2,2'-dimethoxyheptane | 78465-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-dimethoxyheptane
• 英文别名: heptan-2-one-dimethylacetal；Methyl-pentyl-keton-dimethylacetal；Heptan-2-on-dimethylacetal；2.2-Dimethoxy-heptan；2,2-Dimethyoxyheptan；2,2-dimethoxyheptane
• CAS: 78465-91-5
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• 分子量: 160.257
• InChiKey: UZMUOORMSJJYEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  0.8543 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethoxyheptane 在 Bi⁽¹⁺⁾*NO₃^(1-)=BiNO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  一种简单的化学选择性方法，用五水合硝酸铋脱保护乙缩醛和缩酮

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001202g
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 N,N-di-(2,6-diisopropyl)-1,7-dicyano-perylen-3,4,9,10-tetracarboxylic acid imide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2,2'-dimethoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  不使用酸从醛和甲硅烷基醚光催化合成缩醛和缩酮

  摘要：

  使用光而不是酸：从醛和酮衍生的甲硅烷基醚以及醛本身可以有效地反应，以良好到极好的收率生成缩醛。醛类和醇类的底物范围很广，可以接受酸和氢不稳定的保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202203767

文献信息

• An efficient SbCl3-metal system for allylation, reduction and acetalization of aldehydes
  作者：- Bo Wang Wei、Shi Li-Lan、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85467-3

  日期：1990.1

  allylatlon of aldehydes with allylic halides at room temperature to give high yields of the corresponding homoallylic alcohols with high regio- and chemoselectivity. SbCl3-Al or SbCl3-Zn in DMF-H2O was found to be an efficient reduction system for conversion of aldehydes to alcohols at room temperature in excellent yields. While alcohol was used as solvent instead of DMF-H2o, the acetalization product was

  在室温下，SbCl 3 -Fe或SbCl 3 -Al可以与烯丙基卤化物诱导醛的烯丙基丙二醛，从而以高区域选择性和化学选择性高产率得到相应的均烯丙基醇。发现在DMF-H 2 O中的SbCl 3 -Al或SbCl 3 -Zn是在室温下以优异的收率将醛转化为醇的有效还原体系。当使用醇代替DMF-H 2 o作为溶剂时，以几乎定量的产率获得了缩醛化产物。为此目的，催化量的SbCl 3是有效的。该缩醛化方法也可以应用于酮。
• Organometallic Gold(III) Compounds as Catalysts for the Addition of Water and Methanol to Terminal Alkynes
  作者：Raquel Casado、María Contel、Mariano Laguna、Pilar Romero、Sergio Sanz

  DOI：10.1021/ja036049x

  日期：2003.10.1

  detected in the stoichiometric reaction between [Au(C(6)F(5))(2)Cl](2) and phenylacetylene that was followed by variable temperature (1)H, (19)F[(1)H], COSY (19)F[(1)H]-(19)F[(1)H], and (2)H[(1)H] NMR experiments. Compound [Au(C(6)F(5))(2)Cl](2) is also able to catalyze the hydration of phenylacetylene at room temperature. A plausible mechanism for the hydration reaction has been proposed.

  不同的无机和有机金属金 (III) 和金 (I) 配合物已在向末端炔烃中加入水和甲醇进行了测试。阴离子和中性有机金属金 (III) 化合物可以在回流甲醇的中性介质中有效地介导这些反应。化合物以催化量（相对于炔烃为1.6-4.5 mol%）加入。因此，通式 Q[AuRCl(3)]、Q[AuR(2)Cl(2)]、[AuRCl(2)](2) 和 [AuR(2)Cl](2) (Q = BzPPh(3)(+), PPN: N(PPh(3))(2)(+) 或 N(Bu)(4)(+); R = C(6)F(5) 或 2,4 ,6-(CH(3))(3)C(6)H(2)) 在三键的亲核加成中似乎表现得像路易斯酸。在 [Au(C(6)F(5))(2)Cl](2) 和苯乙炔之间的化学计量反应中可以检测到一些中间体，然后是可变温度 (1)H、(19)F[(1) )H], 舒适 (19)F[(1)H]-(19)F[(1)H]
• A Simple and Versatile Method for the Synthesis of Acetals from Aldehydes and Ketones Using Bismuth Triflate
  作者：Nicholas M. Leonard、Matthew C. Oswald、Derek A. Freiberg、Bryce A. Nattier、Russell C. Smith、Ram S. Mohan

  DOI：10.1021/jo0258249

  日期：2002.7.1

  Acetals are obtained in good yields by treatment of aldehydes and ketones with trialkyl orthoformate and the corresponding alcohol in the presence of 0.1 mol % Bi(OTf)3.4H2O. A simple procedure for the formation of acetals of diaryl ketones has also been developed. The conversion of carbonyl compounds to the corresponding 1,3-dioxolane using ethylene glycol is also catalyzed by Bi(OTf)3.4H2O (1 mol

  通过在0.1mol％Bi（OTf）3.4H 2 O存在下用原甲酸三烷基酯和相应的醇处理醛和酮，以高收率获得缩醛。还已经开发出形成二芳基酮的缩醛的简单方法。Bi（OTf）3.4H2O（1 mol％）也催化使用乙二醇将羰基化合物转化为相应的1,3-二氧戊环。已经开发出两种均避免使用苯的方法。
• The use of anhydrous CeCl3 as a recyclable and selective catalyst for the acetalization of aldehydes and ketones
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Francieli I. Ziembowicz、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1590/s0103-50532010000200026

  日期：——

  solvent-free method for the synthesis of ketone and aldehyde dimethyl acetals was developed using trimethyl orthoformate and commercially available anhydrous CeCl3 as a recyclable catalyst. The method is general and affords the protected carbonyl compounds in good yields and under mild conditions, including aryl and alkyl ketones and activated aldehydes. The catalyst could be utilised directly for 3 cycles

  使用原甲酸三甲酯和市售无水CeCl3作为可循环催化剂，开发了一种高效，清洁，化学选择性和无溶剂的酮和醛二甲基乙缩醛合成方法。该方法是通用的，并以良好的收率和温和的条件提供了保护的羰基化合物，包括芳基和烷基酮以及活化的醛。该催化剂可以直接使用3个循环，而没有明显的活性损失。
• Long-chain acetals derived from sucrose as a new class of surfactants
  作者：Elisabeth Fanton、Catherine Fayet、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00300-x

  日期：1997.2

  Abstract Classical acetalation and transacetalation of sucrose (α- d -glucopyranosyl β- d -fructofuranoside) with long-chain alkyl carbonyl derivatives lead conveniently to a new class of acetals of great interest, due to their detergent properties.

  摘要具有长链烷基羰基衍生物的蔗糖（α-d-吡喃葡萄糖基β-d-果糖呋喃糖苷）的经典缩醛化和反缩醛化因其去污剂性质而方便地引起了人们的极大兴趣。