rutinose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rutinose
• 英文别名: 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-glucopyranose；6-O-(alpha-L-Rhamnopyranosyl)-D-glucopyranose；(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: OVVGHDNPYGTYIT-ROUHPGRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rutinose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 七醋酸芸香糖酯
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗氧化活性的新型3,7-取代的-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮的合成。

  摘要：

  合成了一系列3,7-二取代-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮作为阿霉素抗肿瘤治疗中潜在的心脏保护剂。探索了取代基对黄酮核的3和7位上自由基清除和抗氧化性能的影响，以改善铅化合物monoHER的抗氧化活性。在TEAC分析中，大多数化合物具有相似的效价（是trolox的效价的3.5-5倍），但在LPO分析中，IC（50）值在0.2到37 microM之间。通常，在LPO分析中，3-取代的黄酮（9a-j）是最有效的化合物。羟基的数目不是抗氧化剂活性的唯一先决条件。类黄酮的环A取代对于高活性不是必需的，但是7-OH基团的存在显着改变了抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/jm000951n
• 作为产物：
  描述：

  芦丁 在 水 、 rutinosidase from Aspergillus niger CCIM K₂ 作用下， 生成 rutinose
  参考文献：
  名称：

  使用野生型芸香糖苷酶及其催化亲核突变体获得芸香苷叠氮化物的两种异构体

  摘要：

  芸香糖苷酶水解β-芸香糖基化的类黄酮。作为保留的糖苷酶，它们还具有转糖基化活性。在这里，我们显示了两个新近鉴定的野生型芸香糖苷酶，它们是5-23糖苷水解酶家族的成员，能够将无机叠氮化物与芦丁作为糖基供体进行糖基化，产生芸香糖基β-叠氮化物。另一方面，芸苔苷α-叠氮化物是由黑曲霉的芸苔苷酶的催化亲核突变体合成的，它也属于GH5-23。因此，我们能够使用GH5-23的野生型或突变型芸香糖苷酶，从芦丁中合成芦丁酰化叠氮糖苷的两个异构体。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.106193

文献信息

• Mild alkaline hydrolysis of some 7-O-flavone glycosides. Application to a novel access to rutinose heptaacetate
  作者：Jérôme Quintin、Guy Lewin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.085

  日期：2005.6

  2-hydroxy group trans to the sugar–aglycon bond as in β-D-glucosides or rutinosides, hydrolysis occurred at room temperature under very mild conditions. Application to a novel preparation of rutinose heptaacetate by hydrolysis of a diosmin derivative is described.

  通过6，8-二溴衍生物进行一些7- O-黄酮苷的碱性水解。当链接到糖苷配基糖具有2-羟基基团的反式的糖-糖苷配基键如在β-d葡糖苷或芸香苷，水解在室温下发生非常温和的条件下。描述了通过薯os皂苷衍生物的水解在新制备的七乙酸芸香糖中的应用。
• α-<scp>L</scp> -Rhamnosyl-β-<scp>D</scp> -glucosidase (Rutinosidase) from <i>Aspergillus niger</i> : Characterization and Synthetic Potential of a Novel Diglycosidase
  作者：Daniela Šimčíková、Michael Kotik、Lenka Weignerová、Petr Halada、Helena Pelantová、Kateřina Adamcová、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/adsc.201400566

  日期：2015.1.12

  We report the first heterologous production of a fungal rutinosidase (6‐O‐α‐L‐rhamnopyranosyl‐β‐D‐glucopyranosidase) in Pichia pastoris. The recombinant rutinosidase was purified from the culture medium to apparent homogeneity and biochemically characterized. The enzyme reacts with rutin and cleaves the glycosidic linkage between the disaccharide rutinose and the aglycone. Furthermore, it exhibits

  我们报告的第一异源生产的真菌rutinosidase（6- ö -α-大号-rhamnopyranosyl-β- d在-glucopyranosidase）巴斯德毕赤酵母。从培养基中纯化重组芸香糖苷酶以使其具有明显的均质性并进行生化表征。该酶与芦丁反应并切割二糖芦丁糖和糖苷配基之间的糖苷键。此外，它显示出高的转糖基化活性，将芦丁糖作为糖基供体从芦丁转移到各种醇和酚上。重组芸香糖苷酶的实用性通过其在伯醇（饱和和不饱和），仲，无环和酚醇的广谱芸香糖苷的合成以及用于制备游离芸香糖中的用途得到证明。此外，α-大号用于rutinosidase测定显色底物的α-鼠李糖苷酶催化的合成-对-硝基苯基β-芸香糖苷-进行说明。
• Operational stabilization of fungal α-rhamnosyl-β-glucosidase by immobilization on chitosan composites
  作者：Lucrecia Piñuel、Laura S. Mazzaferro、Javier D. Breccia

