2-Methyl-5-methylsulfonyl-4-pyrrolidin-1-ylbenzoic acid | 190367-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-Methyl-5-methylsulfonyl-4-pyrrolidin-1-ylbenzoic acid
• CAS: 190367-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: JKMRHTVQGZVVGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-methylsulfonyl-4-pyrrolidin-1-ylbenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Methyl-5-methylsulfonyl-4-pyrrolidin-1-ylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯甲酸 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-Methyl-5-methylsulfonyl-4-pyrrolidin-1-ylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• ムカイヤマ反応による保護アシルグアニジンの製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2003506351A

  公开（公告）日：2003-02-18

  \n (57)【要約】\n本発明は、カルボン酸を保護アシルグアニジンに転化する新規方法に関する。本発明は、特に、ミクロ反応器内でムカイヤマ反応を連続的に行うための新規方法に関する。\n

  \(57) [摘要] 本发明涉及一种将羧酸转化为受保护酰基胍的新方法。本发明尤其涉及一种在微反应器中连续进行向山反应的新方法。\n
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG GESCHÜTZTER ACYLGUANIDINE DURCH MUKAIYAMA-REAKTION
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1200401A1

  公开（公告）日：2002-05-02
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG GESCHÜTZTER ACYLGUANIDINE DURCH MUKAIYAMA-REAKTION<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING PROTECTED ACYL GUANIDINES BY WAY OF MUKAIYAMA REACTION<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PRODUCTION D'ACYLGUANIDINES PROTEGEES PAR ALDOLISATION SELON MUKAIYAMA
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2001009091A1

  公开（公告）日：2001-02-08

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Umwandlung von Carbonsäuren zu geschützten Acylguanidinen, insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein neues Verfahren zur kontinuierlichen Duchführung von Mukaiyama-Reaktionen in einem Mikroreaktor.