7-bromo-9,9-dioctyl-9H-fluorene-2-carbonitrile | 428865-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-bromo-9,9-dioctyl-9H-fluorene-2-carbonitrile
• 英文别名: 7-bromo-9,9-dioctylfluorene-2-carbonitrile
• CAS: 428865-55-8
• 化学式: C₃₀H₄₀BrN
• 分子量: 494.558
• InChiKey: JDFKMDTTYQODAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-9,9-dioctyl-9H-fluorene-2-carbonitrile 在 sodium azide 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到7-bromo-9,9-dioctylfluorene-2-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  芴与恶二唑交替共聚物的合成与表征

  摘要：

  通过四唑途径或Suzuki偶联反应已经制备了9，9-二辛基芴和恶二唑的交替共聚物。在聚合物中，恶二唑单元均匀地分散在主链上，每一个P（F 1 - alt -Ox），三个P（F 3 - alt -Ox）或四个P（F 4 - alt -Ox ），芴单元。具有不对称重复单元结构的另一种共聚物P（F 3 -Ox-F 1-Ox）也已准备好进行比较。在这项研究中，与其他恶二唑环形成反应相比，已证明四唑途径为制备具有明确结构的聚恶二唑提供了多个优势。这些优点包括：清洁快速的反应，温和的反应条件，高收率和高分子量的产品。共聚物的玻璃化转变温度在98到150°C的范围内，并且共聚物具有高的热稳定性，分解温度约为430°C。溶液中所有共聚物的紫外可见吸收和光致发光特性与聚（9,9-二辛基芴）相似。在CH 2 Cl 2溶液中，所有共聚物均在蓝光范围内发出荧光，量子产率约为70％。

  DOI：

  10.1021/ma011093n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 在 溴 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 7-bromo-9,9-dioctyl-9H-fluorene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMERS BASED ON FUSED DIKETOPYRROLOPYRROLES
  [FR] POLYMÈRES BASÉS SUR DES DICÉTOPYRROLOPYRROLES FONDUS

  摘要：

  本发明涉及包含公式(I)中一个或多个(重复)单元的聚合物，其中Y是公式(II)的一个基团；以及它们作为红外吸收剂、有机半导体在有机器件中的应用，特别是在有机光伏和光电二极管中，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中的应用。根据本发明的聚合物可以在有机溶剂中具有优异的溶解性和出色的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于有机场效应晶体管、有机光伏和光电二极管时，可以观察到高能量转换效率、出色的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或卓越的稳定性。

  公开号：

  WO2014206863A1
• 作为试剂：
  描述：

  7-bromo-9H-fluorene-2-carbonitrile 、 碘化钾 、 1-溴辛烷 、 氢氧化钾 在 氩 、 乙醚 、 水 、 ice 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 crude product 、 7-bromo-9,9-dioctyl-9H-fluorene-2-carbonitrile 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙醚 、 异丙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give product [428865-55-8]的产率得到7-bromo-9,9-dioctyl-9H-fluorene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  POLYMERS BASED ON FUSED DIKETOPYRROLOPYRROLES

  摘要：

  本发明涉及聚合物，其包含一个或多个式(I)的(重复)单元，其中Y是式(II)的一个基团；以及它们作为红外吸收剂，有机半导体在有机器件中的使用，特别是在有机光伏和光电二极管中，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。根据本发明的聚合物可以具有在有机溶剂中优异的溶解性和优良的膜形成性能。此外，当本发明的聚合物用于有机场效应晶体管、有机光伏和光电二极管时，可以观察到高能量转换效率、优异的场效应迁移率、良好的开/关电流比和/或优异的稳定性。

  公开号：

  US20160181534A1

文献信息

• Star-Shaped Donor-π-Acceptor Conjugated Oligomers with 1,3,5-Triazine Cores: Convergent Synthesis and Multifunctional Properties
  作者：Shijie Ren、Danli Zeng、Hongliang Zhong、Yaochuan Wang、Shixiong Qian、Qiang Fang

  DOI：10.1021/jp104710y

  日期：2010.8.19

  correlations with the structures. Closed-aperture and open-aperture Z-scan methods were employed to measure the nonlinear refractive index and two-photon absorption properties of the oligomers, respectively. TFT1 showed a high nonlinear refractive index of 4.14 × 10−12 esu in THF solution with an excitation wavelength of 800 nm. Also, TFT1 exhibited a large two-photon absorption cross section of 234 GM and

  单分散的低聚物由于其明确的分子结构，高纯度和溶液可加工性而被广泛开发并用于不同的光电领域。星形低聚物因其抗聚集能力和稳定的电致发光特性而特别受到OLED应用的关注。此外，由于分子内电荷转移和协同增强作用，已知星形供体-π-受体共轭分子具有良好的非线性光学和双光子吸收特性。在这种情况下，三代高度可溶的1,3,5-三嗪基供体-π受体化合物TFT1，TFT2和TFT3通过收敛的合成策略制备了，并充分研究了它们的光电性能，显示出与结构明显的相关性。采用闭孔和开孔Z扫描方法分别测量低聚物的非线性折射率和双光子吸收特性。TFT1在THF溶液中显示出4.14×10 -12 esu的高非线性折射率，激发波长为800 nm。此外，TFT1的双光子吸收截面为234 GM，并且具有上变频的双光子激发荧光，其最大λTPEF为λ在800 nm激光照射下，脉冲持续时间为140 fs时的527 nm值。使用这些低聚物的
• Two-Photon-Induced Fluorescence in New π-Expanded Diketopyrrolopyrroles
  作者：Marek Grzybowski、Vincent Hugues、Mireille Blanchard-Desce、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/chem.201402569

