2H-Indazole mnonucleotide | 87112-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2H-Indazole mnonucleotide
• 英文别名: indazole mononucleotide；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-indazol-2-yloxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 87112-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₂O₇P
• 分子量: 330.234
• InChiKey: UZAUOFZWWRQZAO-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 在 Phosphodiesterase (PDE) (EC 3.1.4.1) 、 Porcine Brain NADase(EC 3.2.2.5) sodium hydroxide 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2H-Indazole mnonucleotide
  参考文献：
  名称：

  各种吲唑腺嘌呤二核苷酸的酶促合成及生化活性

  摘要：

  5-或6-氨基-、乙酰氨基-、羟基-、甲氧基-和氯吲唑（包括未取代的）和β-NAD中的每一个都进行了NADase催化的碱交换反应，以产生相应的标题化合物，其41 –76% 的产量。由于吲唑碱在水中的溶解性较差，因此通过添加 DMSO（~20%）克服了一个困难，而 NADase 活性没有显着降低。在大多数情况下，所获得的二核苷酸被确定为 N2-核糖基化化合物。然而，从 5- 和 6- 氨基吲唑，也获得了 N1-核糖基化二核苷酸作为次要产物。在一些 N2-核糖基化二核苷酸中，有人认为在吲唑部分的苯环上发生了不寻常的互变异构现象。最后，检查合成的标题化合物对 NAD 连接的肌苷单磷酸脱氢酶的抑制活性。其中四种化合物在 10-3 M 浓度下显着有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.309

文献信息

• ENZYMIC SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF SOME NOVEL INDAZOLE NUCLEOTIDES
  作者：Shuichi Tono-Oka、Isao Sekikawa、Ichiro Azuma

  DOI：10.1246/cl.1983.805

  日期：1983.6.5

  NADase-catalysed enzymic reaction was successfully applied to the synthesis of some novel β-indazole dinucleotides. Their structures were determined on the basis of UV- and 1H-NMR spectral data. Chemical properties thereof are also described.

  NADase催化的酶反应已成功应用于一些新型β-吲唑二核苷酸的合成。它们的结构是根据 UV 和 1H-NMR 光谱数据确定的。还描述了其化学性质。
• Enzymic Synthesis and Biochemical Activity of Various Indazole Adenine Dinucleotides
  作者：Shuichi Tono-oka、Yukiko Tone、Victor E. Marquez、David A. Cooney、Isao Sekikawa、Ichiro Azuma

  DOI：10.1246/bcsj.58.309

  日期：1985.1

  Each of 5- or 6-amino-, acetamido-, hydroxy-, methoxy-, and chloroindazoles (including an unsubstituted one) and β NAD were subjected to an NADase-catalyzed base-exchange reaction to produce a corresponding title compound with a 41–76% yield. A difficulty, due to the poor solubility in water of indazole bases, was overcome by the addition of DMSO (∼20%) without a remarkable decrease in NADase activity

  5-或6-氨基-、乙酰氨基-、羟基-、甲氧基-和氯吲唑（包括未取代的）和β-NAD中的每一个都进行了NADase催化的碱交换反应，以产生相应的标题化合物，其41 –76% 的产量。由于吲唑碱在水中的溶解性较差，因此通过添加 DMSO（~20%）克服了一个困难，而 NADase 活性没有显着降低。在大多数情况下，所获得的二核苷酸被确定为 N2-核糖基化化合物。然而，从 5- 和 6- 氨基吲唑，也获得了 N1-核糖基化二核苷酸作为次要产物。在一些 N2-核糖基化二核苷酸中，有人认为在吲唑部分的苯环上发生了不寻常的互变异构现象。最后，检查合成的标题化合物对 NAD 连接的肌苷单磷酸脱氢酶的抑制活性。其中四种化合物在 10-3 M 浓度下显着有效。