(E)-4-Chloro-hex-2-enoic acid ethyl ester | 872455-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Chloro-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-chlorohex-2-enoate
• CAS: 872455-01-1
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: IIHJTISRWPLKMO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Chloro-hex-2-enoic acid ethyl ester 、 (+)-(S)-2-(6-bromo-3-methylhexyl)-1,3-dioxolane 在 氯化镍二甲氧基乙烷 碘 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (+)-(4S,8R,E)-10-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-ethyl-8-methyldec-2-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Asymmetric Negishi Cross-Couplings of Secondary Allylic Chlorides with Alkylzincs

  摘要：

  Complementing previous advances in allylation chemistry, an effective nickel/Pybox catalyst for regioselective asymmetric Negishi cross-couplings of racemic secondary allylic chlorides with readily available organozinc halides has been developed. The method has been applied in two key steps of a formal total synthesis of fluvirucinine A(1).

  DOI：

  10.1021/ja800103z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxyhexanoate 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-Chloro-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-三甲基甲硅烷氧基α-重氮羰基化合物与三甲基甲硅烷基卤的反应：重氮分解的新过程

  摘要：

  当用三甲基甲硅烷基卤化物处理β-三甲基甲硅烷氧基α-重氮羰基化合物时，得到α-和γ-卤化物取代的不饱和羰基化合物的混合物。讨论了这种新颖的重氮分解过程的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.070

文献信息

• US4254262A
  申请人：——

  公开号：US4254262A

  公开（公告）日：1981-03-03