cis-Bis-homochinon | 24871-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-Bis-homochinon
• 英文别名: syn-Bis-homo-p-chinon；syn-Bishomochinon；(1R,3S,5R,7S)-tricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-dione
• CAS: 24871-22-5；24871-23-6
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: UUQZQLOXWOXPCR-GUCUJZIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.616±33.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Bis-homochinon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 syn-Tricyclo<5.1.0.0^3.5>octan-2.6-diol
  参考文献：
  名称：

  比索莫醌† ‡

  摘要：

  在环辛烷-1,5-二酮（7）的四溴化反应中形成了两个同分异构的2,4,6,8-四溴环辛烷-1,5-二酮（8a和8b）。用三乙胺处理8a和8b的混合物可产生抗-1,3-二溴-比索莫醌（9），用锌将其还原为抗-比索莫醌（4），总产率为65％。任一图8a或图8b，当与铜粉末在高真空中加热，得到1-溴（11）和1,3-二溴抗-bishomoquinone（9），反-bishomoquinone（4）本身以及它的SYS -异构体（5）。根据反构型还原为两个二醇（其中一个显示NMR），将反构型指定为4。它的两个等时甲醇质子与一个顺-邻质子和一个反-邻质子偶联。讨论了化合物的光谱数据。特别感兴趣的是的化学位移的反转外-和内-比较的NMR.光谱时的亚甲基质子的抗-和SYN -bishomoquinone。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550326
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-四甲氧基-1,4-环己二烯 、 三甲基碘化亚砜 生成 cis-Bis-homochinon
  参考文献：
  名称：

  Buchanan,G.L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 373 - 375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bishomochinon
  作者：J. Heller、A. Yogev、A. S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19720550326

  日期：1972.4.20

  Two isomeric 2,4,6,8-tetrabromo-cyclooctane-1,5-diones (8a and 8b) are formed in the tetrabromination of cyclooctane-1,5-dione (7). Treatment of a mixture of 8a and 8b with triethylamine gives rise to anti- 1,3-dibromo-bishomoquinone (9), which is reduced with zinc to anti-bishomoquinone (4) in a 65% overall yield. Either 8a or 8b, when heated with copper powder in a high vacuum, affords 1-bromo(11)

  在环辛烷-1,5-二酮（7）的四溴化反应中形成了两个同分异构的2,4,6,8-四溴环辛烷-1,5-二酮（8a和8b）。用三乙胺处理8a和8b的混合物可产生抗-1,3-二溴-比索莫醌（9），用锌将其还原为抗-比索莫醌（4），总产率为65％。任一图8a或图8b，当与铜粉末在高真空中加热，得到1-溴（11）和1,3-二溴抗-bishomoquinone（9），反-bishomoquinone（4）本身以及它的SYS -异构体（5）。根据反构型还原为两个二醇（其中一个显示NMR），将反构型指定为4。它的两个等时甲醇质子与一个顺-邻质子和一个反-邻质子偶联。讨论了化合物的光谱数据。特别感兴趣的是的化学位移的反转外-和内-比较的NMR.光谱时的亚甲基质子的抗-和SYN -bishomoquinone。
• Buchanan,G.L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 373 - 375
  作者：Buchanan,G.L. et al.

  DOI：——

  日期：——