2-(6-methylindol-1-yl)benzonitrile | 1160170-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(6-methylindol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1160170-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: LKPSZLNCAVGCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methylindol-1-yl)benzonitrile 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(E)-N,3-dimethyl-10H-indolo[1,2-a]indole-10-imine
  参考文献：
  名称：

  一种高效制备含有吲哚结构单元的稠环化合 物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备含有吲哚结构单元的稠环化合物的方法。该方法步骤如下：使三氟甲磺酸酯(MeOTf)与式I所示的2‑吲哚基苯腈衍生物进行反应，得到式II所示目标化合物。本发明所提供的含有吲哚结构单元的稠环化合物的制备方法科学合理，整个过程没有使用任何金属试剂；另外制备方法中还具有操作简便、合成产率高、产品易于纯化等特点。

  公开号：

  CN111793069B
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-tosyl-1H-indole 、 2-氟苯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到2-(6-methylindol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过连续的脱保护和与活化的芳基卤化物进行的S（N）Ar反应，直接从N-芳基磺酰吲哚直接进行一锅N-芳基化。

  摘要：

  已经开发了以中等至良好的产率开发一种有效的一步法t-BuOK介导的N-芳基吲哚合成方法。该协议涉及作为潜在的吲哚的N-芳基磺酰吲哚的连续脱保护和随后与活化的芳基卤化物的S（N）Ar反应。该串联反应提供了N-芳基吲哚的有效和方便的制备，该N-芳基吲哚得益于先前通过芳基磺酰基进行的吲哚保护，并且可以缩短反应顺序并提高合成效率。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.321

文献信息

• 一种高效制备含有吲哚结构单元的稠环化合 物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN111793069B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种制备含有吲哚结构单元的稠环化合物的方法。该方法步骤如下：使三氟甲磺酸酯(MeOTf)与式I所示的2‑吲哚基苯腈衍生物进行反应，得到式II所示目标化合物。本发明所提供的含有吲哚结构单元的稠环化合物的制备方法科学合理，整个过程没有使用任何金属试剂；另外制备方法中还具有操作简便、合成产率高、产品易于纯化等特点。
• One-Pot N-Arylation of Indoles Directly from N-Arylsulfonylindoles via Consecutive Deprotection and SNAr Reactions with Activated Aryl Halides
  作者：Hui Xu、Ling-Ling Fan

  DOI：10.1248/cpb.57.321

  日期：——

  involves the consecutive deprotection of N-arylsulfonylindoles as latent indoles and subsequent S(N)Ar reactions with activated aryl halides. This tandem reaction affords an efficient and convenient preparation of N-arylindoles that benefit from prior indoles protection by arylsulfonyl group, and can shorten a reaction sequence and improve synthetic efficiency.

  已经开发了以中等至良好的产率开发一种有效的一步法t-BuOK介导的N-芳基吲哚合成方法。该协议涉及作为潜在的吲哚的N-芳基磺酰吲哚的连续脱保护和随后与活化的芳基卤化物的S（N）Ar反应。该串联反应提供了N-芳基吲哚的有效和方便的制备，该N-芳基吲哚得益于先前通过芳基磺酰基进行的吲哚保护，并且可以缩短反应顺序并提高合成效率。