4-Amino-5-(4-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol | 156942-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Amino-5-(4-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(4-iodophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 156942-84-6
• 化学式: C₈H₇IN₄S
• 分子量: 318.141
• InChiKey: VMISBHDBCBBLCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酸 、 4-Amino-5-(4-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 在 四丁基碘化铵 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.0h， 以78%的产率得到1,4-bis[(3-p-iodophenyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazol-6-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  1,4-双[(3-芳基)-1,2,4-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑-6-基]丁烷的合成及抗菌活性

  摘要：

  1,4-双[(3-芳基)-1,2,4-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑-6-基]丁烷(2a-o)的合成在 POCl3 和四丁基碘化铵作为催化剂存在下，通过 3-芳基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑（1a-o）与己二酸的环化反应得到。新制备的化合物通过分析和红外、1H 核磁共振和 EI-MS 光谱分析进行表征。初步抗菌试验表明，其中大部分对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有效。化合物 2d、2n 和 2o 表现出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500601160850
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 生成 4-Amino-5-(4-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Fungicidal Activities of 2,6-Bis[(3-aryl)-s-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]pyridines

  摘要：

  In search of better bioactive compounds, a series of novel 2,6-bis[(3-aryl)-s-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]pyridines 2 were synthesized in high yields by the cyclization of 3-aryl-4-amino-5-mercapto-1, 2, 4-triazoles 1 with 2,6-pyridine dicarboxylic acid. 2 exhibited good fungicidal activities against Cerospora beticola sacc.

  DOI：

  10.1080/10426500600605830

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Glycosyl-Containing 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazole Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Xiu-Jian Liu、Lei Wang、Long Yin、Feng-Chang Cheng、Hui-Min Sun、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao

  DOI：10.3184/174751917x15064232103047

  日期：2017.10

  An efficient protocol for the synthesis of novel glycosyl-containing 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives starting from the commercially available D-glucosamine hydrochloride is described by reaction of glycosyl isothiocyanate with various aminotriazoles in DMF. Glycosyl isothiocyanate is an important intermediate and synthetic methods are discussed. The acetylcholinesterase inhibitory

  通过异硫氰酸糖基反应描述了一种从市售 D-氨基葡萄糖盐酸盐开始合成新型含糖基的 1,2,4-三唑 [3,4-b][1,3,4] 噻二唑衍生物的有效方案与 DMF 中的各种氨基三唑。糖基异硫氰酸酯是一种重要的中间体，并对其合成方法进行了讨论。这些化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。发现大多数化合物表现出超过 90% 的抑制作用，随后评估了它们的 IC50 值。
• Synthesis of 1,3-Bis[(3-aryl)-S-triazolo[3,4-<i>b</i>]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]benzenes
  作者：Dejiang Li、Deqing Long、Heqing Fu

  DOI：10.1080/10426500500265008

  日期：2006.3.1

  1,3-bis[(3-aryl)-s-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]benzenes 2 were synthesized in high yields by the reaction of 3-aryl 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole 1 with m-phthalic acid.

  1,3-双[(3-芳基)-s-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑-6-基]苯2通过3-芳基反应以高产率合成4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑 1 与间苯二甲酸。
• SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF 1,7-BIS[(3-ARYL)-1,2,4-TRIAZOLO[3,4-B]-[1,3,4]THIADIAZOLE-6-YL]HEPTANES
  作者：De-Jiang Li、He-Qing Fub

  DOI：10.1515/hc.2007.13.6.407

  日期：2007.1

  beticola sacc (5-7). Prompted by these observation and in continuation of our search for bio-active molecules, We designed a facile one-pot method to prepare fifteen new l,7-bis[(3-aryl)-l,2,4-triazolo [3,4-6]-[l,3,4]thiadiazole-6-yl]heptanes by cyclization of 3-aryl-4-amino-5-mercapto1,2,4-triazoles with nonanedioic acid. The synthesis, characterization and the results of antibacterial activities screening

