5,6-dibromo-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole | 114414-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,6-dibromo-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5,6-dibromo-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxole；5,6-Dibrom-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxol
• CAS: 114414-23-2
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: OIZDJNUXYCYWEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  296.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromo-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole 在 氯仿 、 硫酸 、 溴 作用下， 生成 3,4,5-三溴邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Frejka; Sefranek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1939, vol. 11, p. 165,168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-苯并二恶茂烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到5,6-dibromo-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池的近红外染料：邻苯二酚官能化的酞菁锌

  摘要：

  报道了邻苯二酚锚定基团修饰的不对称锌酞菁锌敏化剂的设计与合成。在染料敏化太阳能电池中评估了该敏化剂的性能。ZnPc-Cat的Q谱带从溶液中的680 nm到TiO 2上的750 nm的强烈移动证明了儿茶酚染料与TiO 2之间的强相互作用（形成了五元电荷转移络合物）。2，以及明显的吸收尾巴延伸至〜1000 nm。 考虑到很少的儿茶酚染料超过η，所制备的含酞菁敏化剂的太阳能电池显示出较高的光电子转换效率（η = 0.92％）。 在染料敏化的太阳能电池中= 0.7％。 参照标准的N719电池（η  = 6.46％），获得了I sc  = 2.53 mA cm -2和V oc = 540 mV的值。带有不同锚定基团的锌酞菁敏化剂的比较证实了羧酸根基团相对于带有邻苯二酚基团的那些在细胞性能方面的优越性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.07.002

文献信息

• Beta-cyclodextrin dimers and phthalocyanines and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030134824A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The invention provides &bgr;-cyclodextrin dimers and phthalocyanines which can be used in photodynamic therapy of cancer.

  这项发明提供了可用于癌症光动力疗法的β-环糊精二聚体和酞菁化合物。
• Synthesis of Phthalonitriles Using a Palladium Catalyst
  作者：Michael Hanack、Zafar Iqbal、Alexey Lyubimtsev

  DOI：10.1055/s-2008-1078269

  日期：——

  An easy synthetic method to obtain phthalonitriles from o-dibromobenzenes under mild conditions in high yields using Zn(CN)2 and a catalytic amount of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene is described.

  描述了一种简单的合成方法，可以在温和条件下使用 Zn(CN)₂ 和催化量的三（二苯甲基乙酮）二钯及 1,1′-双（苯基磷）铁烯，从 o-二溴苯获得邻苯二腈，产率高。
• Slooff, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 995,999
  作者：Slooff

  DOI：——

  日期：——
• Cho, Iwhan; Lim, Youngsoo, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 154, p. 9 - 26
  作者：Cho, Iwhan、Lim, Youngsoo

  DOI：——

  日期：——
• Cyclodextrin Dimers as Cleavable Carriers of Photodynamic Sensitizers
  作者：Simon D. P. Baugh、Zhiwei Yang、David K. Leung、David M. Wilson、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja011709o

  日期：2001.12.19

  Several phthalocyanines carrying hydrophobic components have been synthesized and shown to bind to a group of cyclodextrin dimers with a carbon-carbon double bond in the linker. The complexes are soluble in water. On irradiation in the presence of oxygen, the singlet oxygen produced cleaves the olefinic linkers in the complexes, resulting in precipitation of the sensitizers. This process concentrates the sensitizers in the light beam, a process that has useful potential in photodynamic therapy.