(S)-(-)-N'-benzyltryptophan | 740-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N'-benzyltryptophan
• 英文别名: 1-benzyltryptophan；1-benzyl-L-tryptophan；(2S)-2-amino-3-(1-benzylindol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 740-11-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: BMVQVMDTNPWQEP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  532.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N'-benzyltryptophan 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl N-[N-(tert-butoxycarbonyltryptophyl)]-1-benzyltryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Modular incorporation of 1-benzyltryptophan into dipeptide hosts that bind acetylcholine in pure water

  摘要：

  能识别和结合季铵盐离子的蛋白质依赖于 "芳香笼 "结构基团，这种基团使用多个芳香残基与侧链的铵阳离子结合。我们在此介绍使用 1-苄基色氨酸（Trp(Bn)）残基作为天然芳香笼的合成非天然部分类似物。我们展示了如何将这些构件模块化地整合到简单的二肽主链中，并证明它们能够在缓冲水中和氯仿中结合季铵离子。

  DOI：

  10.1139/v10-100
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Trp(1-Benzyl)-OH 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-(-)-N'-benzyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of tumor growth

  摘要：

  本发明提供了一种具有三个或更多阳离子残基的细胞毒性7至25个氨基酸肽，其中含有一个或多个非遗传性的臃肿和亲脂氨基酸，以及它们的酯、酰胺、盐和环衍生物的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌或抗肿瘤剂。在一个首选方面，本发明提供了利用所述肽在诱导受试者对肿瘤生长或建立产生适应性免疫的方法，以及利用其他溶解剂在诱导受试者产生适应性免疫的方法。

  公开号：

  US09109048B2

文献信息

• Di-μ-hydroxy-bis(N,N,N′,N′-tetramethylenediamine)-copper(II) chloride [Cu(OH)·TMEDA]2Cl2: an efficient, practical catalyst for benzylation and allylation of amides
  作者：G. Kumaraswamy、A. Pitchaiah、G. Ramakrishna、D.S. Ramakrishna、K. Sadaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.050

  日期：2006.3

  An efficient protocol for the benzylation or allylation of amides using the corresponding benzyl or allyl chlorides as electrophiles under basic conditions with commercially available 5 mol % of [Cu(OH)TMEDA]2Cl2 as catalyst was developed. Under these conditions, unprotected amino acids were benzylated without any racemization.

  开发了一种有效的方案，用于在碱性条件下使用相应的苄基或烯丙基氯作为亲电试剂，使用市售的5 mol％的[Cu（OH）TMEDA] 2 Cl 2作为催化剂，进行酰胺的苄基化或烯丙基化。在这些条件下，未保护的氨基酸被苄基化而没有外消旋作用。
• Alpha-amino-indole-3-acetic acids useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0375133A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Provided are novel α-aminoindole-3-acetic acid derivatives having the formula wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R₉ is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-athero­sclerotic agents.

  本发明提供了新型α-氨基吲哚-3-乙酸衍生物，其式为 其中 R 至 R9 与权利要求 1 中的相同；以及其中 R𠢙 不为 OM 的化合物的药理学上可接受的盐，可用作抗糖尿病、抗肥胖和抗动脉粥样硬化药物。
• Simple and Efficient One Pot Synthetic Protocol to Construct Morpholin-2-ones
  作者：Chung-Ming Sun、Mukund K. Gurjar、Gorakh S. Yellol、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.3987/com-10-s(e)14

  日期：——

  A new one pot synthetic method to construct 3-substituted morpholine-2-one derivatives is presented. Amino acids refluxed with 1,2-dibromoethane and potassium carbonate in acetonitrile followed by treatment with benzyl bromide in same pot furnished the 3-substituted N-benzyl-morpholine-2-ones in good yields. The simplicity of the reaction conditions and versatility of resulted scaffold to generate wide variety of molecules makes this method more attractive for synthetic organic chemists.
• Preparation of the MacMillan imidazolidinones
  作者：Leopold Samulis、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.009

  日期：2011.6

  A general method for the preparation of the MacMillan imidazolidinones is described. Treatment of an alpha-amino amide with a carbonyl compound in refluxing chloroform in the presence of Yb(OTf)(3) (1 mol %) provides convenient access to the corresponding imidazolidinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on Gelsemium alkaloids. Total synthesis of (+)-koumine, (+)-taberpsychine, and (+)-koumidine
  作者：Philip Magnus、Benjamin Mugrage、Mark R. DeLuca、Gary A. Cain

  DOI：10.1021/ja00169a033

  日期：1990.6