Hesperetin chalcone | 75679-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Hesperetin chalcone
• 英文别名: 3,2',4',6'-tetrahydroxy-4-methoxychalcone；3.2'.4'.6'-tetrahydroxy-4-methoxy-trans-chalcone；3.2'.4'.6'-Tetrahydroxy-4-methoxy-trans-chalkon；2',4',6',3-Tetrahydroxy-4-methoxychalcone；(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 75679-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: CMFGBLHCLKLQIG-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-167 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  588.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hesperetin chalcone 在 Q₄₀K, D₇₉P, K₈₇N, G₁₂₁D, N₁₂₂D mutant of bacterial chalcone isomerase from eubacterium ramulus 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 橙皮素
  参考文献：
  名称：

  通过酶法合成 (S)-黄烷酮的序列-结构-功能-进化策略发现新型细菌查耳酮异构酶

  摘要：

  查尔酮异构酶 (CHI) 是植物中类黄酮生物合成的关键酶。第一个细菌CHI（CHI时代）是从枝枝真杆菌中鉴定出来的，但其分布、进化来源、底物范围和立体选择性仍不清楚。在这里，我们描述了使用新型序列-结构-功能-进化 (SSFE) 策略从 Genbank 鉴定 66 种新型细菌 CHI。这些新型细菌 CHI 显示出对各种羟基化和甲氧基化查耳酮的底物特异性的多样性。CHI时代的诱变根据这些新型细菌 CHI 的底物结合模型，产生了几种变体，对这些查耳酮的活性大大提高。此外，已经对五种查耳酮进行了由细菌 CHIs 催化的制备规模转化，并显示出 ( S )-选择性高达 96% ee，这为高产率合成 ( S )-黄烷酮提供了一种替代生物催化途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202107182
• 作为产物：
  描述：

  橙皮甙 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 Hesperetin chalcone
  参考文献：
  名称：

  Shimokoriyama, Acta Phytochimica, 1949, vol. 15, p. 69,71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Cleavage of tert-Butyldimethylsilylethers ortho to a Carbonyl Group by Ultrasound
  作者：Alex H De Groot、Roger A Dommisse、Guy L Lemière

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00053-3

  日期：2000.3

  A general method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilylethers ortho to a carbonyl group is established by sonication of a 0.1 M solution of the substrate in 1/1 (v/v) CH3OH/CCl4. Other phenolic tert-butyldimethylsilylethers are unaffected. This reaction performed on flavanoids is completed within 3 h and no special workup is required. Other substrates are also investigated and a mechanism is proposed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GB914248
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MILES, CHRISTOPHER O.;MAIN, LYNDSAY;NICHOLSON, BRIAN K., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 1103-1113
  作者：MILES, CHRISTOPHER O.、MAIN, LYNDSAY、NICHOLSON, BRIAN K.

  DOI：——

  日期：——