trehalose octapivalate | 129728-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trehalose octapivalate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 129728-03-6
• 化学式: C₅₂H₈₆O₁₉
• 分子量: 1015.24
• InChiKey: GPHBEIYXSVLJOQ-XPMTUQOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 、 三甲基乙酰氯 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CORTES, GARCIA RAUL;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 307-317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of hepta-, hexa-, and penta-pivalates of trehalose by selective pivaloylation
  作者：Raul Cortes Garcia、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84199-5

  日期：1990.4

  trehalose with pivaloyl chloride is HO-6,6′ > HO-2,2′ > HO-3,3′ > HO-4,4′. Under the appropriate conditions of pivaloylation, heptapivalates with either HO-4 or HO-3 free, hexapivalates with either HO-4,4′ or HO-3′,4 free, and pentapivalates with HO-3′,4,4′ free were obtained. In addition, selective pivaloyation of trehalose 2,2′,3,3′-tetrapivalate afforded the 4,4′-diol and the non-symmetrical 4,4′,6′-triol

  摘要海藻糖的八个羟基与新戊酰氯的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的吡咯戊酸酯化条件下，不含HO-4或HO-3的七戊酸酯，不含HO-4,4'或HO-3'，4的六戊酸酯和不含HO-3'，4,4'的戊戊酸酯获得了。另外，对海藻糖2,2'，3,3'-四新戊酸酯进行选择性的空化，得到了4,4'-二醇和非对称的4,4'，6'-三醇。4-ol是主要的庚二甲酸酯，是合成4-azido-4-deoxy-和4-amino-4-deoxy-trehalose以及它们的4-epimers和4-chloro-4的便捷原料。 -脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷。4,4'，6'-三醇被用作4,6-二氯-4的合成前体