3,4-bis(p-methylbenzoyl)-1,2,5-oxadiazole-N-oxide | 21443-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis(p-methylbenzoyl)-1,2,5-oxadiazole-N-oxide
• 英文别名: 3,4-bis(4'-methylbenzoyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide；3,4-bis(4-methylbenzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；3,4-bis-(4-methyl-benzoyl)-furazan 2-oxide；di-p-toluoyl-furazan-2-oxide；Di-p-toluoyl-furazan-2-oxid；3,4-Bis-(4-methyl-benzoyl)-furoxan；[4-(4-Methylbenzoyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 21443-49-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: CGVOFIXQPPAKLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(p-methylbenzoyl)-1,2,5-oxadiazole-N-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到C,C'-bis-(4-bromomethyl-phenyl)-C,C'-(2-oxy-furazan-3,4-diyl)-bis-methanone
  参考文献：
  名称：

  二酰基呋喃是共价抑制 GPX4 的掩蔽腈氧化物

  摘要：

  GPX4 代表了一种有前途但难以药物治疗的治疗靶点，用于治疗耐药性癌症等。尽管大多数 GPX4 抑制剂依赖氯乙酰胺部分来共价修饰蛋白质的催化硒代半胱氨酸残基，但结构多样的 GPX4 抑制分子的发现和机制阐明已经发现了结合和抑制 GPX4 的新型亲电弹头。在这里，我们报告了我们的发现，与现有类别的 GPX4 抑制剂相比，二酰基呋喃可作为掩蔽的氧化腈前药，以独特的细胞和生化反应性共价抑制 GPX4。这些观察结果阐明了生物活性呋喃烷的新分子作用机制，并扩大了能够靶向 GPX4 的反应基团的集合。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10769
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3,4-bis(p-methylbenzoyl)-1,2,5-oxadiazole-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过不同的[2 +1 + 1 +1] of鎓叶立德和t BuONO合成呋喃喃和异恶唑

  摘要：

  我们已经提出了一种简单的新方法，用于呋喃喃和异恶唑的分散组装，其中首次报道了亚砜基sulf的[2 +1 + 1 +1]环化反应。当使用t BuONO作为氮源而不使用金属催化剂进行反应时，可以在宽范围的底物范围内以适当的收率获得所需的呋喃烷。当使用Cu（TFA）2作为催化剂进行反应时，获得带有三个羰基的异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01876

文献信息

• 一种由甲基酮出发直接合成氧化呋咱的方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN110615771A

  公开（公告）日：2019-12-27

  一种由甲基酮出发直接合成氧化呋咱的方法，属于有机化学合成技术领域。本申请以甲基酮为原料，与绿色硝化试剂亚硝酸叔丁酯(TBN)在空气或氧气气氛下，以乙腈、甲苯或1,4‑二氧六环作为反应溶剂，通过自由基反应，直接合成获得氧化呋咱。该方法合成过程中不使用金属催化剂、无酸、无碱，利用亚硝酸叔丁酯直接参与反应，亚硝酸叔丁酯不仅价格低廉而且官能团兼容性好，是非常绿色的硝化试剂。并且甲基酮是可以直接商业购买的，与传统合成方法相比缩减了反应路径，省却了原料制备的工作量。同时该方法只生成目标产物氧化呋咱，减少了环境污染和产物后处理的困难。
• Does electrophilic activation of nitroalkanes in polyphosphoric acid involve formation of nitrile oxides?
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Anton A. Skomorokhov、Dmitrii A. Aksenov、Igor A. Kurenkov、Elena A. Sorokina、Mezvah A. Nobi、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d1ra06503c

  日期：——

  The mechanistic rationale involving activation of nitroalkanes towards interaction with nucleophilic reagents in the presence of polyphosphoric acid (PPA) was re-evaluated. Could nitrile oxide moieties be formed during this process? This experiment demonstrates that at least in some cases this could happen, as generated nitrile oxides were successfully intercepted as adducts of [3 + 2] cycloadditions

  重新评估了在多磷酸 (PPA) 存在下激活硝基烷与亲核试剂相互作用的机理原理。在这个过程中会形成氧化腈部分吗？该实验表明，至少在某些情况下，这可能会发生，因为生成的腈氧化物被成功拦截为 [3 + 2] 环加成的加合物。
• FLUORESCENT DYE
  申请人：Isobe Shinichiro

  公开号：US20140206872A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  There is provided a fluorescent dye which can improve the fluorescent intensity at the time of labeling to thereby detect a biomolecule with higher sensitivity. The fluorescent dye of the present invention includes a nitrogen cation-containing group or a nitrogen-containing group. Its high water solubility can improve the rate of labeling for a biomolecule to thereby detect a biomolecule with high sensitivity.

  提供了一种荧光染料，可以在标记时提高荧光强度，从而以更高的灵敏度检测生物分子。本发明的荧光染料包括含氮阳离子基团或含氮基团。其高水溶性可以提高生物分子的标记速率，从而以高灵敏度检测生物分子。
• Methods and compositions for the inhibition of PIN1
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：US11129835B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The invention features compositions and methods for inhibiting the Pin1 protein, and the treatment of disorders characterized by elevated Pin1 levels.

  本发明的特点是抑制 Pin1 蛋白的组合物和方法，以及治疗以 Pin1 水平升高为特征的疾病。
• Solvent-free mechanochemical synthesis of diacylfuroxans
  作者：Zhen-Zhen Gu、Feng-Chao Guo、Pu Zhang、Yu-Jun Qin、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.024

  日期：2019.6

  Acetophenones with a variety of substituents could be converted to diacylfuroxans in a solvent-free reaction by combining the reagents Fe(NO3)(3)center dot 9H(2)O and P2O5 under high-speed ball milling. This reaction was facile and eco-friendly, and exhibits advantages in terms of better toleration, safety, and easier operation. The nitrate acid and nitrogen dioxide generated in situ should play a major role in this mechanochemical reaction. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.