tert‐butyl (S)‐3‐(3‐(tert‐butoxy)‐2‐((tert‐butoxycarbonyl)amino)‐3‐oxopropyl)‐1H‐indol‐1‐carboxylate | 176536-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert‐butyl (S)‐3‐(3‐(tert‐butoxy)‐2‐((tert‐butoxycarbonyl)amino)‐3‐oxopropyl)‐1H‐indol‐1‐carboxylate
• 英文别名: Boc-Trp(Boc)-OtBu；tert-butyl 3-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 176536-74-6
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₆
• 分子量: 460.571
• InChiKey: INKOETMAFHAQRT-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert‐butyl (S)‐3‐(3‐(tert‐butoxy)‐2‐((tert‐butoxycarbonyl)amino)‐3‐oxopropyl)‐1H‐indol‐1‐carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Simple conversion of fully protected amino acids to zwitterions

  摘要：

  An operationally simple and efficient method under mild acidic conditions was developed to convert fully protected amino acids to the corresponding zwitterions without either isoelectric precipitation or ion exchange chromatography. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.033
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 tert‐butyl (S)‐3‐(3‐(tert‐butoxy)‐2‐((tert‐butoxycarbonyl)amino)‐3‐oxopropyl)‐1H‐indol‐1‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of enantiopure¹⁸F-labelled [¹⁸F]trifluoromethyltryptophan from 2-halotryptophan derivatives via copper(I)-mediated [¹⁸F]trifluoromethylation and evaluation of its in vitro characterization for the serotonergic system imaging

  摘要：

  我们利用 Cu(I)-mediated [18F]trifluoromethyl-l-tryptophan ([18F]CF3-l-Trp)三氟甲基化反应合成了[18F]三氟甲基-l-色氨酸（[18F]CF3-l-Trp），以对血清素能系统进行成像。放射化学收率为 6 ± 1.5%（n = 9），放射化学纯度超过 99%。摩尔活性为 0.44 至 0.76 GBq/μmol。在 37°C 的温度下，[18F]CF3-l-Trp 在小鼠和人类血清中的稳定性可达 6 小时。60 分钟后，人和小鼠血清中的蛋白结合率分别为 0.26 ± 0.03% 和 0.34 ± 0.02%。总之，合成的对映体纯[18F]CF3-l-Trp是一种可行的血清素能系统成像剂。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3772

文献信息

• Simple conversion of fully protected amino acids to zwitterions
  作者：Junliang Hao、Matt Reinhard、Steven S. Henry、Eric P. Seest、Matthew D. Belvo、James A. Monn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.033

  日期：2012.3

  An operationally simple and efficient method under mild acidic conditions was developed to convert fully protected amino acids to the corresponding zwitterions without either isoelectric precipitation or ion exchange chromatography. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of enantiopure¹⁸F-labelled [¹⁸F]trifluoromethyltryptophan from 2-halotryptophan derivatives via copper(I)-mediated [¹⁸F]trifluoromethylation and evaluation of its in vitro characterization for the serotonergic system imaging
  作者：Ho Young Kim、Ji Youn Lee、Yun-Sang Lee、Jae Min Jeong

  DOI：10.1002/jlcr.3772

  日期：2019.7

  We synthesized [18F]trifluoromethyl-l-tryptophan ([18F]CF3-l-Trp) using Cu(I)-mediated [18F]trifluoromethylation to image serotonergic system. Radiochemical yield was 6 ± 1.5% (n = 9), and radiochemical purity was over 99%. The molar activity was 0.44 to 0.76 GBq/μmol. [18F]CF3-l-Trp was stable for up to 6 hours in mouse and human sera at 37°C. Protein-binding was 0.26 ± 0.03% and 0.34 ± 0.02% in human and mouse serum at 60 minutes, respectively. In conclusion, enantiopure [18F]CF3-l-Trp was synthesized as a feasible imaging agent for the serotonergic system.

  我们利用 Cu(I)-mediated [18F]trifluoromethyl-l-tryptophan ([18F]CF3-l-Trp)三氟甲基化反应合成了[18F]三氟甲基-l-色氨酸（[18F]CF3-l-Trp），以对血清素能系统进行成像。放射化学收率为 6 ± 1.5%（n = 9），放射化学纯度超过 99%。摩尔活性为 0.44 至 0.76 GBq/μmol。在 37°C 的温度下，[18F]CF3-l-Trp 在小鼠和人类血清中的稳定性可达 6 小时。60 分钟后，人和小鼠血清中的蛋白结合率分别为 0.26 ± 0.03% 和 0.34 ± 0.02%。总之，合成的对映体纯[18F]CF3-l-Trp是一种可行的血清素能系统成像剂。