Methyl 1-(dimethoxymethyl)-9-prop-2-ynylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1215101-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Methyl 1-(dimethoxymethyl)-9-prop-2-ynylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1215101-79-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: QFEAWMRUIFQCGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(dimethoxymethyl)-9-prop-2-ynylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 1-formyl-9-prop-2-ynyl-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种无过渡金属的方法，可通过氧化C-O键的形成来合成β-咔啉系链的1,3,4-恶二唑†

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，可通过I 2辅助氧化C–O形成策略一锅合成生物上有趣的β-咔啉取代的1,3,4-恶二唑。发现这种无金属的顺序方法可与各种取代的1-甲酰基β-咔啉，芳族化合物以及脂肪族酰肼兼容，从而可以使用多种多功能的β-咔唑连接的1,3,4-恶二唑衍生物优异的产量。发现该方法适用于克-羰基取代的1,3,4-恶二唑衍生物的克规模合成。另外，β-咔啉C1连接的2-氨基-1,3,4-恶二唑和双-1,3,4-恶二唑也使用相同的策略合成。

  DOI：

  10.1039/c8nj04294b
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Methyl 1-(dimethoxymethyl)-9-prop-2-ynylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种AcOH介导的无金属合成双咔啉和咪唑并吡啶并吲哚衍生物并评估其光物理性质的方法

  摘要：

  一个的AcOH介导的简洁，原子的经济和环境上可持续的串联策略已被配制成访问高荧光（Φ ˚F高达40％）N -稠合二咔啉，imidazopyrido [3,4 b ]吲哚和咪唑并[1,2 5- a ]吡啶通过一次操作形成三个C–N键。反应的多组分特性，易于执行的反应条件，简单的纯化步骤以及所提供产物的优异发光性能提供了广阔的范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob02705f

文献信息

• Iodine Catalysed Synthesis of Luminescent β-Carboline Tethered Thiazolo[4,5-<i>c</i> ]carbazole and Naphtho[2,1-<i>d</i> ]thiazole Derivatives and Estimation of their Light Emitting Properties
  作者：Manpreet Singh、Pamita Awasthi、Virender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201901908

  日期：2020.2.28

  This methodology provides an easy access to gram scale synthesis of highly fluorescent β‐carboline tethered thiazolo[4,5‐c]carbazoles and benzothiazole derivatives in excellent yields. The synthesized analogues may find wide application in medicinal chemistry with potential scope as anticancer agents or DNA staining agents and in material science as fluorescent probes and chemosensors.

  这种方法可以轻松获得以克级合成高荧光度的β-咔啉系链的噻唑并[4,5- c ]咔唑和苯并噻唑衍生物，且收率很高。合成的类似物可能会在药物化学中得到广泛应用，其潜在范围可以用作抗癌剂或DNA染色剂，以及在材料科学中可以用作荧光探针和化学传感器。
• ZnO-NP assisted synthesis of fluorescent β-carboline C-1 tethered benzimidazole/benzothiazole/benzoxazole derivatives and assessment of their photophysical properties
  作者：Vipin Kumar、Dharmender Singh、Avijit Kumar Paul、Rahul Shrivastava、Virender Singh

  DOI：10.1039/c9nj04256c

  日期：——

  generate β-carboline linked benzimidazole, benzothiazole and benzoxazole derivatives. This appraoch displayed a wide substrate scope and high regioselectivity to yield the desired products in moderate to good yields. The photophysical properties of the synthesized derivatives were also evaluated and they exhibited excellent fluorescence properties. Among these β-carboline substituted azoles, the benzothiazole