  DOI：10.1016/j.procbio.2011.09.014

  日期：2011.12

  order to increase the substrate solubility, and 80% activity was retained (1 h, 60 °C) in contrast with the complete inactivation of the free form. The stability of the immobilized catalyst was extended to metal catalyzed oxidation where the enzyme was fully preserved in harsh conditions such as 1 mM CuSO4 at 60 °C during 1 h.

  摘要 枝顶孢属的二糖苷酶 α-鼠李糖基-β-葡萄糖苷酶。DSM24697 通过吸附和交联进行固定。筛选的支持物包括壳聚糖复合材料珠粒（明胶、阿拉伯胶、硅胶）、环氧活化的琼脂糖和壳聚糖，以及大孔聚乙烯醇冷冻凝胶。选择壳聚糖-硅胶珠是因为获得了最高的固定效率和它们的形态特性（直径 1.67 ± 0.99 mm，圆形度 0.81 ± 0.05）。固定化的优化——用聚乙烯亚胺包被，改变酶负载——将固定化效率提高了 18%。该酶的实际应用涉及低水溶性底物。固定化酶的 KM 更高——8 mM 对 1。8 mM 橙皮苷作为游离酶——表明底物扩散限制了酶促反应。添加溶剂二甲基亚砜 (50%, v/v) 以增加底物溶解度，与游离形式的完全失活相比，保留了 80% 的活性（1 小时，60°C）。固定化催化剂的稳定性扩展到金属催化氧化，其中酶在恶劣条件下完全保存，例如 1 mM CuSO4 在 60°C 下 1
• New assay of α-l-rhamnosidase
  作者：Elena Karnišová Potocká、Mária Mastihubová、Iveta Čičová、Vladimír Mastihuba

  DOI：10.1007/s00706-017-2055-0

  日期：2018.1

  AbstractFree rutinose was prepared by enzymatic hydrolysis of rutin using defatted seed meal from tartary buckwheat. This disaccharide was used as substrate in spectrophotometric assay of α-l-rhamnosidase. The assay is based on hydrolysis of rutinose and subsequent determination of released glucose by a standard glucose oxidase assay kit. The method is easy to perform and requires no expensive equipment

  摘要通过使用脱脂的荞麦脱脂种子粕对芦丁进行酶促水解来制备游离芦丁糖。该二糖在α- 1-鼠李糖苷酶的分光光度测定中用作底物。该测定基于芸香糖的水解，随后通过标准的葡萄糖氧化酶测定试剂盒测定释放的葡萄糖。该方法易于执行并且不需要昂贵的设备。该测定法被用于十种商业酶制剂中的α- 1-鼠李糖苷酶估计中，并与发色底物上的标准测定法进行了比较。 图形概要
• Dracopalmaside, a New Flavonoid from Dracocephalum palmatum
  作者：D. N. Olennikov、N. K. Chirikova

  DOI：10.1007/s10600-015-1493-3

  日期：2015.11

  Phytochemical studies of the aerial part of Dracocephalum palmatum (Lamiaceae) isolated the new flavonoid dracopalmaside that was identified based on UV, MS, and NMR spectral data as luteolin-7,4′-di-O-α -Lrhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (luteolin-7,4′-di-O-rutinoside) and the two known compounds cynarotriside and luteolin-7,4′-di-O-glucoside.

  对 Dracocephalum palmatum（唇形科）地上部分的植物化学研究分离出新的类黄酮 dracopalmaside，根据 UV、MS 和 NMR 光谱数据将其鉴定为木犀草素-7,4′-di-O-α -Lrhamnopyranosyl-(1→6 )-β-D-吡喃葡萄糖苷（木犀草素-7,4'-二-O-芸香苷）以及两种已知的化合物 Cynarotriside 和木犀草素-7,4'-二-O-葡萄糖苷。