1-O-octadecyl-2,3-diacetoyl-sn-glycerol | 10152-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-octadecyl-2,3-diacetoyl-sn-glycerol
• 英文别名: (R)-1-O-octadecyl-2,3-diacetylglycerol；(-)(R)-glycerol-1-octadecyl ether-2.3-diacetate；(-)(R)-Glycerin-1-octadecylaether-2.3-diacetat；(R)-1,2-Diacetoxy-3-octadecyloxy-propan; Batylalkohol-diacetat；1,2-Propanediol, 3-(octadecyloxy)-, diacetate, (2R)-(9CI)；[(2R)-2-acetyloxy-3-octadecoxypropyl] acetate
• CAS: 10152-41-7
• 化学式: C₂₅H₄₈O₅
• 分子量: 428.653
• InChiKey: CUIQUZLQNGTWHR-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-octadecyl-2,3-diacetoyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-O-octadecyl-2-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-O-octadecyl-2,3-diacetoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339

文献信息

• Selective formation of chiral glycerol ethers: A synthesis of intermediates of a platelet-activating factor (C18-PAF).
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1248/cpb.32.791

  日期：——

  Some chiral glycerol ethers serving as key synthetic intermediates of platelet-activating factors (PAF) have been prepared in a selective manner from the acetals, obtained from chiral glycerol derivatives, employing the reductive cleavage reaction of the acetal bond with diisobutylaluminum hydride.

  一些作为血小板激活因子（PAF）关键合成中间体的手性甘油醚已通过选择性的方法从手性甘油衍生物获得的缩醛中制备，采用了二异丁基铝氢化物对缩醛键进行还原裂解反应。
• Lipase-catalysed kinetic resolution of 1-O-alkylglycerols by sequential transesterification
  作者：Arnar Halldorsson、Pall Thordarson、Bjorn Kristinsson、Carlos D. Magnusson、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.046

  日期：2004.9

  prepared by enantioselective lipase-catalysed transesterification. Their racemates were synthesised in two steps by reacting racemic solketal with the bromides of the corresponding fatty alcohols and a subsequent conversion of the intermediates into the 1-O-alkylglycerols by deprotection under acidic aqueous conditions. The Pseudomonas fluorescens lipase was employed to kinetically resolve the racemic 1-O-alkylglycerols

  通过对映选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备1- O-烷基甘油类型的天然S-构型的Chimyl，batyl和selachyl醇。它们的外消旋体是分两步合成的，即外消旋的缩酮与相应的脂肪醇的溴化物反应，然后通过在酸性水溶液条件下进行脱保护将中间体转化为1- O-烷基甘油。的荧光假单胞菌的脂肪酶被用于动力学解析消旋的1- Ô通过连续二乙酰过程-alkylglycerols向他们提供实质上对映体纯。对于饱和的甲基E（E = 17–32）和batyl（E  = 14–38）醇在降低的温度下，而对于单不饱和selachyl（E  = 12–13）醇，则未观察到这种温度影响。
• A synthesis of 1-O-octadec-cis-1′-enyl-<scp>L</scp>-glycerol
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg

  DOI：10.1039/j39680000016

  日期：——

  octadecanal dimethyl acetal and D-(glycerol 1,2-carbonate) gave octadecanal di-D-(glycerol 1,2-carbonate) acetal which was converted into 3-O-(1-chlorooctadecyl)-D-glycerol 1,2-carbonate by the action of acetyl chloride at room temperature. The chloro-ether was treated with triethylamine to give a mixture of the cis- and trans-isomers of 3-O-octadec-1′-enyl-D-glycerol 1,2-carbonate in which the cis isomer

  十八烷基二甲基乙缩醛与D-（甘油1,2-碳酸甘油酯）之间的交换反应得到十八烷基二-D-（甘油1,2-碳酸甘油酯）缩醛，其被转化为3 - O-（1-氯十八烷基）-D-甘油在室温下由乙酰氯作用生成1，2-碳酸根。用三乙胺处理氯醚，得到其中顺式异构体占优势的3 - O-十八烷基-1'-烯基-D-甘油1,2-碳酸酯的顺式和反式异构体的混合物。碳酸盐的碱性水解得到1- O的顺式和反式异构体的混合物-十八烷基-1'-烯基-L-甘油，其在吡啶中用乙酸酐或十六烷酰氯酰化，得到二乙酸酯或二棕榈酸酯。在硅胶-硝酸银板上通过薄层色谱分离二乙酸酯和二棕榈酸酯的顺式和反式异构体。双乙酸酯的顺式异构体的碱水解得到标题化合物。
• Sudhakara Rao; Sarvani; Venkata Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 12, p. 1356 - 1358
  作者：Sudhakara Rao、Sarvani、Venkata Rao、Bheemasankara Rao

  DOI：——

  日期：——
• Toyama, Chemische Umschau auf dem Gebiet der Fette Oele Wachse und Harze, 1924, vol. 31, p. 63
  作者：Toyama

  DOI：——

  日期：——