4-Amino-2-methyl-5-methylsulfonylbenzoic acid | 190368-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Amino-2-methyl-5-methylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 190368-27-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: ZDZPGBYACWZEJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-2-methyl-5-methylsulfonylbenzoic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 56.0h， 生成 Methyl 2-methyl-5-methylsulfonyl-4-(pyridin-2-ylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-chloro-5-methyl-sulfonylbenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 4-Amino-2-methyl-5-methylsulfonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING ORTHO-ALKYLATED BENZOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：MERCK KGAA

  公开号：US20030069444A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The invention relates to a process for the preparation of ortho-alkylated benzoic acid derivatives of the formula I 1 characterized in that an aryl bromide of the formula II 2 is reacted with a secondary or tertiary organolithium compound and CO 2 .

  本发明涉及一种制备式I1的邻烷基化苯甲酸衍生物的方法，其特征在于将式II2的芳基溴化物与二级或三级有机锂化合物和CO2反应。
• Method for producing ortho-alkylated benzoic acid derivatives
  申请人：Merck GmbH

  公开号：US20020091286A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The invention relates to a process for the preparation of ortho-alkylated benzoic acid derivatives of the formula I 1 characterized in that an aryl bromide of the formula II 2 is reacted with a secondary or tertiary organolithium compound and CO 2 .

  本发明涉及一种制备式I1的邻烷基化苯甲酸衍生物的方法，其特征在于将式II2的芳基溴化物与二级或三级有机锂化合物和CO2反应。
• US6350904B1
  申请人：——

  公开号：US6350904B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• US6515143B2
  申请人：——

  公开号：US6515143B2

  公开（公告）日：2003-02-04
• US6573404B2
  申请人：——

  公开号：US6573404B2

  公开（公告）日：2003-06-03