ethyl 4-(chlorocarbonyl)benzoate | 27111-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(chlorocarbonyl)benzoate
• 英文别名: p-Ethoxycarbonylbenzoyl chloride；4-(ethoxycarbonyl)benzoyl chloride；ethyl 4-carbonochloridoylbenzoate
• CAS: 27111-45-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• mdl: MFCD25961777
• 分子量: 212.633
• InChiKey: POYHUEAWYYJRQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C (decomp)
• 沸点：
  133-134 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(chlorocarbonyl)benzoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 二苯酮-4,4-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的芳酰基氰化物的芳基化反应有效合成二芳基酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453696
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯甲酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 4-(chlorocarbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  New Photoactivatable Analogues of Glutathione Disulfide

  摘要：

  通过改进的偶联反应，合成了带有新的二苯甲酮类发光体的二硫化谷胱甘肽（GSSG）新光活性类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918518

文献信息

• Functional Group Transposition: A Palladium-Catalyzed Metathesis of Ar–X σ-Bonds and Acid Chloride Synthesis
  作者：Maximiliano De La Higuera Macias、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.8b06605

  日期：2018.8.15

  development of a new method to use palladium catalysis to form functionalized aromatics: via the metathesis of covalent σ-bonds between Ar-X fragments. This transformation demonstrates the dynamic nature of palladium-based oxidative addition/reductive elimination and offers a straightforward approach to incorporate reactive functional groups into aryl halides through exchange reactions. The reaction has

  我们描述了一种使用钯催化形成功能化芳烃的新方法的开发：通过 Ar-X 片段之间的共价 σ 键的复分解。这种转变证明了基于钯的氧化加成/还原消除的动态特性，并提供了一种通过交换反应将反应性官能团结合到芳基卤化物中的直接方法。该反应已被用于在不使用高能卤化或有毒试剂的情况下组装酰氯，而是通过芳基碘与其他酰氯的复分解。
• Metathesis-active ligands enable a catalytic functional group metathesis between aroyl chlorides and aryl iodides
  作者：Yong Ho Lee、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-018-0078-8

  日期：2018.10

  for the most part, relied on relatively strong driving forces which often require highly reactive reagents to generate irreversibly a desired product in high yield and selectivity. These approaches generally prevent the use of the same catalytic strategy to perform the reverse reaction. Here we describe a catalytic functional group metathesis approach to interconvert, under CO-free conditions, two

  当前用于官能团互变的方法大部分依赖于相对强的驱动力，该驱动力通常需要高反应性的试剂以高收率和选择性不可逆地产生所需产物。这些方法通常阻止使用相同的催化策略进行逆反应。在这里，我们描述了一种催化官能团复分解方法，可在无CO条件下相互转化两类重要的亲电试剂，通常用于制备药物和农用化学品：芳酰氯（ArCOCl）和芳基碘化物（ArI）。我们的反应设计依赖于关键的可逆配体C–P键裂解事件的实施，这可以实现非清白的，复分解活性膦配体介导两个不同亲电试剂之间快速的芳基转移。除了为ArCOCl和ArI的相互转化提供一种实用且更安全的方法外，这种类型的配体非无毒性为开发使用合成相关的芳基亲电试剂的各种官能团复分解反应提供了一个蓝图。
• Palladium‐Catalyzed Chlorocarbonylation of Aryl (Pseudo)Halides Through In Situ Generation of Carbon Monoxide
  作者：Philip Boehm、Sven Roediger、Alessandro Bismuto、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202005891

  日期：2020.10.5

  efficient palladium‐catalyzed chlorocarbonylation of aryl (pseudo)halides that gives access to a wide range of carboxylic acid derivatives has been developed. The use of butyryl chloride as a combined CO and Cl source eludes the need for toxic, gaseous carbon monoxide, thus facilitating the synthesis of high‐value products from readily available aryl (pseudo)halides. The combination of palladium(0), Xantphos

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。
• Immune-stimulating and cancerostatic 1-acyl-2-cyanoaziridines
  申请人：Boehringer Mannheim, GmbH

  公开号：US04267174A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  1-Acyl-2-cyanoaziridines of the formula ##STR1## wherein R is an acyl radical of a carboxylic, sulphonic, sulphinic, sulphenic, phosphonic or phosphoric acid, exhibit immune-stimulating and cancerostatic activities.

  公式为##STR1##的1-酰基-2-氰基环氧丙烷，其中R是羧酸、磺酸、亚磺酸、亚硫酸、膦酸或磷酸的酰基基团，具有免疫刺激和抗癌活性。
• Addition of Grignard Reagents to Aryl Acid Chlorides:  An Efficient Synthesis of Aryl Ketones
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Xiufeng Sun、Yibo Xu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol052150q

  日期：2005.12.1

  addition of Grignard reagents to acid chlorides in the presence of bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether proceeds selectively to provide aryl ketones in high yields. A possible tridentate interaction between Grignard reagents and bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether moderates the reactivity of Grignard reagents, preventing the newly formed ketones from nucleophilic addition by Grignard reagents.

  [化学反应：见正文]。在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下，将格氏试剂直接添加到酰氯中选择性地进行，以高收率提供芳基酮。格氏试剂与双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚之间可能的三齿相互作用会减缓格氏试剂的反应性，从而防止新形成的酮被格氏试剂亲核加成。