4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-D-glycero-L-manno-non-2-ynitol | 558480-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-D-glycero-L-manno-non-2-ynitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-1-ynyloxane
• CAS: 558480-94-7
• 化学式: C₃₇H₃₈O₅
• 分子量: 562.706
• InChiKey: RWODREXHJBMSBC-HKPHLGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-D-glycero-L-manno-non-2-ynitol 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Alkyne Metathesis in the Synthesis of Alkyne-Linked Glycoamino Acids

  摘要：

  通过环闭合炔烃复分解反应合成连接炔的糖氨基酸的研究。描述了两种不同的策略将炔基氨基酸连接到炔基糖上，要么通过O-4位置的连接子，要么通过O-9位置的连接子。O-4连接的二炔的环闭合炔烃复分解反应未能进行，但在O-9位置连接的有效合成了不同链长的连接炔的糖氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990920
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-D-glycero-L-manno-non-2-ynitol
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Alkyne Metathesis in the Synthesis of Alkyne-Linked Glycoamino Acids

  摘要：

  通过环闭合炔烃复分解反应合成连接炔的糖氨基酸的研究。描述了两种不同的策略将炔基氨基酸连接到炔基糖上，要么通过O-4位置的连接子，要么通过O-9位置的连接子。O-4连接的二炔的环闭合炔烃复分解反应未能进行，但在O-9位置连接的有效合成了不同链长的连接炔的糖氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990920

文献信息

• Novel Carboranyl C-Glycosides for the Treatment of Cancer by Boron Neutron Capture Therapy
  作者：Lutz F. Tietze、Ulrich Griesbach、Ingrid Schuberth、Ulrich Bothe、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1002/chem.200390148

  日期：2003.3.17

  The synthesis of the novel unprotected carboranyl C-glycosides 2 and 20-24 starting from ethynyl C-glycosides 1, 5-8, 10, and 13 is described. The new compounds are highly water-soluble and display only a very low cytotoxicity, which makes them promising candidates for use in boron neutron capture therapy for the treatment of cancer.

  描述了从乙炔基C-糖苷1、5-8、10和13开始的新型未保护的碳硼烷基C-糖苷2和20-24的合成。这些新化合物高度水溶性，并且仅显示出非常低的细胞毒性，这使其成为有望用于硼中子俘获疗法以治疗癌症的候选药物。
• Sequential Norrish Type II Photoelimination and Intramolecular Aldol Cyclization of α-Diketones: Synthesis of Polyhydroxylated Cyclopentitols by Ring Contraction of Hexopyranose Carbohydrate Derivatives
  作者：Dimitri Alvarez-Dorta、Elisa I. León、Alan R. Kennedy、Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/chem.201301230

  日期：2013.7.29

  nono‐2,3‐diulose derivatives by irradiation with visible‐light initiates a sequential Norrish type II photoelimination and aldol cyclization process that finally gives polyfunctionalized cyclopentitols. The rearrangement has been confirmed by the isolation of stable acyclic photoenol intermediates that can be independently cyclized by a thermal 5‐(enolexo)‐exo‐trig uncatalyzed aldol reaction with high diastereoselectivity

  通过可见光辐照来激发壬基2,3-二糖衍生物的最里面的羰基，引发了顺序的Norrish II型光消除和醛醇环化过程，最终形成了多官能化的环戊醇。重排已被证实由稳定的无环photoenol中间体的分离，可以通过热5-（烯醇独立地环化外型） -外型- TRIG高非对映选择性的未催化醛醇缩合反应。在最后一步中，发现1,5-氢原子转移具有较大的氘动力学同位素效应，这似乎表明醛醇缩合反应是通过协调的周环机制进行的。由于已有各种构型的吡喃糖可供使用，因此该协议已用于研究吡喃糖环取代基对醛醇环化反应的非对映选择性的影响。与其他吡喃糖环收缩方法相比，不需要过渡金属试剂，只需使用可见光和适度加热（0至60°C）即可进行顺序重排。
• Ring-Closing Alkyne Metathesis in the Synthesis of Alkyne-Linked Glycoamino Acids
  作者：Floris van Delft、Floris Rutjes、Stan Groothuys、S. van den Broek、Brian Kuijpers、Maarten IJsselstijn

  DOI：10.1055/s-2007-990920

  日期：2008.1

  Synthesis of alkyne-linked glycoamino acids via ring-closing alkyne metathesis is investigated. Two different strategies are described to attach alkynylamino acids to an alkynyl sugar, either via a linker at O-4 or at O-9 of the alkynyl sugar. Ring-closing alkyne metathesis of the O-4 linked diynes failed to proceed, but alkyne-linked glycoamino acids of different chain length were effectively synthesized via attachment at O-9.

  通过环闭合炔烃复分解反应合成连接炔的糖氨基酸的研究。描述了两种不同的策略将炔基氨基酸连接到炔基糖上，要么通过O-4位置的连接子，要么通过O-9位置的连接子。O-4连接的二炔的环闭合炔烃复分解反应未能进行，但在O-9位置连接的有效合成了不同链长的连接炔的糖氨基酸。