hesperidin | 64726-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: hesperidin
• 英文别名: 3',5-dihydroxy-4'-methoxyflavanone-7-O-rutinoside；hesperidine；5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 64726-90-5
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₅
• 分子量: 610.569
• InChiKey: QUQPHWDTPGMPEX-LLHRBZKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  930.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hesperidin 在 吡啶 、 碘 作用下， 10.0~170.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.54h， 以81.96%的产率得到地奥司明
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的连续流微通道合成工艺

  摘要：

  本发明提供了黄酮类化合物的连续流微通道合成工艺。所述工艺以橙皮苷、碘单质为原料，在反应溶剂的存在下，于连续流微通道反应器中反应合成式A所示黄酮类化合物。与传统釜式制备工艺相比，本发明的工艺明显缩短了制备时间，明显提高了原料的转化率和产物的收率；特别是在本发明连续流微通道合成的优选工艺条件下制备地奥司明时，原料橙皮苷转化率高达96.48％，产品地奥司明收率高达81.96％。本发明提供的连续流微通道合成工艺，有利于实现黄酮类化合物的安全、高效、快捷的工业化生产，应用前景广阔。

  公开号：

  CN112979603A

文献信息

• Semisynthesis of Polymethoxyflavonoids from Naringin and Hesperidin
  作者：Yue Li、Shuanglian Cai、Kailin He、Qiuan Wang

  DOI：10.3184/174751914x13966139490181

  日期：2014.5

  glycoside hydrolysis, dehydrogenation, bromination, aromatic nucleophilic substitution, O-methylation, dimethyldioxirane oxidation and regioselective demethylation, starting from abundant and inexpensive natural sources naringin and hesperidin. A new synthetic method for selective methylation using CuBr catalysed and microwave-assisted reaction was developed, and the dimethyl dioxirane oxidation of

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIOSMIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIOSMINE
  申请人：INTERQUIM SA

  公开号：WO2016124585A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to a process for the preparation of diosmin from hesperidin. The process involves the oxidation of acylated hesperidin with iodine or bromine in a C2-C4 carboxylic acid medium and subsequent treatment with an inorganic base to partially neutralize the acidic media. The process allows obtaining diosmin with low iodine or bromine content, avoiding the use of organic solvents.

  本发明涉及一种从橙皮苷制备双氧芪的方法。该方法涉及在C2-C4羧酸介质中使用碘或溴氧化酰化橙皮苷，然后用无机碱处理以部分中和酸性介质。该方法允许获得含有低碘或溴含量的双氧芪，避免使用有机溶剂。
• Shifted Selectivity in Protonation Enables the Mild Deuteration of Arenes Through Catalytic Amounts of Bronsted Acids in Deuterated Methanol
  作者：Oliver Fischer、Anja Hubert、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01604

  日期：2020.9.18

  effect” of the solvent methanol, deuterations of electron-rich aromatic systems can be carried out under mild acid catalysis and thus under far milder conditions than known so far. The exceptional functional group tolerance observed under the optimized conditions, which even includes highly acid-labile groups, results from a hitherto unexploited shifted selectivity in protonation, and enabled simple

  利用溶剂甲醇的“差异化作用”，可以在温和的酸催化下并且因此在比迄今已知的条件温和得多的条件下，对富电子芳族体系进行氘化。在优化条件下观察到的出色的官能团耐受性（甚至包括高度酸不稳定的基团）是由于迄今为止未利用的质子化选择性转移而导致的，并使得能够简单，直接地获得复杂的氘标记化合物。
• 香叶木苷衍生物、其制备方法以及医药用途
  申请人：南京正大天晴制药有限公司

  公开号：CN109280067B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明涉及香叶木苷衍生物、它们的制备方法、包含它们的药物组合物以及其医药用途。所述香叶木苷衍生物具有通式I的结构，其中R选自直链或支链的C6～C12烷基、烯基或炔基；‑(CH2)nOR1，n为1～3的整数，R1为烷基；‑(CH2)mOH，m为5～10的整数；‑(CH2)pCOOH，p为5～10的整数；–(CH2)xCH[(CH2)yOH](CH2)ZOH，x、y、z分别独立为1或2。
• Enhancement of the Water Solubility of Flavone Glycosides by Disruption of Molecular Planarity of the Aglycone Moiety
  作者：Guy Lewin、Alexandre Maciuk、Aurélien Moncomble、Jean-Paul Cornard

  DOI：10.1021/np300460a

  日期：2013.1.25

  Enhancement of the water solubility by disruption of molecular planarity has recently been reviewed as a feasible approach in small-molecule drug discovery programs. We applied this strategy to some natural flavone glycosides, especially diosmin, a highly insoluble citroflavonoid prescribed as an oral phlebotropic drug. Disruption of planarity at the aglycone moiety by 3-bromination or chlorination

  最近，通过破坏分子平面性来增强水溶性的方法已被认为是小分子药物发现计划中的一种可行方法。我们将此策略应用于某些天然黄酮苷，尤其是薯os皂素，这是一种高度不溶的柠檬黄酮类药物，被指定为口服降血糖药。通过3-溴化或氯化破坏糖苷配基部分的平面度，得到3-溴-和3-氯二恶英，与母体化合物相比，溶解度显着增加。