4-氨基-2-甲基-5-甲基磺酰基苯甲酸甲酯 | 190368-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-甲基-5-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-5-methanesulfonyl-2-methylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-amino-5-methylsulfonyl-2-methylbenzoate；4-amino-5-methanesulfonyl-2-methylbenzoate；methyl 4-amino-2-methyl-5-methylsulfonylbenzoate
• CAS: 190368-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: QBVGRWIWDJZYAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-甲基-5-甲基磺酰基苯甲酸甲酯 在 4-氯吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(二氨基亚甲基)-2-甲基-5-(甲基磺酰基)-4-(1H-吡咯-1-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-chloro-5-methyl-sulfonylbenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 4-氨基-2-甲基-5-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• N-substituted benzothiophenesulfonamide derivatives
  申请人：TOA EIYO Ltd.

  公开号：US20030229126A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to an N-substituted benzothiophenesulfonamide derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof and applications thereof. Furthermore, it provides an agent for preventing or treating cardiac or circulatory disease and so on caused by abnormal increase of production of angiotensin II or endothelin I based on chymase activity, or by activation of mast cell, and an agent for preventing adhesion after surgery, wherein the agent has a selective inhibitory action on chymase.

  本发明涉及一种N-取代苯并噻吩磺酰胺衍生物或其药用可接受盐及其应用。此外，它提供了一种用于预防或治疗由于针对钙蛋白酶活性引起的血管紧张素II或内皮素I的异常增加，或由于肥大细胞的活化引起的心脏或循环疾病等的药剂，以及一种用于手术后预防粘连的药剂，其中该药剂对钙蛋白酶具有选择性抑制作用。
• Method for producing ortho-alkylated benzoic acid derivatives
  申请人：Merck KGaA

  公开号：US06350904B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates to a process for the preparation of ortho-alkylated benzoic acid derivatives of the formula I characterized in that an aryl bromide of the formula II is reacted with a secondary or tertiary organolithium compound and CO2.

  本发明涉及一种制备式I的邻烷基化苯甲酸衍生物的方法，其特征在于将式II的芳基溴化物与二级或三级有机锂化合物和CO2反应。
• METHOD FOR PRODUCING ORTHO-ALKYLATED BENZOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：MERCK KGAA

  公开号：US20030069444A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The invention relates to a process for the preparation of ortho-alkylated benzoic acid derivatives of the formula I 1 characterized in that an aryl bromide of the formula II 2 is reacted with a secondary or tertiary organolithium compound and CO 2 .

  本发明涉及一种制备式I1的邻烷基化苯甲酸衍生物的方法，其特征在于将式II2的芳基溴化物与二级或三级有机锂化合物和CO2反应。
• N-SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENESULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：TOA Eiyo Ltd.

  公开号：EP1325920B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• Structure–Activity relationship of benzo[b]thiophene-2-sulfonamide derivatives as novel human chymase inhibitors
  作者：Hidekazu Masaki、Yusuke Mizuno、Akira Tatui、Akira Murakami、Yuuki Koide、Shoji Satoh、Atsuo Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.040

  日期：2003.11

  We have identified a new class of chymase inhibitor through a substituent analysis of MWP00965, which we previously discovered by in silico screening. TY-51076 (7) showed high potency (IC50 = 56 nM) and excellent selectivity for chymase compared to chymotrypsin and cathepsin G ( > 400-fold). The synthesis and structure-activity relationship of this class are described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.