7-(dimethylallyl)-L-tryptophan | 1049019-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(dimethylallyl)-L-tryptophan
• 英文别名: (2S)-2-ammonio-3-[7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl]propanoate；(2S)-2-azaniumyl-3-[7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1049019-41-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: OLFAGKNOXHVNHG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(dimethylallyl)-L-tryptophan 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Nonribosomal Peptide Synthetase-Derived Iron(III) Complex from the Pathogenic Fungus Aspergillus fumigatus

  摘要：

  Small molecules (SMs) play central roles as virulence factors of pathogenic fungi and bacteria; however, genomic analyses suggest that the majority of microbial SMs have remained uncharacterized. Based on microarray analysis followed by comparative metabolomics of overexpression/knockout mutants, we identified a tryptophan-derived iron(III)-complex, hexadehydro-astechrome (HAS), as the major product of the cryptic has nonribosomal peptide synthetase (NRPS) gene cluster in the human pathogen Aspergillus fumigatus. Activation of the has cluster created a highly virulent A. fumigatus strain that increased mortality of infected mice. Comparative metabolomics of different mutant strains allowed to propose a pathway for HAS biosynthesis and further revealed cross-talk with another NAPS pathway producing the anticancer fumitremorgins.

  DOI：

  10.1021/ja311145n
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 L-色氨酸 在 7-dimethylallyl tryptophan synthase from Aspergillus fumigatus 、 calcium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甘油 为溶剂， 反应 1.5h， 以52.1%的产率得到7-(dimethylallyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Tryptophan prenyltransferases showing higher catalytic activities for Friedel–Crafts alkylation of o- and m-tyrosines than tyrosine prenyltransferases

  摘要：

  通过色氨酸侧链烯基转移酶（Trp-PTs）更好地将酪氨酸（l-o-和l-m-酪氨酸）转化为它们的烯基化衍生物，胜过酪氨酸O-烯基转移酶（Tyr-O-PT）。

  DOI：

  10.1039/c5ob01040c

文献信息

• Enzymatic <i>O</i> ‐Prenylation of Diverse Phenolic Compounds by a Permissive <i>O</i> ‐Prenyltransferase from the Medicinal Mushroom <i>Antrodia camphorata</i>
  作者：Junbin He、Zhimin Hu、Zeyuan Dong、Bin Li、Kuan Chen、Zhanpeng Shang、Meng Zhang、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/adsc.201901396

  日期：2020.2.6

  Prenylated compounds are pharmacologically attractive natural products that are widely distributed in nature. Prenyltransferases (PTs) could catalyze the transfer of prenyl moieties to aromatic acceptors and increase the structural diversity and biological activity of natural products. In this work, a permissive O‐prenyltransferase AcaPT was discovered from Antrodia camphorata, a precious medicinal

  烯丙基化的化合物是在自然界中广泛分布的具有药理吸引力的天然产物。异戊二烯基转移酶（PTs）可以催化异戊二烯基团向芳族受体的转移，并增加天然产物的结构多样性和生物活性。在这项工作中，从台湾珍贵的香菇樟芝中发现了一种允许的邻戊二烯基转移酶AcaPT 。AcaPT对结构多样的药物样酚类化合物（包括Antrodins，类黄酮和香豆素）表现出强大的O-异戊二烯化能力。通过放大酶促合成，总共获得了23种O-异戊烯化产品。AcaPT可用作合成O的有效生物催化剂用于药物开发的异戊二烯基衍生物。
• Tyrosine <i>O</i>-Prenyltransferase SirD Catalyzes <i>S</i>-, <i>C</i>-, and <i>N</i>-Prenylations on Tyrosine and Tryptophan Derivatives
  作者：Jeffrey D. Rudolf、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/cb400691z

  日期：2013.12.20

  prenylation of the hydroxyl group in tyrosine as the first committed step in the biosynthesis of the phytotoxin sirodesmin PL. SirD also catalyzes normal N-prenylation of 4-aminophenylalanine and normal C-prenylation at C7 of tryptophan. In this study, we found that 4-mercaptophenylalanine and several derivatives of tryptophan are also substrates for prenylation by dimethylallyl diphosphate. Incubation

