diethyl 4-hydroxy-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1067227-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-hydroxy-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1067227-64-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: XNARTSCCMWVGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 、 L-色氨酸 在 mercury(II) oxide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到diethyl 4-hydroxy-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属氧化物催化剂合成 4-羟基-1H-吡咯-2,3-二羧酸酯衍生物的有效策略

  摘要：

  使用二烷基乙炔二羧酸酯和 α-氨基酸与过渡金属氧化物如氧化汞 (II) 和氧化银 (I) 及其配合物的不寻常环化，开发了一种简便有效的合成多取代吡咯衍生物的策略如硝酸铈铵（CAN）和1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDCI）作为催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397910903370675

文献信息

• Synthesis of 4-Hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic Acid Derivatives: Unusual Coupling of Acetylenic Esters and α-Amino Acids in the Presence of Cyclohexyl Isocyanide or N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide
  作者：Abdolali Alizadeh、Reza Hosseinpour、Sadegh Rostamnia

  DOI：10.1055/s-2008-1067159

  日期：2008.8

  A facile and direct synthetic entry to 4-hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid derivatives is reported. It is based on the unusual ring annulation of acetylenic esters and α-amino acids with isocyanide or carbodiimide under neutral conditions in a one-step procedure.

  4-羟基-1H-吡咯-2,3-二羧酸衍生物的一种简便直接的合成方法被报道。它是基于在中性条件下，乙炔酯和 α-氨基酸与异氰化物或碳二亚胺在一步过程中的不寻常环环化。