N-((R)-3-Diazo-1-dodecylsulfanylmethyl-2-oxo-propyl)-acetamide | 253871-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((R)-3-Diazo-1-dodecylsulfanylmethyl-2-oxo-propyl)-acetamide
• 英文别名: N-[(2R)-4-diazo-1-dodecylsulfanyl-3-oxobutan-2-yl]acetamide
• CAS: 253871-55-5
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O₂S
• 分子量: 355.545
• InChiKey: FJUNPZFLWOQDNV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-3-Diazo-1-dodecylsulfanylmethyl-2-oxo-propyl)-acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[(2R)-4-氯-1-(十二烷基硫基)-3-氧代-2-丁烷基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-((R)-3-Diazo-1-dodecylsulfanylmethyl-2-oxo-propyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9

文献信息

• The S -alkyl chain length as a determinant of the anti-leukemic activity of cysteine chloromethyl ketone compounds
  作者：David A Perrey、Michael P Scannell、Rama Krishna Narla、Fatih M Uckun

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00047-0

  日期：2000.3

  A series of cysteine chloromethyl ketone compounds with a systematic variation of the S-alkyl chain length have been synthesized in order to gauge the effect of the alkyl chain length on the cytotoxicity of these compounds against human acute lymphoblastic leukemia cells. Comparable activities were observed for compounds with S-alkyl chains ranging from pentyl to dodecyl, with the best being undecyl (IC50 = 1.7 mu M) and dodecyl (IC50 = 2.0 mu M) against B-lineage leukemia cells and hexyl (IC50 = 0.7 mu M) against T-lineage leukemia cells. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cysteine chloromethyl and diazomethyl ketone derivatives with potent anti-leukemic activity
  作者：David A Perrey、Rama Krishna Narla、Fatih M Uckun

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00046-9

  日期：2000.3

  diazomethyl- and chloromethyl ketone derivatives has been synthesized and evaluated against human B-lineage (Nalm-6) and T-lineage (Molt-3) acute lymphoblastic leukemia cell lines. The chloromethyl ketone compounds showed potent cytotoxicity against these cell lines, with IC50 values in the low micromolar range. The best compounds were N-acetyl-S-dodecyl-Cys chloromethyl ketone (IC50 = 2.0 microM against

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。