benzyl(dimethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate | 127138-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl(dimethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Benzyl(dimethyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate；benzyl(dimethyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 127138-66-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₉H₁₃S
• 分子量: 302.339
• InChiKey: UILAAARHNWKNMK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(dimethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate 、 在 环己硫醇 、 二甲基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4 -甲氧基二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  三烷基锍盐的镍催化根岸型芳基化

  摘要：

  三烷基锍盐与芳基锌试剂的 Negishi 型芳基化反应已在镍催化下完成。发现使用环己硫醇作为额外的配体对于促进 C-S 裂解特别重要。本反应通过与 MeOTf 的 S-甲基化相结合，实现了二烷基硫醚的一锅芳基化。机理实验表明，C-S 裂解将通过单电子转移 (SET) 进行以产生最稳定的以碳为中心的自由基，并且硫醇盐配体将促进 C-S 裂解和自由基重组步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707817
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl(dimethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲基锍盐与芳基碘化物的还原交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种镍催化的苄基锍盐与芳基碘化物的交叉亲电偶联，可以从容易获得的稳定偶联伙伴中直接获得二芳基烷烃。初步机理研究表明，C-S 键断裂通过单电子转移过程进行，产生苄基自由基。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737762

文献信息

• Redox-Neutral Borylation of Aryl Sulfonium Salts via C–S Activation Enabled by Light
  作者：Chen Huang、Jie Feng、Rui Ma、Shuaishuai Fang、Tao Lu、Weifang Tang、Ding Du、Jian Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03850

  日期：2019.12.6

  photoinduced strategy for the borylation of aryl sulfonium salts using bis(pinacolato)diboron as the boron source. This method exploits redox-neutral aryl sulfoniums to gain access to aryl radicals via C-S bond activation upon photoexcitation under transition-metal-free conditions. Therefore, it grants access to diverse arylboronate esters with good performance from easily available aryl sulfoniums accompanied

  本文报道了一种使用双（频哪醇）二硼作为硼源进行芳基sulf盐的硼化的新光诱导策略。该方法利用氧化还原中性芳基sulf在无过渡金属条件下进行光激发时通过CS键活化来获得芳基自由基。因此，它可从容易获得的芳基sulf获得具有良好性能的各种芳基硼酸酯，并伴有温和的条件，操作简便和易于扩展。
• Novel Chiral Calix[4]arenes by Direct Asymmetric Epoxidation Reaction
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli、Alessandro Laurita、Andrea Cornia

  DOI：10.1021/jo800301m

  日期：2008.6.1

  We report the first asymmetric synthesis of trans optically active (+) C2 1,3-bisarylepoxide of calix[4]arene in excellent chemical yield and >99% ee, and its enantiospecific conversion to the corresponding bis-dioxolane

  我们报告了杯盖斯[4]芳烃的反式旋光（+）C 2 1,3-双芳基环氧化合物的首次不对称合成，其化学产率优异，ee≥99％，其对映体特异性转化为相应的双二氧戊环
• Photoresist composition for deep ultraviolet lithography comprising a mixture of photoactive compounds
  申请人：——

  公开号：US20030235782A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates to a novel photoresist composition that can be developed with an aqueous alkaline solution, and is capable of being imaged at exposure wavelengths in the deep ultraviolet. The invention also relates to a process for imaging the novel photoresist as well as novel photoacid generators.

  本发明涉及一种新型光刻胶组合物，可以用水性碱性溶液进行显影，并且能够在深紫外曝光波长下成像。该发明还涉及一种成像新型光刻胶的方法以及新型光酸发生剂。
• Micro-electro-flow catalyzed (μ-EFC) ultra-fast cross-electrophile coupling of activated C(sp³)–O bonds
  作者：Sanjeev Kumar、Ajay K. Singh

  DOI：10.1039/d3gc03239f

  日期：——

  cross-electrophile coupling of activated C(sp3)–O bonds with CO2 to generate aliphatic carboxylic acids via sequential reactions of sulfonium salts followed by replacement of CO2 with CS2, an aldehyde, a ketone, and electron-deficient olefins, to obtain the corresponding dithiol acid, deoxygenated Barbier-type product, and 1,4-addition product.

  在过去的几十年中，已经开发了许多批处理策略，允许活化的C(sp 3 )–O键促进交叉亲电子偶联产物的合成。然而，在这些过程中，过渡金属催化剂或有机光催化剂与化学计量的氧化剂或还原剂是先决条件。事实上，昂贵的催化剂、还原剂和氧化剂以及气液反应的低表面积与体积比是交叉亲电子偶联和有机硫化学领域的主要挑战。在此，我们报道了一种电微流诱导的活化C(sp 3 )-O键与CO 2的交叉亲电子偶联，通过锍盐的连续反应生成脂肪族羧酸，然后用CS 2取代CO 2，醛、酮和缺电子烯烃，得到相应的二硫醇酸、脱氧Barbier型产物和1,4-加成产物。
• Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Arylsulfoniums
  作者：Hiroko Minami、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00067

  日期：2019.4.19

  Alkoxycarbonylation of arylsulfoniums has been developed with the aid of a catalytic amount of a palladium-Xantphos complex under an atmospheric pressure of CO gas. Various functional groups such as carbonyl, cyano, halo, and sulfonyl groups were well tolerated under the present catalysis. Since aryldimethylsulfoniums were readily prepared from the corresponding aryl methyl sulfides and methyl triflate, one-pot alkoxycarbonylation of aryl methyl sulfides could be accomplished.