[D₁₄]methyl hydrogen azelate | 1466552-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [D₁₄]methyl hydrogen azelate
• 英文别名: 9-methoxy-9-oxononanoic acid-d₁₄；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-Tetradecadeuterio-9-methoxy-9-oxononanoic acid；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-tetradecadeuterio-9-methoxy-9-oxononanoic acid
• CAS: 1466552-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 216.139
• InChiKey: VVWPSAPZUZXYCM-RBEZRZJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [D₁₄]methyl hydrogen azelate 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 溴 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 [D₃₂]methyl oleate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated [D₃₂]oleic acid and its phospholipid derivative [D₆₄]dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine

  摘要：

  油酸及其磷脂衍生物是细胞膜结构和功能的基础。因此，对于许多核磁共振、红外、质谱和中子散射研究，人们对获得其氘代形式越来越感兴趣。在这里，我们首次提出了一种直接的大规模（克级）合成高度氘代[D32]油酸的方法，该方法使用了多个简单且产率高的反应步骤。合成[D32]油酸的前体是[D14]壬二酸和[D17]壬酸，它们是通过金属催化水热H/D交换反应实现了完全氘化（>98% D）的1H形式得到的。合成的油酸具有约94%的D同位素纯度，并且不含反式异构体（反油酸）污染。此外，还描述了从[D32]油酸合成[D64]二油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱的过程。版权所有©2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3088
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 barium hydroxide octahydrate 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 platinum on activated charcoal 、 重水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 [D₁₄]methyl hydrogen azelate
  参考文献：
  名称：

  过氘代亚油酸-d31和链氘代1-棕榈酰-2-亚油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱-d62的合成

  摘要：

  在此，我们报告了过氘化亚油酸-d 31的克级合成。合成的起始原料是两种饱和脂肪酸，壬二酸-d 14和戊酸-d 9，可通过金属催化水热氢-氘交换获得。该合成通过脱羧偶联直接利用脂肪酸。末端炔烃中间体与炔丙基溴衍生物的铜催化偶联得到跳过的二炔，可以使用 P-2 镍将其还原以获得所需的顺式、顺式-二烯几何结构。随后合成尾氘化磷脂，1-palmitoyl-2-linoleoyl- sn -glycero -3-phosphocholine-d 62(PLPC-d 62 )也被描述。开发了优化的反应条件以获取这种磷脂，并通过两种互补的质谱技术表征其区域异构纯度。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200616