(S)-3-((1-tosylaziridin-2-yl)methyl)-1H-indole | 152873-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((1-tosylaziridin-2-yl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methyl]-1H-indole
• CAS: 152873-15-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: BRKNPJVZRVOSOZ-OOJLDXBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((1-tosylaziridin-2-yl)methyl)-1H-indole 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-methyl 2-(N-((S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)propyl)methylsulfonamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的手性氮丙啶的区域选择性开环：容易获得顺式，2,5-二取代的手性哌嗪。

  摘要：

  描述了一种基于氨基酸的氮丙啶衍生的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的有效四步合成策略。在此策略中的关键步骤是高度选择性三氟化硼乙醚（BF 3 ⋅ OET 2）介导的反应性更小的开环Ñ -Ts手性氮丙啶通过α -氨基酸甲酯盐酸盐，然后在Mitsunobu环化。已使用此协议来尝试构建天然产物（+）-哌嗪霉素的哌嗪核心框架。

  DOI：

  10.1002/asia.201000554
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(2-Indolyl)-2-(tosylamino)propyl toluene-p-sulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到(S)-3-((1-tosylaziridin-2-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[3 + 3]异氰酸酯与氮丙啶的环加成反应和立体选择获得α，γ-二氨基酸

  摘要：

  我们在这里报告了异氰基乙酸盐与容易获得的具有不同取代模式的氮丙啶的铜催化的正式的[3 + 3]环式加成环合，可实际获得有价值的1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物。特别地，使用对映体纯的氮丙啶以单个立体异构体（> 20：1 dr，> 99％ee）的良好产率递送带有1,3-二氨基单元的二取代四氢嘧啶。杂环产物也可以容易地转化成合成上有用的氨基醇衍生物或α，γ-二氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01948

文献信息

• One pot synthesis of amino acid derived chiral disubstituted morpholines and 1,4-oxazepanes via tandem aziridine/epoxide ring opening sequences
  作者：Krishnananda Samanta、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c1ob05462g

  日期：——

  A new one-pot synthetic strategy is described for the synthesis of enantiomerically pure cis-3,5-disubstituted morpholines and 3,6-disubstituted 1,4-oxazepanes via tandem aziridine/epoxide ring opening sequences. This new strategy describes how epoxy alcohols could act as both a nucleophile and an electrophile in a tandem fashion and undergo intermolecular regioselective ring opening of chiral aziridines

  描述了一种新的一锅合成策略，用于通过串联合成对映体纯的顺式-3,5-二取代的吗啉和3,6-二取代的1,4-恶唑酮。氮丙啶/环氧开环顺序。该新策略描述了环氧醇如何同时充当亲核试剂和亲电子试剂，并首次经历手性氮丙啶的分子间区域选择性开环。
• Regioselective Ring-Opening of Amino Acid-Derived Chiral Aziridines: an Easy Access to cis-2,5-Disubstituted Chiral Piperazines
  作者：Krishnananda Samanta、Gautam Panda

  DOI：10.1002/asia.201000554

  日期：2011.1.3

  An efficient four‐step synthetic strategy for cis‐2,5‐disubstituted chiral piperazines derived from amino‐acid‐based aziridines is described. The key steps in this strategy are the highly regioselective boron trifluoride diethyl etherate (BF3⋅OEt2)‐mediated ring‐opening of less‐reactive N‐Ts chiral aziridines by α‐amino acid methyl ester hydrochloride followed by Mitsunobu cyclization. This protocol

  描述了一种基于氨基酸的氮丙啶衍生的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的有效四步合成策略。在此策略中的关键步骤是高度选择性三氟化硼乙醚（BF 3 ⋅ OET 2）介导的反应性更小的开环Ñ -Ts手性氮丙啶通过α -氨基酸甲酯盐酸盐，然后在Mitsunobu环化。已使用此协议来尝试构建天然产物（+）-哌嗪霉素的哌嗪核心框架。
• Cu-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Isocyanoacetates with Aziridines and Stereoselective Access to α,γ-Diamino Acids
  作者：Germaine Pui Yann Kok、Hui Yang、Ming Wah Wong、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01948

  日期：2018.9.7

  We report herein an efficient Cu-catalyzed formal [3 + 3] cycloaddition of isocyanoacetates with readily available aziridines of different substitution patterns, which provides a practical access to valuable 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine derivatives. In particular, the use of enantiopure aziridines delivers disubstituted tetrahydropyrimidines bearing a 1,3-diamino unit in good yields as a single stereoisomer

  我们在这里报告了异氰基乙酸盐与容易获得的具有不同取代模式的氮丙啶的铜催化的正式的[3 + 3]环式加成环合，可实际获得有价值的1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物。特别地，使用对映体纯的氮丙啶以单个立体异构体（> 20：1 dr，> 99％ee）的良好产率递送带有1,3-二氨基单元的二取代四氢嘧啶。杂环产物也可以容易地转化成合成上有用的氨基醇衍生物或α，γ-二氨基酸。