  在ZnO纳米粒子的催化作用下，描述了1-甲酰基β-咔啉向荧光β-咔啉C-1系苯并恶唑衍生物的轻松转化。反应进行至1-甲酰基β-咔啉与取代的o-二氨基苯/ 2-氨基苯硫醇/ 2-氨基苯酚，导致形成席夫碱，然后进行分子内环化反应，生成β-咔啉连接的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑衍生物。该方法显示了宽的底物范围和高的区域选择性，以中等至良好的产率产生了所需的产物。还评估了合成衍生物的光物理性质，它们表现出优异的荧光性质。在这些β咔啉取代的唑类，苯并噻唑衍生物显示的最大量子产率（Φ ˚F高达28％）。
• Metal-free Decarboxylative Amination: An Alternative Approach Towards Regioselective Synthesis of β-Carboline<i>N</i>-fused Imidazoles
  作者：Dharmender Singh、Vipin Kumar、Nisha Devi、Chandi C. Malakar、Ravi Shankar、Virender Singh

  DOI：10.1002/adsc.201600970

  日期：2017.4.3

  Due to significant activity profile and natural abundance of β‐carboline containing alkaloids, β‐carboline N‐fused imidazole derivatives were designed and iodine assisted efficient approach was formulated for the regioselective synthesis of designed prototypes via decarboxylative amination of natural α‐amino acids with 1‐formyl pyrido[3,4‐b]indoles. Additionally, oxidative amination with benzyl amines

  由于具有明显活性的生物碱和自然丰富的含β-咔啉的生物碱，因此设计了β-咔啉N融合的咪唑衍生物，并制定了碘辅助有效方法，通过天然α-氨基酸的脱羧胺化（1）来设计原型的区域选择性合成。-甲酰基吡啶基[3,4- b ]吲哚。此外，还研究了苄基胺的氧化胺化反应，以合成这些含β-咔啉D-环的骨架。
• A transition metal-free approach towards the regioselective synthesis of β-carboline tethered pyrroles and 2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Manpreet Singh、Avijit Kumar Paul、Virender Singh

  DOI：10.1039/d0nj02315a

  日期：——

  An efficient metal-free approach has been devised for the synthesis of novel β-carboline C-1 tethered 2,3-dihydropyrroles and pyrroles via one-pot assembly involving 1-formyl β-carbolines, aryl methyl ketones, and isonitriles. The reaction advances through the formation of β-carboline linked enones followed by [3+2] cycloaddition with isonitriles. This methodology features an operationally simple procedure

  已经设计了一种有效的无金属方法，用于通过涉及1-甲酰基β-咔啉，芳基甲基酮和异腈的一锅装配来合成新型β-咔啉C-1束缚的2，3-二氢吡咯和吡咯。反应通过形成β-咔啉连接的烯酮进行，然后与异腈进行[3 + 2]环加成反应。该方法具有操作简单，多组分，高原子经济性，底物范围广，反应时间短，区域选择性高，产率高等特点。通过合成具有显着多样性的34种新化合物的文库，举例说明了该方法的范围。
• In(OTf)₃catalysed an expeditious synthesis of β-carboline–imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-a]pyrazine conjugates
  作者：Nisha Devi、Dharmender Singh、Honey Honey、Satbir Mor、Sandeep Chaudhary、Ravindra K. Rawal、Vipin Kumar、Asim K. Chowdhury、Virender Singh

  DOI：10.1039/c6ra04841b

  日期：——

  β-carboline–imidazoazine conjugates were designed and a small library of compounds integrating both the pharmacophores was constructed with 4-points of diversity by using the In(OTf)3 assisted Groebke–Blackburn–Bienayme multicomponent strategy. The methodology was found to be simple and convenient for the efficient syntheses of β-carboline–imidazo[1,2-a]azine conjugates. The present synthetic protocol

  在自然界中普遍存在着含β-咔啉的生物碱，而咪唑并[1,2- a ]吡啶核被掺入到各种合成的商业药物和具有生物学危害的部分中。在此基础上，设计了新的β-咔啉-咪唑嗪偶联物，并使用In（OTf）3辅助的Groebke-Blackburn-Bienayme多组分策略构建了一个整合了两个药效基团的小化合物库，具有4个点的多样性。发现该方法简单有效，可高效合成β-咔啉-咪唑并[1,2- a ]嗪共轭物。本合成方案具有几个优点，例如操作简单，可观的原子经济性，短的反应时间和容易的纯化步骤。