α,α-Trehalose-dicarboxylic acid | 72671-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-Trehalose-dicarboxylic acid
• 英文别名: trehalose dicarboxylic acid；O-α-glucosyluronic acid α-D-glucosiduronic acid；trehalose dicarboxylate；5,5’-dicarboxy-5,5’-didehydroxymethyltrehalose；GlcA(a1-1a)GlcA；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 72671-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₁₃
• 分子量: 370.267
• InChiKey: KQTVLOYYWRNNBS-OTQWMBDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-Trehalose-dicarboxylic acid 在 Aspergillus niger trehalose dicarboxylate hydrolase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 生成 D-葡萄糖醛酸 、 (1S,2S)-安非他酮N-1’-脱氧-beta-D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of a Novel α-Glucuronidase fromAspergillus nigerSpecific forO-α-D-Glucosyluronic Acid α-D-Glucosiduronic Acid

  摘要：

  一种新的α-葡萄糖醛酸酶从黑曲霉的商业酶制备物中纯化而得，特异性水解O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖醛酸（甘露糖二羧酸，TreDC），并对其性质进行了研究。该酶未能降解O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖苷、O-α-D-葡萄糖基醛酸β-D-葡萄糖醛酸、O-α-D-葡萄糖基醛酸-(1→2)-β-D-果糖醛酸、对硝基苯基-O-α-D-葡萄糖醛酸、甲基-O-α-D-葡萄糖醛酸或6-O-α-(4-O-α-D-葡萄糖基醛酸)-D-葡萄糖基-β-环糊精。此外，它对来自木聚糖的4-O-甲基-D-葡萄糖基醛酸-α-(1→2)-木寡糖的α-葡萄糖醛酸键没有活性，这被认为是α-葡萄糖醛酸酶的一个假定底物。通过凝胶过滤法估计，该酶的相对分子质量为120 kDa，而通过SDS-PAGE估计为58 kDa，表明该酶由两个相同的亚基组成。其在pH 3.0–3.5和40 °C时活性最强，并在pH 2.0–4.5及低于30 °C条件下稳定。它将O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖醛酸水解生成等摩尔比例的α-和β-异构体D-葡萄糖醛酸。该结果表明，底物的异构配置反转参与了水解机制。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.522
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 calcium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 α,α-Trehalose-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of a Novel α-Glucuronidase fromAspergillus nigerSpecific forO-α-D-Glucosyluronic Acid α-D-Glucosiduronic Acid

  摘要：

  一种新的α-葡萄糖醛酸酶从黑曲霉的商业酶制备物中纯化而得，特异性水解O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖醛酸（甘露糖二羧酸，TreDC），并对其性质进行了研究。该酶未能降解O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖苷、O-α-D-葡萄糖基醛酸β-D-葡萄糖醛酸、O-α-D-葡萄糖基醛酸-(1→2)-β-D-果糖醛酸、对硝基苯基-O-α-D-葡萄糖醛酸、甲基-O-α-D-葡萄糖醛酸或6-O-α-(4-O-α-D-葡萄糖基醛酸)-D-葡萄糖基-β-环糊精。此外，它对来自木聚糖的4-O-甲基-D-葡萄糖基醛酸-α-(1→2)-木寡糖的α-葡萄糖醛酸键没有活性，这被认为是α-葡萄糖醛酸酶的一个假定底物。通过凝胶过滤法估计，该酶的相对分子质量为120 kDa，而通过SDS-PAGE估计为58 kDa，表明该酶由两个相同的亚基组成。其在pH 3.0–3.5和40 °C时活性最强，并在pH 2.0–4.5及低于30 °C条件下稳定。它将O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖醛酸水解生成等摩尔比例的α-和β-异构体D-葡萄糖醛酸。该结果表明，底物的异构配置反转参与了水解机制。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.522

文献信息

• Electroorganic Synthesis 66: Selective Anodic Oxidation of Carbohydrates Mediated by TEMPO
  作者：Karsten Schnatbaum、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1055/s-1999-3464

  日期：1999.5

  The carbohydrates 4-15 are anodically oxidized with 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) as mediator. Selective and complete reaction at the primary hydroxyl groups affords the corresponding carboxylic acid 16-32 in moderate to excellent yield. Methyl α-d-glucopyranoside is converted in 98% yield to the uronic acid 16. Cyclic voltammetry shows that the oxydation is base-catalyzed and the oxidation of the hydroxy group with TEMPO+ (2) is rate determining.

  碳水化合物4-15在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO）的介导下进行阳极氧化。对初级羟基的选择性和完全反应在中等到优良的产率下生成相应的羧酸16-32。甲基α-d-葡萄糖苷以98%的产率转化为尿酸16。循环伏安法显示氧化是碱催化的，TEMPO+（2）对羟基的氧化是速率控制步骤。
• Mono- and dialdehyde of trehalose: new synthons to prepare trehalose bio-conjugates
  作者：Valentina Greco、Sebastiano Sciuto、Enrico Rizzarelli

  DOI：10.1039/d1ob01816g

  日期：——

  disaccharide and also some of its derivatives have been shown to have a number of interesting properties that indicate their importance in the treatment of certain human diseases. Differentiating the two glucosyl moieties in the trehalose molecule has often been a synthetic challenge. We report here an easy way to obtain the monoaldehyde of trehalose, as well as the relevant symmetrical dialdehyde. The reactivity

