Hesperetin chalcone | 75679-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Hesperetin chalcone
• 英文别名: 3,2',4',6'-tetrahydroxy-4-methoxychalcone；3.2'.4'.6'-tetrahydroxy-4-methoxy-trans-chalcone；3.2'.4'.6'-Tetrahydroxy-4-methoxy-trans-chalkon；2',4',6',3-Tetrahydroxy-4-methoxychalcone；(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 75679-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: CMFGBLHCLKLQIG-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-167 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  588.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hesperetin chalcone 在 Q₄₀K, D₇₉P, K₈₇N, G₁₂₁D, N₁₂₂D mutant of bacterial chalcone isomerase from eubacterium ramulus 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 橙皮素
  参考文献：
  名称：

  通过酶法合成 (S)-黄烷酮的序列-结构-功能-进化策略发现新型细菌查耳酮异构酶

  摘要：

  查尔酮异构酶 (CHI) 是植物中类黄酮生物合成的关键酶。第一个细菌CHI（CHI时代）是从枝枝真杆菌中鉴定出来的，但其分布、进化来源、底物范围和立体选择性仍不清楚。在这里，我们描述了使用新型序列-结构-功能-进化 (SSFE) 策略从 Genbank 鉴定 66 种新型细菌 CHI。这些新型细菌 CHI 显示出对各种羟基化和甲氧基化查耳酮的底物特异性的多样性。CHI时代的诱变根据这些新型细菌 CHI 的底物结合模型，产生了几种变体，对这些查耳酮的活性大大提高。此外，已经对五种查耳酮进行了由细菌 CHIs 催化的制备规模转化，并显示出 ( S )-选择性高达 96% ee，这为高产率合成 ( S )-黄烷酮提供了一种替代生物催化途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202107182
• 作为产物：
  描述：

  橙皮甙 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 Hesperetin chalcone
  参考文献：
  名称：

  Shimokoriyama, Acta Phytochimica, 1949, vol. 15, p. 69,71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Cleavage of tert-Butyldimethylsilylethers ortho to a Carbonyl Group by Ultrasound
  作者：Alex H De Groot、Roger A Dommisse、Guy L Lemière

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00053-3

  日期：2000.3

  A general method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilylethers ortho to a carbonyl group is established by sonication of a 0.1 M solution of the substrate in 1/1 (v/v) CH3OH/CCl4. Other phenolic tert-butyldimethylsilylethers are unaffected. This reaction performed on flavanoids is completed within 3 h and no special workup is required. Other substrates are also investigated and a mechanism is proposed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GB914248
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MILES, CHRISTOPHER O.;MAIN, LYNDSAY;NICHOLSON, BRIAN K., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 1103-1113
  作者：MILES, CHRISTOPHER O.、MAIN, LYNDSAY、NICHOLSON, BRIAN K.

  DOI：——

  日期：——
• Shimokoriyama, Acta Phytochimica, 1949, vol. 15, p. 69,71
  作者：Shimokoriyama

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel Bacterial Chalcone Isomerases by a Sequence‐Structure‐Function‐Evolution Strategy for Enzymatic Synthesis of ( <i>S</i> )‐Flavanones
  作者：Hannes Meinert、Dong Yi、Bastian Zirpel、Eva Schuiten、Torsten Geißler、Egon Gross、Stephan I. Brückner、Beate Hartmann、Carsten Röttger、Jakob P. Ley、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/anie.202107182

  日期：2021.7.26

  strategy. These novel bacterial CHIs show diversity in substrate specificity towards various hydroxylated and methoxylated chalcones. The mutagenesis of CHIera according to the substrate binding models of these novel bacterial CHIs resulted in several variants with greatly improved activity towards these chalcones. Furthermore, the preparative scale conversion catalyzed by bacterial CHIs has been performed

  查尔酮异构酶 (CHI) 是植物中类黄酮生物合成的关键酶。第一个细菌CHI（CHI时代）是从枝枝真杆菌中鉴定出来的，但其分布、进化来源、底物范围和立体选择性仍不清楚。在这里，我们描述了使用新型序列-结构-功能-进化 (SSFE) 策略从 Genbank 鉴定 66 种新型细菌 CHI。这些新型细菌 CHI 显示出对各种羟基化和甲氧基化查耳酮的底物特异性的多样性。CHI时代的诱变根据这些新型细菌 CHI 的底物结合模型，产生了几种变体，对这些查耳酮的活性大大提高。此外，已经对五种查耳酮进行了由细菌 CHIs 催化的制备规模转化，并显示出 ( S )-选择性高达 96% ee，这为高产率合成 ( S )-黄烷酮提供了一种替代生物催化途径。