2-(β-D-glucopyranosyl)-5-methyl-4-isoxazolin-3-one | 51937-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosyl)-5-methyl-4-isoxazolin-3-one
• 英文别名: 2-β-D-glucopyranosyl-5-methyl-isoxazol-3-one；3(2H)-Isoxazolone, 2-beta-D-glucopyranosyl-5-methyl-；5-methyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 51937-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₇
• 分子量: 261.232
• InChiKey: AJQPXMGLDMXYMI-SVFDORGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-methyl-4-isoxazolin-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-(β-D-glucopyranosyl)-5-methyl-4-isoxazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于仿生策略的 Hymexazol 糖苷的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  恶霉灵（HYM）作为一种广谱杀菌剂，具有高效、低成本等优点，在治疗土传病害方面具有不可替代的作用。但HYM在被植物吸收后，迅速转化为两种糖苷类代谢物，这些糖苷类的抗真菌活性不如HYM。因此，在本研究中，为了在体外和体内保持强大的抗真菌活性，将 HYM 与具有多种生物活性的氨基糖进行糖基化，以模拟植物糖基化。抗真菌实验证明，甙15的抗真菌活性最高，N-乙酰氨基葡萄糖与HYM有明显的协同作用。根据构效关系研究，糖苷15由于引入了N-乙酰氨基葡萄糖，因此具有更多的活性富电子区域和前线轨道电子。此外，苷15可显着促进植物生长，诱导植物防御酶活性增加。此外，与 HYM 相比，电子显微镜和蛋白质组学的结果表明，苷15具有独特的抗真菌机制。有希望的抗真菌活性和与植物的相互作用意味着糖苷15是一种潜在的绿色杀菌剂候选物。此外，这项研究对氨基糖的农业应用进行了有趣的探索。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c02507

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifungal Activities of Hymexazol Glycosides Based on a Biomimetic Strategy
  作者：Kun Gao、Yukun Qin、Linsong Wang、Xin Li、Song Liu、Ronge Xing、HuaHua Yu、Xiaolin Chen、Pengcheng Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c02507

  日期：2022.8.3

  relationship studies, glycoside 15 had greater numbers of active electron-rich regions and front-line orbital electrons due to the introduction of N-acetyl glucosamine. Moreover, glycoside 15 can significantly promote plant growth and induce an increase in plant defense enzyme activity. Additionally, compared to HYM, the results of electron microscopy and proteomics revealed that glycoside 15 has a unique

  恶霉灵（HYM）作为一种广谱杀菌剂，具有高效、低成本等优点，在治疗土传病害方面具有不可替代的作用。但HYM在被植物吸收后，迅速转化为两种糖苷类代谢物，这些糖苷类的抗真菌活性不如HYM。因此，在本研究中，为了在体外和体内保持强大的抗真菌活性，将 HYM 与具有多种生物活性的氨基糖进行糖基化，以模拟植物糖基化。抗真菌实验证明，甙15的抗真菌活性最高，N-乙酰氨基葡萄糖与HYM有明显的协同作用。根据构效关系研究，糖苷15由于引入了N-乙酰氨基葡萄糖，因此具有更多的活性富电子区域和前线轨道电子。此外，苷15可显着促进植物生长，诱导植物防御酶活性增加。此外，与 HYM 相比，电子显微镜和蛋白质组学的结果表明，苷15具有独特的抗真菌机制。有希望的抗真菌活性和与植物的相互作用意味着糖苷15是一种潜在的绿色杀菌剂候选物。此外，这项研究对氨基糖的农业应用进行了有趣的探索。