  海藻糖是葡萄糖的非还原性二糖，是一种天然的生物活性无毒糖。它存在于许多生物体中，当它们的细胞暴露于压力条件时会合成它。虽然不是由哺乳动物细胞产生，但这种二糖及其一些衍生物已被证明具有许多有趣的特性，表明它们在治疗某些人类疾病中的重要性。区分海藻糖分子中的两个葡糖基部分通常是一项合成挑战。我们在这里报告了一种简单的方法来获得海藻糖的单醛，以及相关的对称二醛。这些合成子的分子结构中涉及的醛官能团的反应性允许容易地制备相应的海藻糖氨基或羧基衍生物，
• (α-d-glucopyranosyluronic acid) (α-d-glucopyranosiduronic acid) and simple derivatives
  作者：Mayer B. Goren、Kuo-Shii Jiang

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83834-3

  日期：1980.3

  Abstract For preparing pseudo cord-factors, similar in gross structure to α,α-trehalose 6,6'-dimycolate, we have synthesized (α- d -glucopyranosyluronic acid) (α- d -glucopyranosiduronic acid) (“trehalose dicarboxylic acid”) by catalytic oxidation of trehalose. Such simple derivatives as the dimethyl ester and the hexa- O -acetyl diacid chloride are useful for the attachment of lipid substituents to

  摘要为了制备与总结构相似的α，α-海藻糖6,6'-二霉酸酯的假索因子，我们合成了（α-d-葡萄糖吡喃葡萄糖醛糖醛酸）（α-d-葡萄糖吡喃葡萄糖醛糖醛酸）（“海藻糖二羧酸” ）通过海藻糖的催化氧化。诸如二甲基酯和六-O-乙酰基二酰氯的简单衍生物可用于将脂质取代基连接至碳水化合物核以产生所需的假帘线因子。一些糖脂具有类似于天然产物的毒性和抗肿瘤性质。
• Purification and Characterization of a Novel α-Glucuronidase from<i>Aspergillus niger</i>Specific for<i>O</i>-α-<scp>D</scp>-Glucosyluronic Acid α-<scp>D</scp>-Glucosiduronic Acid
  作者：Takaaki KIRYU、Hirofumi NAKANO、Taro KISO、Hiromi MURAKAMI

  DOI：10.1271/bbb.69.522

  日期：2005.1

  A new α-glucuronidase that specifically hydrolyzed O-α-D-glucosyluronic acid α-D-glucosiduronic acid (trehalose dicarboxylate, TreDC) was purified from a commercial enzyme preparation from Aspergillus niger, and its properties were examined. The enzyme did not degrade O-α-D-glucosyluronic acid α-D-glucoside, O-α-D-glucosyluronic acid β-D-glucosiduronic acid, O-α-D-glucosyluronic acid-(1→2)-β-D-fructosiduronic acid, p-nitrophenyl-O-α-D-glucosiduronic acid, methyl-O-α-D-glucosiduronic acid, or 6-O-α-(4-O-α-D-glucosyluronic acid)-D-glucosyl-β-cyclodextrine. Furthermore, it showed no activity on α-glucuronyl linkages of 4-O-methyl-D-glucosyluronic acid-α-(1→2)-xylooligosaccharides, derived from xylan, a supposed substrate of α-glucuronidases.The molecular mass of the enzyme was estimated to be 120 kDa by gel filtration and 58 kDa by SDS–PAGE suggesting, the enzyme is composed of two identical subunits. It was most active at pH 3.0–3.5 and at 40 °C. It was stable in pH 2.0–4.5 and below 30 °C. It hydrolyzed O-α-D-glucosyluronic acid α-D-glucosiduronic acid to produce α- and β-anomers of D-glucuronic acid in an equimolar ratio. This result suggests that inversion of the anomeric configuration of the substrate is involved in the hydrolysis mechanism.

  一种新的α-葡萄糖醛酸酶从黑曲霉的商业酶制备物中纯化而得，特异性水解O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖醛酸（甘露糖二羧酸，TreDC），并对其性质进行了研究。该酶未能降解O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖苷、O-α-D-葡萄糖基醛酸β-D-葡萄糖醛酸、O-α-D-葡萄糖基醛酸-(1→2)-β-D-果糖醛酸、对硝基苯基-O-α-D-葡萄糖醛酸、甲基-O-α-D-葡萄糖醛酸或6-O-α-(4-O-α-D-葡萄糖基醛酸)-D-葡萄糖基-β-环糊精。此外，它对来自木聚糖的4-O-甲基-D-葡萄糖基醛酸-α-(1→2)-木寡糖的α-葡萄糖醛酸键没有活性，这被认为是α-葡萄糖醛酸酶的一个假定底物。通过凝胶过滤法估计，该酶的相对分子质量为120 kDa，而通过SDS-PAGE估计为58 kDa，表明该酶由两个相同的亚基组成。其在pH 3.0–3.5和40 °C时活性最强，并在pH 2.0–4.5及低于30 °C条件下稳定。它将O-α-D-葡萄糖基醛酸α-D-葡萄糖醛酸水解生成等摩尔比例的α-和β-异构体D-葡萄糖醛酸。该结果表明，底物的异构配置反转参与了水解机制。