(3Z)-traumatic acid | 189034-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z)-traumatic acid
• 英文别名: (3Z)-dodecene-1,12-dioic acid；cis-3-dodecene dioic acid；3Z-dodecenedioic acid；(Z)-dodec-3-enedioic acid
• CAS: 189034-80-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: KOJGUMRURQVAIH-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-tetradecene dioic acid 、 cis-tetradecene-1,14-dioic acid 、 (3Z)-traumatic acid 、 cis-5-dodecene dioic acid 、 cis-3-decene dioic acid 、 Z-Dec-5-endioic acid 、 cis-3-octene dioic acid 生成 (Z)-9,10-hexadecene-1,16-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic compositions comprising unsaturated dioic acids or

  摘要：

  本发明涉及一些新型的多不饱和二羧酸，其碳数在8至16之间（包括8和16），但不包括以下化合物组合：2,5-辛二烯二酸；1,7-辛二烯二酸；2,4,6-辛三烯二酸；1,3,5,7-非那四烯二酸；2,5,8-癸三烯二酸；3,6-十二碳二烯二酸；3,13-十六碳二烯二酸。本发明还涉及包含不饱和二羧酸及其某些衍生物的制药或化妆品组合物。本发明还涉及治疗人类皮肤的方法和制备不饱和二羧酸的方法。

  公开号：

  US05753704A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 氧气 作用下， 反应 0.5h， 生成 壬二酸 、 (3Z)-traumatic acid 、 9-羟基壬酸 、 (Z)-9-hydroxy-10-oxooctadec-12-enoic acid 、 13-hydroxy-12-oxo-octadeca-cis-9-enoic acid 、 11-hydroxy-12,13-epoxy-9-octadecenoic acid 、 (4Z)-2-pentyl-4-tridecene-1,13-dioic acid 、 (2’Z)-2-(2’-octenyl)-decane-1,10-dioic acid 、 (2’Z,5’Z)-2-(2’,5’-octadienyl)-decane-1,10-dioic acid 、 (12Z)-10-oxo-11-hydroxy-12-octadecenoic acid 、 13(s)-羟基-9z,11e-十八二烯酸 、 (9S,10E,12Z)-9-羟基十八碳-10,12-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  谷物根中的烯丙基氧化物合酶途径：新型脂蛋白Graminoxins的检测。

  摘要：

  小麦，大麦和高粱的年轻根以及茉莉酸甲酯预处理的水稻幼苗，经历了针对以前未知的磷脂1到3的空前的氧化烯合酶途径。这些Favorskii类制品，（4 Ž）-2-戊基-4-十三烯-1,13-二酸（1），（2' Ž）-2-（2'-辛烯基） -癸烷1,10-二酸（2），和（2' ž，5' ž）-2-（2'，5'-辛二烯） -癸烷-1,10-二酸（3），具有在侧链羧基功能，由他们的MS和NMR光谱数据揭示。化合物1 - 3是检测到的主要磷脂，以及相关的α-酮醇。产品13从（9生物合成Ž，11 ê，13小号）-13-氢过氧基9,11-十八碳二烯酸，（9小号，10 ê，12 Ž）-9-氧化氢-10,12-十八碳二烯酸（9‐HPOD）和（9 S，10 E，12 Z，15 Z）‐9‐氢过氧‐10,12,15‐十八碳三烯酸，分别通过相应的丙二烯氧化物和环丙烷酮。数据表明氧化烯到环氧丙烷的转化是由可溶性环化酶控制的。寿命短的环丙烷酮水解成产物1

  DOI：

  10.1002/open.201800045

文献信息

• Cosmetic composition containing retinol and dioic acid
  申请人：Unilever Patent Holdings B.V.

  公开号：US05705144A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  A composition for topical application to human skin in order to promote the repair of photo-damaged skin and/or to reduce or prevent the damaging effects of ultra-violet light on skin and/or to lighten the skin comprising retinol or a derivative thereof and a dioic acid.

