene alkyne to form a novel aldehyde, an alkylidene alkynal, and if desired, reducing the triple bond of the alkylidene alkynal to a double bond to obtain the corresponding alkylidene alkenal or (2) first reducing the dialkoxy alkylidene alkyne to form a 1,1-dialkoxy-2-alkylidene-3-alkene and if desired then hydrolyzing said 1,1-dialkoxy-2-alkylidene-3-alkene to form the desired 2-alkylidene-3-alkenal; or (b) first reducing the alkynone to form a 1,1-dialkoxy-3-alken-2-one and then treating the 1,1-dialkoxy-3-alken-2-one with an alkylidene tri-substituted phosphorane or an alkylidene phosphorous triamide or an alkyl phosphoramide anionic compound to provide a dialkoxy alkylidene alkene and, if desired, then hydrolyzing said dialkoxy alkylidene alkene to form the desired 2-alkylidene-3-alkenal; together with novel alkylidene alkynals and acetals thereof so produced.

  生产新型2-烷基亚甲基-3-炔醛和2-烷基亚甲基-3-烯醛的方法包括将烷基金属乙炔基与二烷氧基乙腈或二烷氧基二烷基乙酰胺反应形成亚胺盐，水解亚胺盐形成1,1-二烷氧基-3-炔基-2-酮，或者（a）首先用烷基亚磷酸三取代物或烷基磷酸三酰胺或烷基磷酰胺阴离子化合物处理炔酮以提供二烷氧基烷基亚甲基炔烃，然后要么（1）水解二烷氧基烷基亚甲基炔烃以形成新型醛、烷基亚甲基炔醛，并根据需要将烷基亚甲基炔醛的三键还原为双键以获得相应的烷基亚烯醛，要么（2）首先将二烷氧基烷基亚甲基炔烃还原为1,1-二烷氧基-2-烷基亚甲基-3-烯，然后如果需要，水解所述的1,1-二烷氧基-2-烷基亚甲基-3-烯以形成所需的2-烷基亚甲基-3-烯醛；或者（b）首先将炔酮还原为1,1-二烷氧基-3-烯-2-酮，然后用烷基亚磷酸三取代物或烷基磷酸三酰胺或烷基磷酰胺阴离子化合物处理1,1-二烷氧基-3-烯-2-酮以提供二烷氧基烷基亚甲基烯烃，并且如果需要，然后水解所述的二烷氧基烷基亚甲基烯烃以形成所需的2-烷基亚甲基-3-烯醛；以及由此生产的新型烷基亚甲基炔醛和其缩醛。
• US3970701A
  申请人：——

  公开号：US3970701A

  公开（公告）日：1976-07-20