13-hydroxy-12-oxo-octadeca-cis-9-enoic acid | 5502-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-hydroxy-12-oxo-octadeca-cis-9-enoic acid
• 英文别名: 13-hydroxy-12-oxo-octadec-cis-9-enoic acid；13-hydroxy-12-oxo-9(Z)-octadecenoic acid；(9Z)-12-oxo-13-hydroxy-9-octadecenoic acid；12-oxo-13-hydroxy-9(Z)-octadecenoic acid；12-Oxo-13-hydroxy-cis-9-octadecensaeure；13-Hydroxy-12-oxo-cis-9-octadecensaeure；12-oxo,13-hydroxy-9Z-octadecenoic acid；(Z)-13-hydroxy-12-oxooctadec-9-enoic acid
• CAS: 5502-89-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: FRHVCDKYCGTKJM-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13(S)--过氧羟基-9,11-十八碳二烯酸 在 mycelia of Fusarium oxysporum f. sp. tulipae 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 13-hydroxy-12-oxo-octadeca-cis-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）从亚油酸生物合成茉莉酸酯。新型氧化烯丙环化酶的证据。

  摘要：

  尖孢镰刀菌f。sp 。郁金香（FOT）会向生长培养基分泌（+）-7-异茉莉单酰基-（S）-异亮氨酸（（+）-JA-Ile）以及约10倍的9,10-二氢-（+）-7 -异-ja-ILE。植物和真菌从18：3n-3通过12-氧代苯二酸（12-OPDA ）形成（+）-JA-Ile ，其依次由13 S-脂氧合酶，氧化烯合酶（AOS）和氧化烯环化酶（ AOC）。植物AOC不接受亚油酸（18：2n-6）衍生的烯丙基氧化物，二氢茉莉酮酸酯在植物中不常见。这就提出了一个问题：18：2n-6是否在镰刀菌中用作9,10-dihydro-JA-Ile的前体，或者后者是否由在（+）-JA-Ile或其前体之一的n-3双键上起作用的假定还原酶活性引起。pentadeuterated（d孵育5）18：3N-3导致d的形成菌丝体5 - （+） - JA-ILE而d 5 -9,10-二氢JA-ILE是不可检测的。相反，在[17

  DOI：

  10.1002/lipd.12180

文献信息

• Allene Oxide Synthase Pathway in Cereal Roots: Detection of Novel Oxylipin Graminoxins
  作者：Alexander N. Grechkin、Anna V. Ogorodnikova、Alevtina M. Egorova、Fakhima K. Mukhitova、Tatiana M. Ilyina、Bulat I. Khairutdinov

  DOI：10.1002/open.201800045

  日期：2018.5

  (9‐HPOD), and (9S,10E,12Z,15Z)‐9‐hydroperoxy‐10,12,15‐octadecatrienoic acid, respectively, via the corresponding allene oxides and cyclopropanones. The data indicate that conversion of the allene oxide into the cyclopropanone is controlled by soluble cyclase. The short‐lived cyclopropanones are hydrolyzed to products 1–3. The collective name “graminoxins” has been ascribed to oxylipins 1–3.

  小麦，大麦和高粱的年轻根以及茉莉酸甲酯预处理的水稻幼苗，经历了针对以前未知的磷脂1到3的空前的氧化烯合酶途径。这些Favorskii类制品，（4 Ž）-2-戊基-4-十三烯-1,13-二酸（1），（2' Ž）-2-（2'-辛烯基） -癸烷1,10-二酸（2），和（2' ž，5' ž）-2-（2'，5'-辛二烯） -癸烷-1,10-二酸（3），具有在侧链羧基功能，由他们的MS和NMR光谱数据揭示。化合物1 - 3是检测到的主要磷脂，以及相关的α-酮醇。产品13从（9生物合成Ž，11 ê，13小号）-13-氢过氧基9,11-十八碳二烯酸，（9小号，10 ê，12 Ž）-9-氧化氢-10,12-十八碳二烯酸（9‐HPOD）和（9 S，10 E，12 Z，15 Z）‐9‐氢过氧‐10,12,15‐十八碳三烯酸，分别通过相应的丙二烯氧化物和环丙烷酮。数据表明氧化烯到环氧丙烷的转化是由可溶性环化酶控制的。寿命短的环丙烷酮水解成产物1
• Hydroperoxide isomers and ketohydroxy product from oxidation of linoleic acid by eggplant lipoxygenase
  作者：Devora Sredni、Shlomo Grossman

