methyl 6,8-dimesyloxyoctanoate | 185738-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6,8-dimesyloxyoctanoate
• 英文别名: (6S)-(+)-methyl 6,8-bis(methylsulfonyloxy)octanoate；6,8-bis(methylsulfonyloxy)octanoic acid methylester；(+)-Methyl 6.8-bis(methylsulfonyloxy)octanoate；(+/-)-Methyl 6,8-bis(methylsulfonyloxy)octanoate；methyl 6,8-bis(methylsulfonyloxy)octanoate
• CAS: 185738-31-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₈S₂
• 分子量: 346.423
• InChiKey: KOCQXDOLKXBSSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,8-dimesyloxyoctanoate 在 sodium sulfide 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以257 mg的产率得到1,2-dithiolane-3-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-α-硫辛酸的简便实用合成

  摘要：

  α-硫辛酸的合成是通过一系列简单的反应完成的。该合成突出了在 Reformatsky 反应中使用 α-氯酯。中间体酮酸是可以制备硫辛酸的两种异构体的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861867
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 lead(IV) acetate 、 叔丁基过氧化氢 、 barium dihydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 copper diacetate 、 二甲基硫 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 methyl 6,8-dimesyloxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Mysorekar, Sudha V.; Yadav, J. S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 11, p. 1339 - 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the production of lipoic acid
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：US06140512A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  A process for the preparation of lipolic acid (thioctic acid), or a derivative thereof, is one in which a 2-substituted cyclohexanone is transformed in an oxidation reaction to a lactone having formula (I), wherein X is a heteroatom substituent.

  一种制备脂肪酸（硫辛酸）或其衍生物的方法是将2-取代环己酮在氧化反应中转化为具有化学式（I）的内酯，其中X是一个杂原子取代基。
• Application of enzymic Baeyer–Villiger oxidations of 2-substituted cycloalkanones to the total synthesis of (R)-(+)-lipoic acid
  作者：Brian Adger、M. Teresa Bes、Gideon Grogan、Ray McCague、Sandrine Pedragosa-Moreau、Stanley M. Roberts、Raffaella Villa、Peter W. H. Wan、Andew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39950001563

  日期：——

  Oxidation of ketones 1a–h using a monooxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 10007 gave the lactones 2a–h in optically active form: lactone 2h was converted into (R)-(+)-lipoic acid 9.

  使用来自假单胞菌Pseudomonas putida NCIMB 10007的单氧化酶对酮类化合物1a–h进行氧化，得到了光学活性的内酯2a–h：内酯2h被转化为(R)-(+)-α-硫辛酸9。
• Herstellung und Verwendung von Salzen der 6,8-Bis(amidiniumthio)-octansäure
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0785187A2

  公开（公告）日：1997-07-23

  Die Erfindung betrifft die Herstellung und Reinigung von Salzen der 6,8-Bis(amidiniumthio)octansäure, deren Enantiomeren (+)-6,8-Bis(amidiniumthio)octansäure und (-)-6,8-Bis(amidiniumthio)octansäure und der Ester dieser Verbindungen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Dihydroliponsäure und α-Liponsäure.

  本发明涉及 6,8-双(脒基硫基)辛酸、其对映体 (+)-6,8- 双(脒基硫基)辛酸和 (-)-6,8- 双(脒基硫基)辛酸以及这些化合物的酯的盐的制备和纯化，以及它们在制备二氢硫辛酸和 α-硫辛酸中的用途。
• RAO, A. V. RAMA;MYSOREKAR, SUDHA V.;YADAV, J. S., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 11, 1339-1347
  作者：RAO, A. V. RAMA、MYSOREKAR, SUDHA V.、YADAV, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Herstellung von Salzen der 6,8-Bis(amidiniumthio)-octansäure
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0785187B1

  公开（公告）日：2001-06-20