  一种用于局部涂抹于人类皮肤上以促进修复光损伤皮肤和/或减少或预防紫外线对皮肤的损害作用和/或美白皮肤的组合物，包括视黄醇或其衍生物和二羧酸。
• [EN] METHODS FOR PRODUCING DODECANEDIOIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DE L'ACIDE DODÉCANEDIOÏQUE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：DRATHS CORP

  公开号：WO2010085712A2

  公开（公告）日：2010-07-29

  Methods for producing biosourced dodecanedioic acid and compositions comprising biosourced dodecanedioic acid are provided. In some embodiments, the method comprises first forming muconic acid biologically from a renewable carbon source, reducing the muconic acid to hexenedioic acid, and then reacting the hexenedioic acid with an unsaturated fatty acid, typically a Δ9 unsaturated fatty acid, in a metathesis reaction to produce dodecenedioic acid. Dodecenedioic acid is then reduced to dodecanedioic acid. Dodecanedioic acid is can be used to form polymers, such as polyamides. Examples of polyamides include nylon, such as nylon 6,12. Nylon 6,12 can be formed by reacting dodecanedioic acid with 1,6-hexamethylene diamine.
• Allene Oxide Synthase Pathway in Cereal Roots: Detection of Novel Oxylipin Graminoxins
  作者：Alexander N. Grechkin、Anna V. Ogorodnikova、Alevtina M. Egorova、Fakhima K. Mukhitova、Tatiana M. Ilyina、Bulat I. Khairutdinov

  DOI：10.1002/open.201800045

  日期：2018.5

  (9‐HPOD), and (9S,10E,12Z,15Z)‐9‐hydroperoxy‐10,12,15‐octadecatrienoic acid, respectively, via the corresponding allene oxides and cyclopropanones. The data indicate that conversion of the allene oxide into the cyclopropanone is controlled by soluble cyclase. The short‐lived cyclopropanones are hydrolyzed to products 1–3. The collective name “graminoxins” has been ascribed to oxylipins 1–3.

  小麦，大麦和高粱的年轻根以及茉莉酸甲酯预处理的水稻幼苗，经历了针对以前未知的磷脂1到3的空前的氧化烯合酶途径。这些Favorskii类制品，（4 Ž）-2-戊基-4-十三烯-1,13-二酸（1），（2' Ž）-2-（2'-辛烯基） -癸烷1,10-二酸（2），和（2' ž，5' ž）-2-（2'，5'-辛二烯） -癸烷-1,10-二酸（3），具有在侧链羧基功能，由他们的MS和NMR光谱数据揭示。化合物1 - 3是检测到的主要磷脂，以及相关的α-酮醇。产品13从（9生物合成Ž，11 ê，13小号）-13-氢过氧基9,11-十八碳二烯酸，（9小号，10 ê，12 Ž）-9-氧化氢-10,12-十八碳二烯酸（9‐HPOD）和（9 S，10 E，12 Z，15 Z）‐9‐氢过氧‐10,12,15‐十八碳三烯酸，分别通过相应的丙二烯氧化物和环丙烷酮。数据表明氧化烯到环氧丙烷的转化是由可溶性环化酶控制的。寿命短的环丙烷酮水解成产物1
• Therapeutic compositions comprising unsaturated dioic acids or
  申请人：Unichema Chemie B.V.

  公开号：US05753704A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Disclosed are certain novel polyunsaturated dioic acids having between 8 and 16 carbon atoms (inclusive), excluding those compounds in the group consisting of: 2,5 octadienedioic acid; 1,7 octadienedioic acid; 2,4,6 octatrienedioic acid; and 1,3,5,7 nonatetraenedioic acid; 2,5,8 decatrienedioic acid; 3,6 dodecadienedioic acid; 3,13 hexadecadienedioic acid. Also disclosed are pharmaceutical or cosmetic compositions comprising unsaturated dioic acids and certain of their derivatives. Also disclosed are methods of treating human skin and a method of preparing unsaturated dioic acids.

  本发明涉及一些新型的多不饱和二羧酸，其碳数在8至16之间（包括8和16），但不包括以下化合物组合：2,5-辛二烯二酸；1,7-辛二烯二酸；2,4,6-辛三烯二酸；1,3,5,7-非那四烯二酸；2,5,8-癸三烯二酸；3,6-十二碳二烯二酸；3,13-十六碳二烯二酸。本发明还涉及包含不饱和二羧酸及其某些衍生物的制药或化妆品组合物。本发明还涉及治疗人类皮肤的方法和制备不饱和二羧酸的方法。