N-acetyl-S-dodecyl-L-cysteine | 173923-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-dodecyl-L-cysteine
• 英文别名: N-acetyl-S-dodecyl-Cys-OH；(2R)-2-acetamido-3-dodecylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 173923-88-1
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃S
• 分子量: 331.52
• InChiKey: HPZZGVFYSPYKIA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-S-dodecyl-L-cysteine 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-((R)-3-Diazo-1-dodecylsulfanylmethyl-2-oxo-propyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 溴代十二烷 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-acetyl-S-dodecyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9

文献信息

• Antibacterial therapeutics and prophylactics
  申请人：VYOME BIOSCIENCES PVT. LTD.

  公开号：US10570152B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present disclosure relates generally to novel molecules, compositions, and formulations for treatment of bacterial infections in general and more specifically to bacterial infections with antibiotic resistant pathogens.

  本公开内容一般涉及用于治疗细菌感染的新型分子、组合物和制剂，更具体地说，涉及具有抗生素耐药性病原体的细菌感染。
• [EN] ANTIBACTERIAL THERAPEUTICS AND PROPHYLACTICS<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTIBACTÉRIENS ET AGENTS PROPHYLACTIQUES
  申请人：VYOME BIOSCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2017017631A3

  公开（公告）日：2017-04-06
• The S -alkyl chain length as a determinant of the anti-leukemic activity of cysteine chloromethyl ketone compounds
  作者：David A Perrey、Michael P Scannell、Rama Krishna Narla、Fatih M Uckun

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00047-0

  日期：2000.3

  A series of cysteine chloromethyl ketone compounds with a systematic variation of the S-alkyl chain length have been synthesized in order to gauge the effect of the alkyl chain length on the cytotoxicity of these compounds against human acute lymphoblastic leukemia cells. Comparable activities were observed for compounds with S-alkyl chains ranging from pentyl to dodecyl, with the best being undecyl (IC50 = 1.7 mu M) and dodecyl (IC50 = 2.0 mu M) against B-lineage leukemia cells and hexyl (IC50 = 0.7 mu M) against T-lineage leukemia cells. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An improved method for cysteine alkylation
  作者：David A. Perrey、Fatih M. Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00098-3

  日期：2001.3

  An improved method for the synthesis of S-alkylated cysteine derivatives with branched alkyl chains is reported. These compounds can be obtained in good yield and high purity by refluxing the cysteine thiol with the appropriate alkyl bromide in a solution of sodium ethoxide in ethanol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ANTIBACTERIAL THERAPEUTICS AND PROPHYLACTICS
  申请人：Vyome Biosciences Pvt. Ltd.

  公开号：EP3328856A2

  公开（公告）日：2018-06-06