2-(β-D-glucopyranosyl)-5-methyl-4-isoxazolin-3-one | 51937-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosyl)-5-methyl-4-isoxazolin-3-one
• 英文别名: 2-β-D-glucopyranosyl-5-methyl-isoxazol-3-one；3(2H)-Isoxazolone, 2-beta-D-glucopyranosyl-5-methyl-；5-methyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 51937-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₇
• 分子量: 261.232
• InChiKey: AJQPXMGLDMXYMI-SVFDORGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-methyl-4-isoxazolin-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-(β-D-glucopyranosyl)-5-methyl-4-isoxazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于仿生策略的 Hymexazol 糖苷的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  恶霉灵（HYM）作为一种广谱杀菌剂，具有高效、低成本等优点，在治疗土传病害方面具有不可替代的作用。但HYM在被植物吸收后，迅速转化为两种糖苷类代谢物，这些糖苷类的抗真菌活性不如HYM。因此，在本研究中，为了在体外和体内保持强大的抗真菌活性，将 HYM 与具有多种生物活性的氨基糖进行糖基化，以模拟植物糖基化。抗真菌实验证明，甙15的抗真菌活性最高，N-乙酰氨基葡萄糖与HYM有明显的协同作用。根据构效关系研究，糖苷15由于引入了N-乙酰氨基葡萄糖，因此具有更多的活性富电子区域和前线轨道电子。此外，苷15可显着促进植物生长，诱导植物防御酶活性增加。此外，与 HYM 相比，电子显微镜和蛋白质组学的结果表明，苷15具有独特的抗真菌机制。有希望的抗真菌活性和与植物的相互作用意味着糖苷15是一种潜在的绿色杀菌剂候选物。此外，这项研究对氨基糖的农业应用进行了有趣的探索。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c02507