2-methyl-4-chloro-5-methyl-sulfonylbenzoic acid | 176309-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-chloro-5-methyl-sulfonylbenzoic acid
• 英文别名: 3-methylsulfonyl-4-chloro-6-methylbenzoic acid；4-chloro-5-methanesulfonyl-2-methylbenzoic acid；4-chloro-2-methyl-5-methylsulfonylbenzoic acid；2-methyl-4-chloro-5-methylsulphonylbenzoic acid；4-chloro-2-methyl-5-(methylsulfonyl)Benzoic acid
• CAS: 176309-00-5
• 化学式: C₉H₉ClO₄S
• 分子量: 248.687
• InChiKey: YGYZEHXIHONBML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-chloro-5-methyl-sulfonylbenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 45.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 Methyl 3-amino-2-methyl-5-methylsulfonylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-chloro-5-methylsulphonylbenzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-4-chloro-5-methyl-sulfonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ortho-substituted benzoil acid derivatives

  摘要：

  公式I的邻位取代苯甲酸衍生物##STR1##，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有给定的含义，Q为胍基，以及它们的生理上无害的盐，表现出抗心律失常性能，并作为细胞Na.sup.+ /H.sup.+抗转运体的抑制剂。此外，公式I中的化合物，其中R.sup.1至R.sup.3和Q也具有给定的含义，适用于用作制备药物的有价值中间体，特别是细胞Na.sup.+ /H.sup.+抗转运体的抑制剂。

  公开号：

  US05849796A1

文献信息

• Heterocyclyloxybenzoylguanidines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US06022883A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  Heterocyclyloxybenzoylguanidines of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 and Het have the given meanings, and also the pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit antiarrhythmic properties and act as inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter.

  公式I中的Heterocyclyloxybenzoylguanidines ##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2和Het具有给定的含义，以及其药学上可接受的盐，具有抗心律失常特性并作为细胞Na.sup.+ / H.sup.+抗运输体的抑制剂。
• Method for producing sulfonyl-benzoyl guanidinium salts
  申请人：——

  公开号：US20030162999A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention relates to a method for producing acid addition salts of compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 represent alkyl with 1 to 12 C-atoms.

  本发明涉及一种制备公式（I）化合物的酸加成盐的方法，其中R1、R2和R3表示1至12个碳原子的烷基。
• Method for producing ortho-alkylated benzoic acid derivatives
  申请人：Merck KGaA

  公开号：US06350904B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates to a process for the preparation of ortho-alkylated benzoic acid derivatives of the formula I characterized in that an aryl bromide of the formula II is reacted with a secondary or tertiary organolithium compound and CO2.

  本发明涉及一种制备式I的邻烷基化苯甲酸衍生物的方法，其特征在于将式II的芳基溴化物与二级或三级有机锂化合物和CO2反应。
• Sulfonyl- or sulfinylbenzoylguanidine derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05744641A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  4-Sulfonyl- or 4-sulfinylbenzoylguanidines of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.6 and n have the meanings indicated, and their physiologically acceptable salts exhibit antiarrhythmic properties and, act as inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter.

  化学式I中的4-磺酰基或4-亚磺酰基苯甲酰胍，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.6和n具有所示含义，以及它们的生理上可接受的盐具有抗心律失常性能，并且作为细胞Na.sup.+ /H.sup.+抗转运蛋白的抑制剂。
• Method of producing n-(4,5-bis-methanesulfonyl-2-methyl-benzoyl)-guanidine, the hydrochloride thereof
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung

  公开号：US06673968B1

  公开（公告）日：2004-01-06

  The present invention relates to an NHE-1 selective Na+/H+ antiporter inhibitor N-(4,5-bismethanesulfonyl-2-methylbenzoyl)guanidine, hydrochloride, to its hydrochloride hydrate, and to a process for the preparation.

  本发明涉及一种NHE-1选择性Na+/H+抗转运体抑制剂N-(4,5-双甲磺酰基-2-甲基苯甲酰)胍，盐酸盐水合物以及其制备方法。