1-(1H-benz[1,2,3]triazol-1-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-one | 1080025-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-benz[1,2,3]triazol-1-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-one；IPA-Bt；1-(1H-Benzotriazol-1-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-propanone；1-(benzotriazol-1-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 1080025-89-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O
• 分子量: 290.324
• InChiKey: KIYFFPDXPICDFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benz[1,2,3]triazol-1-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-one 、 L-色氨酸 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到(S)-2-(3-(1H-indol-3-yl)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of IAA- and IPA-Amino Acid Conjugates

  摘要：

  Amino acid derivatives of IAA and IPA are prepared conveniently and efficiently by coupling of readily available 2a-b with diverse free amino acids 3a-g and (3c+3c') to give compounds 4a-j, (4c+4c') and (4h+4h') in 38-70% yields. Similarly, 2a-b afforded IAA and IPA peptide conjugates 6a-b in 32-40% yields. Complete retention of chirality was supported by NMR and HPLC analysis.

  DOI：

  10.1021/jo8017796
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 3-吲哚丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-(1H-benz[1,2,3]triazol-1-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  折叠肽骨架上的动态氨基酸侧链嫁接**

  摘要：

  据报道，使用动态组合化学作为工具，在有序的 3D 肽支架上以定义的排列方式移植氨基酸的侧链，从而有效地访问大型构象定义的肽库。我们在此报告了一种化学系统的设计，该系统可确保在预先组织的支架上对侧链进行加扰，从而产生可用于配体筛选的等能文库。

  DOI：

  10.1002/chem.202200454

文献信息

• Syntheses of IAA- and IPA-Amino Acid Conjugates
  作者：Alan R. Katritzky、Levan Khelashvili、Munawar Ali Munawar

  DOI：10.1021/jo8017796

  日期：2008.11.21

  Amino acid derivatives of IAA and IPA are prepared conveniently and efficiently by coupling of readily available 2a-b with diverse free amino acids 3a-g and (3c+3c') to give compounds 4a-j, (4c+4c') and (4h+4h') in 38-70% yields. Similarly, 2a-b afforded IAA and IPA peptide conjugates 6a-b in 32-40% yields. Complete retention of chirality was supported by NMR and HPLC analysis.
• Dynamic Amino Acid Side‐Chains Grafting on Folded Peptide Backbone**
  作者：Benjamin Zagiel、Taleen Peker、Rodrigue Marquant、Guillaume Cazals、Gabrielle Webb、Emeric Miclet、Claudia Bich、Emmanuelle Sachon、Roba Moumné

  DOI：10.1002/chem.202200454

  日期：2022.6.27

  An efficient access to large libraries of conformationally defined peptides is reported, using dynamic combinatorial chemistry as a tool to graft amino acid's side-chains in defined arrangement on a well-ordered 3D peptide scaffold. We report here the design of a chemical system that ensures the scrambling of side-chains on a pre-organized scaffold leading to an isoenergetic library useful for ligand

  据报道，使用动态组合化学作为工具，在有序的 3D 肽支架上以定义的排列方式移植氨基酸的侧链，从而有效地访问大型构象定义的肽库。我们在此报告了一种化学系统的设计，该系统可确保在预先组织的支架上对侧链进行加扰，从而产生可用于配体筛选的等能文库。