  通过反应以高收率合成了15种新的l,7-双[(3-芳基)-l,2,4-三唑并[3,4-0]-[l,3,4]噻二唑-6-基]庚烷3-芳基-4-氨基-5-巯基1,2,4-三唑与壬二酸在POCl3和四丁基碘化铵作为催化剂存在下的反应。新合成的化合物通过元素分析、IR、*H NMR和MS表征。初步抗菌试验表明，其中大部分对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有效。介绍 据报道，双-l,2,4-三唑并[3,4-i]-[l,3,4]噻二唑衍生物具有抗菌特性，对来自七种癌症类型的 60 种细胞系具有抗癌活性，即，肺、结肠、黑色素瘤、肾、卵巢、CNS 和白血病 (1-4) 以及对 Cerospora beticola sacc 的良好杀菌活性 (5-7)。在这些观察的推动下，并在我们继续寻找生物活性分子的过程中，我们设计了一种简便的一锅法来制备 15 个新的 l,7-双 [(3-芳基)-l,2,4-三唑
• SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF 1,5-BIS[(3-ARYL)-1,2,4-TRIAZOLO[3,4-B]-[1,3,4]THIADIAZOLE-6-YL] PENTANES
  作者：De-Jiang Li、He-Qing Fu

  DOI：10.1515/hc.2007.13.6.347

  日期：2007.1

  subtilis. Introduction Some of bis[l,2,4-triazolo[3,4-d]-[l,3,4]thiadiazole-4-yl]alkanes were reported to possess antibacterial property (1-3) and bis[l,2,4-triazolo[3,4-6]-[l,3,4]thiadiazole-3-ylmethoxy] phenylenes possess anticancer activity against a panel of 60 cell lines derived from seven cancer types namely, lung, colon, melanoma, renal, ovarian, CNS and leukemia (4). 2,6-Bis[(3-aryl)-l,2,4-triazolo[3

  以高产率合成了一系列 l,5-双[(3-芳基)-l,2,4-三唑并[3,4-fe]-[l,3,4]噻二唑-6-基]戊烷3-芳基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑与庚二酸在POCl 3 和四丁基碘化铵作为催化剂存在下的反应。新合成的化合物通过元素分析、IR、H NMR和MS表征。初步抗菌试验表明，其中大部分对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有效。引言 据报道，一些双[l,2,4-三唑并[3,4-d]-[l,3,4]噻二唑-4-基]烷烃具有抗菌性能 (1​​-3) 和双[l, 2,4-三唑并[3,4-6]-[l,3,4]噻二唑-3-基甲氧基]亚苯基对一组60种细胞系具有抗癌活性，这些细胞系来自七种癌症类型，即肺癌、结肠癌、黑色素瘤、肾、卵巢、CNS 和白血病 (4)。2、6-双[(3-芳基)-1,2,4-三唑并[3,4-0]-[l,3,4]噻二唑-6-基]吡啶对Cerospora beticola
• The Synthesis and Antibacterial Activities of 2,5-Bis[(3-aryl)-1,2,4-triazolo[3,4-<i>b</i>]-[1,3,4] thiadiazole-6-yl]thiophenes
  作者：Dejiang Li、Heqing Fu

  DOI：10.1080/10426500701852794

  日期：2008.8.4

  2,5-bis[(3-aryl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]thiophenes 2 were synthesized in high yields by cyclization of 3-aryl 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole 1 with thiophene-2,5-dicarboxylic acid in the presence of POCl3 and tetrabutylammonium iodide as catalyst. The preliminary antibacterial tests showed that most of them were effective against S. aureus, E. coli and B. subtilis. Compounds

  2,5-双[(3-芳基)-1,2,4-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑-6-基]噻吩2 3-芳基 4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑 1 与噻吩-2,5-二羧酸在 POCl3 和四丁基碘化铵作为催化剂的存在下。初步抗菌试验表明，其中大部分对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有效。化合物2b、2c、2d、2m、2n和2o表现出良好的抗菌活性。筛选化合物 2 对玉米赤霉、Cerospora beticola sacc、Physalospora piricola 和 Pellicularia sasakii 的杀真菌活性。化合物 2b、2c 和 2d 对 Cerospora beticola sacc 表现出高度的抑制作用。