2,3,2',3'-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-4,6;4',6'-di-O-(p-methoxybenzylidene)-α,α-D-trehalose | 1456898-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,2',3'-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-4,6;4',6'-di-O-(p-methoxybenzylidene)-α,α-D-trehalose
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1456898-36-4
• 化学式: C₆₀H₆₆O₁₇
• 分子量: 1059.17
• InChiKey: PATALJQNYKAPNL-LUPZJHJDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-4,6;4',6'-di-O-(p-methoxybenzylidene)-α,α-D-trehalose 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到2,3,4,2',3'-penta-O-(p-methoxybenzyl)-4',6'-O-(p-methoxybenzylidene)-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  海藻糖Desymmetrization通过亚苄基的区域选择性还原DIBAL开环和亚苄基缩醛取代†

  摘要：

  使用在水中制备的DIBAL储备溶液，以区域选择性的方式在O6或O4处还原海藻糖二苄基和取代的二苄基缩醛。 甲苯 或者 二氯甲烷分别实现海藻糖核心的去对称化。该方法被用于合成各种生物学上重要的不对称取代的海藻糖糖结合物，包括分枝杆菌三糖，4-表位-海藻糖类似物和马拉多脂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41389f
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 2.0~100.0 ℃ 、14.0 kPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 2,3,2',3'-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-4,6;4',6'-di-O-(p-methoxybenzylidene)-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  海藻糖Desymmetrization通过亚苄基的区域选择性还原DIBAL开环和亚苄基缩醛取代†

  摘要：

  使用在水中制备的DIBAL储备溶液，以区域选择性的方式在O6或O4处还原海藻糖二苄基和取代的二苄基缩醛。 甲苯 或者 二氯甲烷分别实现海藻糖核心的去对称化。该方法被用于合成各种生物学上重要的不对称取代的海藻糖糖结合物，包括分枝杆菌三糖，4-表位-海藻糖类似物和马拉多脂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41389f

文献信息

• Crystal‐to‐Crystal Synthesis of Helically Ordered Polymers of Trehalose by Topochemical Polymerization
  作者：Kuntrapakam Hema、Rajesh G. Gonnade、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1002/anie.201914164

  日期：2020.2.10

  studies revealed that the monomers in both the crystals polymerize in a crystal-to-crystal fashion; circular dichroism (CD) studies of the product crystals revealed that the formed polymer is helically ordered. This solvent-free, catalyst-free polymerization method that eliminates the tedious purification of the polymeric product exemplifies the advantage of topochemical polymerization reaction over traditional

  提出了通过海藻糖基单体的拓扑化学叠氮化物-炔烃环加成（TAAC）合成海藻糖的结晶螺旋聚合物。具有叠氮化物和炔烃的不对称海藻糖衍生物以具有几乎相似堆积的两种不同形式结晶。加热时，两个晶体都经过TAAC反应形成结晶聚合物。粉末X射线衍射（PXRD）研究表明，两种晶体中的单体都以晶体间的方式聚合；产物晶体的圆二色性（CD）研究表明，形成的聚合物呈螺旋状排列。这种无溶剂，无催化剂的聚合方法消除了聚合产物的繁琐纯化，体现了拓扑化学聚合反应相对于传统溶液相聚合的优势。