  Leptosphaeria maculans 中的酪氨酸O-异戊二烯基转移酶SirD催化酪氨酸中羟基的正常异戊二烯化，这是植物毒素西洛地明 PL 生物合成的第一步。SirD还催化4-氨基苯丙氨酸的正常N-异戊二烯化和色氨酸C7处的正常C-异戊二烯化。在这项研究中，我们发现 4-巯基苯丙氨酸和色氨酸的几种衍生物也是二甲基烯丙基二磷酸异戊二烯化的底物。将 SirD 与 4-巯基苯丙氨酸一起孵育得到正常的S-异戊二烯化巯基苯丙氨酸。我们发现，除了先前报道的 C7 处的正常异戊二烯化之外，酶与色氨酸的温育还会在 N1 处产生反向异戊二烯化。4-甲基色氨酸也在 C7 处产生正常异戊二烯化，在 N1 处产生反向异戊二烯化，而 4-甲氧基色氨酸在 C7 处产生正常和反向异戊二烯化，7-甲基色氨酸在 C6 处产生正常异戊二烯化，在 N1 处产生反向异戊二烯化。SirD 在吲哚核上三个不同位点异戊二烯化的能
• A 7-dimethylallyltryptophan synthase from Aspergillus fumigatus: overproduction, purification and biochemical characterization
  作者：Anika Kremer、Lucia Westrich、Shu-Ming Li

  DOI：10.1099/mic.0.2007/009019-0

  日期：2007.10.1

  second dimethylallyltryptophan synthase identified in A. fumigatus. Interestingly, it shares a sequence identity of only 31 % at the amino acid level with another known dimethylallyltryptophan synthase, FgaPT2, from the same fungus; FgaPT2 prenylates l-Trp at the C-4 position of the indole ring. Afu3g12930 belongs to a putative biosynthetic gene cluster consisting of eight genes. Orthologous clusters were

  在烟曲霉的基因组序列中鉴定了一个假定的异戊二烯基转移酶基因 Afu3g12930。EAL92290 由 Afu3g12930 编码，由 472 个氨基酸组成，分子量约为 53 kDa。Afu3g12930的编码序列被克隆到pQE60中，并在大肠杆菌中过表达。可溶性 His(6)-融合蛋白被纯化到明显的同质性，并进行生化表征。发现该酶在二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 存在下催化吲哚部分 C-7 位置的色氨酸异戊二烯化；因此，它用作一个7 dimethylallyltryptophan合酶（7- DMATS）。酶促产物的结构用NMR和MS分析阐明。K(m) 值是 67 microM 的 DMAPP，和 137 microM 的 l-Trp。二磷酸香叶酯不被接受为异戊烯基供体，而含 Trp 的二肽被发现是 7-DMATS 的芳香底物。7-DMATS 不需要二价金属离子进行酶促反应，尽管 Ca(2+)
• Structure‐Guided Mutagenesis Reveals the Catalytic Residue that Controls the Regiospecificity of C6‐Indole Prenyltransferases
  作者：Ahmed R Aoun、Nagaraju Mupparapu、Diem N Nguyen、Tae Ho Kim、Christopher M. Nguyen、Zhengfeiyue Pan、Sherif I. Elshahawi

  DOI：10.1002/cctc.202300423

  日期：2023.6.9

  indole C6 position is challenging. Yet, certain indole prenyltransferases (IPTs) catalyze this reaction efficiently, regiospecifically and under physiological conditions. Through enzyme engineering, in vitro enzymatic reactions and NMR experiments, guided by protein structure analyses, the mechanism was verified by which C6 IPTs catalyze their reactions.

  吲哚衍生化合物的官能化改变了它们的物理化学性质和/或药理活性。吲哚 C6 位点的激活具有挑战性。然而，某些吲哚异戊二烯转移酶（IPT）可以在生理条件下有效、区域特异性地催化该反应。通过酶工程、体外酶促反应和核磁共振实验，以蛋白质结构分析为指导，验证了C6 IPTs催化反应的机制。
• Parallel Evolution of Asco- and Basidiomycete <i>O</i>-Prenyltransferases
  作者：Tim Schäfer、Fabian Haun、Markus Gressler、Peter Spiteller、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c01120

  日期：2024.3.22

  proxima. This PT transfers dimethylallyl moieties to l-tyrosine at the para-O position and to l-tryptophan at atom C-7 and represents the first basidiomycete l-tyrosine PT described so far. Phylogenetic analysis of PTs in fungi revealed that basidiomycete l-tyrosine PTs have evolved independently from their ascomycete counterparts and might represent the evolutionary origin of PTs acting on phenolic

  异戊二烯基转移酶 (PT) 参与多种药学和农业上重要的植物、细菌和真菌化合物的生物合成。尽管已从担子菌门（蘑菇形成真菌）中分离出许多异戊二烯化化合物，但对催化此类真菌中转移反应的 PT 的了解却很少。在这里，我们报告了来自头屑欺骗者Laccaria proxima的O和C异戊二烯化二甲基烯丙基色氨酸合酶 (DMATS) 样酶 LpTyrPT 的生化特征。该PT将二甲基烯丙基部分转移至对位O位的L-酪氨酸和C-7原子处的L-色氨酸，代表了迄今为止描述的第一个担子菌L-酪氨酸PT。对真菌中 PT 的系统发育分析表明，担子菌l -酪氨酸 PT 是独立于其子囊菌对应物进化的，并且可能代表了在次生代谢中作用于酚类化合物的 PT 的进化起源。