  日期：2014.9.22

  combination with high fluorescence quantum yield (Φfl), generated a two‐photon brightness of approximately 1600 GM. These characteristics in combination with strong red emission (665 nm) make these new π‐expanded diketopyrrolopyrroles of major promise as two‐photon dyes for bioimaging applications. Finally, the corresponding N‐alkylated DPPs displayed a solid‐state fluorescence.

  设计并合成了结构独特的π扩展二酮吡咯并吡咯（EDPP）。通过串联的Friedel-Crafts脱水反应，策略性地将芴支架放置在二酮吡咯并吡咯的外围，从而使染料具有最高的溶解度。X射线晶体学证实了染料的结构，证实了十个稠合环的排列几乎平坦。尽管有扩展的环系统，该染料仍保持良好的溶解性，并且通过使用Pd催化的偶联反应（例如Buchwald–Hartwig胺化）进一步功能化。这些新型功能性染料的光物理研究表明，与扩展的DPP相比，它们在双光子吸收截面方面具有增强的性能。进一步证明，除了最初的二缩醛外，最后的亲电环化步骤也可以应用于二酮。通过在所得染料的外围位置放置两个胺基，可实现在1000 nm处2000 GM的双光子吸收截面值，并结合了高荧光量子产率（Φ FL），产生约1600 GM的双光子亮度。这些特性与强红色发射（665 nm）相结合，使得这些新的π扩展的二酮吡咯并吡咯具有广阔的前景，有望
• NOVEL HETEROCYCLIC FLUORESCENT DYES AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150380660A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The invention relates to novel compounds of formula (III) that can be used as heterocyclic dyes of unique structure and properties. These compounds can be obtained in a three-step synthesis from simple substrates. The compounds according to the invention have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the compounds according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.

  本发明涉及一种新型化合物(III)的配方，可用作具有独特结构和性质的杂环染料。这些化合物可以从简单的底物中通过三步合成得到。本发明中的化合物在有机溶剂中具有优异的溶解性和优异的膜形成性能。此外，当本发明中的化合物用于有机场效应晶体管、有机光伏(太阳能电池)和光电二极管时，可以观察到高能量转换效率、优异的场效应迁移率、良好的开/关电流比和/或优异的稳定性。
• Conjugated polymers containing trifluoren-2-ylamine, trifluoren-2-ylbenzene and trifluoren-2-yltriazine for electroluminescence
  作者：Hua Ye、Dongcheng Chen、Ming Liu、Xiao Zhou、Shi-Jian Su、Yong Cao

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.11.050

  日期：2013.1

  A series of light-emitting conjugated polymers (LEPs) based on building blocks of electron-donating trifluoren-2-ylamine (TFA), electrically neutral 1,3,5-trifluoren-2-ylbenzene (TFB), and electron-withdrawing 2,4,6-trifluoren-2-yltriazine (TFT) were successfully synthesized via palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling polycondensation. Their structure-property relationships were thoroughly studied. For P1 containing electron-withdrawing backbone and electron-donating pendants, their photophysical properties in solution are strongly dependent on the solvent polarity due to the intense intramolecular charge-transfer (ICT) interaction. In addition, their emission colors and energy levels could be effectively tuned by changing the structure of the main chain as well as the substituent at the pendent fluorene of TFT, TFB, and TFA. To evaluate their electroluminescence properties, double-layer devices with a configuration of ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/emitting layer (EML) (70-80 nm)/TPBI (30 nm)/CsF (1.5 nm)/Al were fabricated, where the developed polymers were used as an EML and TPBI (2,2',2 ''-(1,3,5-benzenetriyl)-tris-(1-phenyl-1H-benzimidazole)) was used as an electron-transport and hole-block layer. Deep-blue light emission was achieved for the device based on P1d, a polymer based on TFT and the second generation (G2) of carbazole dendrimer pendant, that shows a maximum current efficiency (CE) of 1.26 cd A(-1), corresponding to external quantum efficiency (EQE) of 1.27%, with Commission Internationale de L'Eclairage (CIE) coordinates of (0.16, 0.14). In comparison, due to the intense ICT interaction between the main chain and the side chain, light-green emission was achieved for the device based on Plc, a polymer based on TFT and bis(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)amine pendant, giving the highest maximum CE of 4.10 cd A(-1), corresponding to EQE of 2.45%, with CIE coordinates of (0.24,0.51), although either of the main chain and the side chain emits blue light. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC FLUORESCENT DYES AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2964704B1

  公开（公告）日：2018-05-16