(2S)-3-(2-Indolyl)-2-(tosylamino)propyl toluene-p-sulfonate | 66087-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-(2-Indolyl)-2-(tosylamino)propyl toluene-p-sulfonate
• 英文别名: [(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 66087-97-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₅S₂
• 分子量: 498.624
• InChiKey: MBQQELOIHHUTKG-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(2-Indolyl)-2-(tosylamino)propyl toluene-p-sulfonate 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 3 A molecular sieve 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 raumacline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-raumacline

  摘要：

  成功实现了从L-色氨酸合成(−)-raumacline的全合成，过程包括一种顺式特异性Pictet–Spengler反应、立体选择性的Dieckmann环化以及一个表异构化步骤，允许对五个手性中心进行完全立体控制。

  DOI：

  10.1039/b310274b
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-3-(2-Indolyl)-2-(tosylamino)propyl toluene-p-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  桥联吲哚生物碱的新的不对称途径：（–）-suaveoline，（–）-raumacline和（–）- N b -methylraumacline的正式合成

  摘要：

  当衍生自L-色氨酸的同源腈11与丙酸甲酯进行修饰的Pictet-Spengler反应时，所得的顺式-四氢-β-咔啉12a可以理想地官能化成环化成桥联的乙腈14；通过腈15进行的简单官能团修饰（通过X射线晶体学确认的结构）可以与四环α，β-不饱和醛10聚合，后者是合成一系列桥联吲哚生物碱的高级中间体。

  DOI：

  10.1039/c39940001559

文献信息

• 一种双吲哚生物碱化合物及其合成方法和用途
  申请人：暨南大学

  公开号：CN113248524B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种双吲哚生物碱化合物及其合成方法和用途，该化合物具有如式I所示的结构，其中：R1独立地选自C1～C4烷氧基或氢；若R1为烷氧基，n为1或2；R2独立地选自C1～C4烷基或氢；R3独立地选自C1～C4烷氧基羰基或氢；R4为氢；R5独立地选自C1～C4烷基或C1～C4羟烷基；R6独立地选自羰基、羟基或氢。本发明的双吲哚生物碱类化合物可选择性地舒张肺动脉，抑制肺动脉内皮细胞和血管平滑肌细胞增殖，降低肺动脉高压小鼠的右心室舒张压和抑制右心室肥厚。本发明的双吲哚生物碱类化合物可剂量依赖性的抵抗药物成瘾，且具有与现有抗成瘾药物不同的化学结构类型，有望发展成为一类新型的抗成瘾药物。
• Cu-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Isocyanoacetates with Aziridines and Stereoselective Access to α,γ-Diamino Acids
  作者：Germaine Pui Yann Kok、Hui Yang、Ming Wah Wong、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01948

  日期：2018.9.7

  We report herein an efficient Cu-catalyzed formal [3 + 3] cycloaddition of isocyanoacetates with readily available aziridines of different substitution patterns, which provides a practical access to valuable 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine derivatives. In particular, the use of enantiopure aziridines delivers disubstituted tetrahydropyrimidines bearing a 1,3-diamino unit in good yields as a single stereoisomer

  我们在这里报告了异氰基乙酸盐与容易获得的具有不同取代模式的氮丙啶的铜催化的正式的[3 + 3]环式加成环合，可实际获得有价值的1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物。特别地，使用对映体纯的氮丙啶以单个立体异构体（> 20：1 dr，> 99％ee）的良好产率递送带有1,3-二氨基单元的二取代四氢嘧啶。杂环产物也可以容易地转化成合成上有用的氨基醇衍生物或α，γ-二氨基酸。
• New asymmetric route to bridged indole alkaloids: formal enantiospecific syntheses of (−)-suaveoline, (−)-raumacline and (−)-N b-methylraumacline
  作者：Patrick D. Bailey、Ian D. Collier、Sean P. Hollinshead、Madeleine H. Moore、Keith M. Morgan、David I. Smith、John M. Vernon

  DOI：10.1039/a606081a

  日期：——

  The homologous nitrile 13 derived from L-tryptophan undergoes a modified Pictet–Spengler reaction with methyl propynoate, under conditions of kinetic control, to afford the cis-tetrahydro-β-carboline 15a (cis∶trans = 77∶23). After protection, Dieckmann–Thorpe cyclisation to the bridged keto nitrile 20 proceeds in 90% yield. Simple functional group modifications via the alcohol 21a and nitrile 22 (structures confirmed by X-ray crystallography) allow convergence with the tetracyclic α,β-unsaturated aldehyde 10, which is an advanced intermediate for the synthesis of a range of bridged indole alkaloids.

  同系腈 13 衍生自 L-色氨酸经过修饰 在一定条件下与丙酸甲酯发生 Pictet-Spengler 反应 动力学控制，以提供 顺式四氢-β-咔啉15a (顺式∶反式= 77∶23）。保护后，Dieckmann-Thorpe 环化 桥接酮腈20的产率为90%。简单实用 通过醇 21a 和腈 22 进行基团修饰 （通过 X 射线晶体学证实的结构）允许收敛 四环α,β-不饱和醛10，它是 用于合成一系列桥联吲哚的高级中间体 生物碱。
• Indole grignard reaction. III. Synthesis, crystal structure, and anglgesic activity of (R)- and (S)-3-amino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.
  作者：Natsuki ISHIZUKA、Tomohiro SATO、Yasuo MAKISUMI

  DOI：10.1248/cpb.38.1396

  日期：——

  the crystal structure of one of them was determined by X-ray crystallography. The indole Grignard reaction was effective for synthesizing the key intermediate of the (R)-isomers. The analgesic activities of the products were compared with those of 4-methylaminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole (1), Isoxal, and Tiaramide. The (R)-isomers were more potent than the corresponding (S)-isomers

  合成了标题化合物的两种对映体，并通过X射线晶体学测定了其中一种的晶体结构。吲哚格氏试剂对于合成（R）-异构体的关键中间体是有效的。将产品的镇痛活性与4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚（1），Isoxal和Tiaramide的镇痛活性进行了比较。（R）异构体比相应的（S）异构体更有效，并且比Isoxal和Tiaramide更有效，但比1。
• ISHIZUKA, NATSUKI;SATO, TOMOHIRO;MAKISUMI, YASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1396-1399
  作者：ISHIZUKA, NATSUKI、SATO, TOMOHIRO、MAKISUMI, YASUO

  DOI：——

  日期：——