  DOI：10.1016/0031-9422(80)80169-5

  日期：1980.1

  Abstract Hydroperoxides produced by oxidation of linoleic acid with purified eggplant lipoxygenase were separated by TLC and analysed by IR spectroscopy. The methyl hydroxystearates from the enzymatically produced hydroperoxides were analysed by MS and GLC. Both analyses indicated that the eggplant enzyme converted linoleic acid almost exclusively (96%) into the 13-hydroperoxy isomer whereas the 9-hydroperoxy

  摘要 用纯化的茄子脂肪氧化酶氧化亚油酸产生的氢过氧化物通过薄层色谱分离并用红外光谱分析。来自酶促产生的氢过氧化物的羟基硬脂酸甲酯通过 MS 和 GLC 进行分析。两种分析都表明，茄子酶几乎只将亚油酸 (96%) 转化为 13-氢过氧异构体，而 9-氢过氧异构体只是次要产物 (4%)。分离出的氢过氧化物的甲酯的HPLC显示三种组分。收集每种成分，还原为羟基硬脂酸甲酯，并通过 GLC、MS 和 IR 分析表征。组分被鉴定为13-氢过氧顺-反异构体(92.8%)、13-氢过氧反-反异构体(2.6%)和9-氢过氧顺-反异构体(4.6%)。
• ANTI-INFLAMMATORY AGENT CONTAINING RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3097910A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides an anti-inflammatory agent containing a rare fatty acid such as hydroxylated fatty acid, oxo fatty acid and the like, and further, food, pharmaceutical product and the like containing the anti-inflammatory agent.

  本发明提供了一种含有稀有脂肪酸（如羟化脂肪酸、氧代脂肪酸等）的消炎剂，以及含有该消炎剂的食品、药品等。
• Detection of divinyl ether synthase in Lily-of-the-Valley (Convallaria majalis) roots
  作者：Anna V. Ogorodnikova、Larisa R. Latypova、Fahima K. Mukhitova、Lucia S. Mukhtarova、Alexander N. Grechkin

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.09.011

  日期：2008.11

  Incubations of linoleic acid with cell-free preparations from Lily-of-the-Valley (Convallaria majalis L, Ruscaceae) roots revealed the presence of 13-lipoxygenase and divinyl ether synthase (DES) activities. Exogenous linoleic acid was metabolized predominantly into (9Z,11E,1'E)-12-(1'-hexenyloxy)-9,11-dodecadienoic (etheroleic) acid. Its identification was confirmed by the data of ultraviolet spectroscopy, mass spectra, H-1 NMR, COSY, catalytic hydrogenation. The isomeric divinyl ether (8E,1'E,3'Z)-1 2-(1',3'-nonadienyloxy)-8-nonenoic (colneleic) acid was detected as a minor product. Incubations with linoleic acid hydroperoxides revealed that 13-hydroperoxide was a preferential substrate, while the 9-hydroperoxide was utilized with lesser efficiency. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biosynthesis of Jasmonates from Linoleic Acid by the Fungus <i>Fusarium oxysporum</i> . Evidence for a Novel Allene Oxide Cyclase
  作者：Ernst H. Oliw、Mats Hamberg

  DOI：10.1002/lipd.12180

  日期：2019.9

  13(S)‐12‐oxophytoenoic acid, the 15,16‐dihydro analog of 12‐OPDA, was formed upon incubation of unlabeled or d5‐18:2n‐6. Appearance of the α‐ketol, 12‐oxo‐13‐hydroxy‐9‐octadecenoic acid following incubation of unlabeled or [13C18]‐labeled 13(S)‐hydroperoxy‐9(Z),11(E)‐octadecadienoic acid confirmed the involvement of AOS and the biosynthesis of the allene oxide 12,13(S)‐epoxy‐9,11‐octadecadienoic acid. The lack

  尖孢镰刀菌f。sp 。郁金香（FOT）会向生长培养基分泌（+）-7-异茉莉单酰基-（S）-异亮氨酸（（+）-JA-Ile）以及约10倍的9,10-二氢-（+）-7 -异-ja-ILE。植物和真菌从18：3n-3通过12-氧代苯二酸（12-OPDA ）形成（+）-JA-Ile ，其依次由13 S-脂氧合酶，氧化烯合酶（AOS）和氧化烯环化酶（ AOC）。植物AOC不接受亚油酸（18：2n-6）衍生的烯丙基氧化物，二氢茉莉酮酸酯在植物中不常见。这就提出了一个问题：18：2n-6是否在镰刀菌中用作9,10-dihydro-JA-Ile的前体，或者后者是否由在（+）-JA-Ile或其前体之一的n-3双键上起作用的假定还原酶活性引起。pentadeuterated（d孵育5）18：3N-3导致d的形成菌丝体5 - （+） - JA-ILE而d 5 -9,10-二氢JA-ILE是不可检测的。相反，在[17