4‐(diethylamino)‐4‐oxobut‐2‐enoic acid | 765230-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4‐(diethylamino)‐4‐oxobut‐2‐enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(diethylamino)-4-oxobut-2-enoic acid；trans-3-diethylcarbamoylpropenoic acid；trans-3-diethylcarbamoylacrylic acid
• CAS: 765230-15-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00045903
• 分子量: 171.196
• InChiKey: BZVFXWPGZHIDSJ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐(diethylamino)‐4‐oxobut‐2‐enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用双功能NHS活化的丙烯酰胺对肽和蛋白质进行有效的氨基巯基吻合

  摘要：

  肽功能化工具箱中广泛使用的试剂，Michael受体和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活化的酯结合在NHS活化的丙烯酰胺中，可对天然肽和蛋白质进行有效的化学选择性氨基巯基吻合。NHS活化的丙烯酰胺可在稀水条件下快速官能化N端半胱氨酸（k 2 = 1.54±0.18×10 3  M -1  s -1），从而实现对其他亲核氨基酸的选择性。此外，这些新的生物偶联手柄的多功能性在链内或C链交联中得到了证明。末端半胱氨酸与附近的赖氨酸残基。NHS活化的丙烯酰胺与其他半胱氨酸选择性试剂兼容，可进行正交双重修饰。该策略已成功应用于具有PEG单元，荧光探针和细胞毒性剂的肽和蛋白质的后期功能化。NHS活化的丙烯酰胺提供的分子控制水平有望促进氨基巯基吻合技术的发展，这是设计功能性生物缀合物的有力策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202016936
• 作为产物：
  描述：

  2,5‐dioxopyrrolidin‐1‐yl (E)‐4‐(diethylamino)‐4‐oxobut‐2‐enoate 以 氘代二甲亚砜 、 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4‐(diethylamino)‐4‐oxobut‐2‐enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用双功能NHS活化的丙烯酰胺对肽和蛋白质进行有效的氨基巯基吻合

  摘要：

  肽功能化工具箱中广泛使用的试剂，Michael受体和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活化的酯结合在NHS活化的丙烯酰胺中，可对天然肽和蛋白质进行有效的化学选择性氨基巯基吻合。NHS活化的丙烯酰胺可在稀水条件下快速官能化N端半胱氨酸（k 2 = 1.54±0.18×10 3  M -1  s -1），从而实现对其他亲核氨基酸的选择性。此外，这些新的生物偶联手柄的多功能性在链内或C链交联中得到了证明。末端半胱氨酸与附近的赖氨酸残基。NHS活化的丙烯酰胺与其他半胱氨酸选择性试剂兼容，可进行正交双重修饰。该策略已成功应用于具有PEG单元，荧光探针和细胞毒性剂的肽和蛋白质的后期功能化。NHS活化的丙烯酰胺提供的分子控制水平有望促进氨基巯基吻合技术的发展，这是设计功能性生物缀合物的有力策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202016936
• 作为试剂：
  描述：

  C₁₀H₁₅NO₆ 、 CDPGYIGSR 在 ammonium acetate 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 4‐(diethylamino)‐4‐oxobut‐2‐enoic acid 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 C₅₀H₇₇N₁₃O₂₀S
  参考文献：
  名称：

  使用双功能NHS活化的丙烯酰胺对肽和蛋白质进行有效的氨基巯基吻合

  摘要：

  肽功能化工具箱中广泛使用的试剂，Michael受体和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活化的酯结合在NHS活化的丙烯酰胺中，可对天然肽和蛋白质进行有效的化学选择性氨基巯基吻合。NHS活化的丙烯酰胺可在稀水条件下快速官能化N端半胱氨酸（k 2 = 1.54±0.18×10 3  M -1  s -1），从而实现对其他亲核氨基酸的选择性。此外，这些新的生物偶联手柄的多功能性在链内或C链交联中得到了证明。末端半胱氨酸与附近的赖氨酸残基。NHS活化的丙烯酰胺与其他半胱氨酸选择性试剂兼容，可进行正交双重修饰。该策略已成功应用于具有PEG单元，荧光探针和细胞毒性剂的肽和蛋白质的后期功能化。NHS活化的丙烯酰胺提供的分子控制水平有望促进氨基巯基吻合技术的发展，这是设计功能性生物缀合物的有力策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202016936

文献信息

• Aza-peptidyl Michael Acceptors. A New Class of Potent and Selective Inhibitors of Asparaginyl Endopeptidases (Legumains) from Evolutionarily Diverse Pathogens
  作者：Marion G. Götz、Karen Ellis James、Elizabeth Hansell、Jan Dvořák、Amritha Seshaadri、Daniel Sojka、Petr Kopáček、James H. McKerrow、Conor R. Caffrey、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm701311r

  日期：2008.5.1

  results suggest an evolutionary constraint on the topography of the prime side of the active site. SAR also revealed that esters in the P1' position are more potent than disubstituted amides and that monosubstituted amides and alkyl derivatives show little or no inhibition. The preferred P1' residues have aromatic substituents. Aza-asparaginyl Michael acceptors react with thiols, which provides insight

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。
• Transfer hydrogenation promoted by N-heterocyclic carbene and water
  作者：Terumasa Kato、Shin-ichi Matsuoka、Masato Suzuki

  DOI：10.1039/c5cc05117g

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) promote the transfer hydrogenation of various activated CC, CN, and NN bonds with water as the proton source.

  N-杂环卡宾（NHCs）促进了各种活化的C=C、C=N和N=N键的氢转移反应，水是质子源。
• Propenoyl hydrazides
  申请人：Powers C. James

  公开号：US20050256058A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present disclosure provides compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the disclosure include a peptidyl propenoyl hydrazide compositions that inhibit proteases, for example cysteine proteases, either in vivo or in vitro.

  本公开提供了抑制蛋白酶的组合物，合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。本公开的方面包括一种肽基丙烯酰肼组合物，其可以抑制体内或体外的蛋白酶，例如半胱氨酸蛋白酶。
• US7482379B2
  申请人：——

  公开号：US7482379B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• Efficient Amino‐Sulfhydryl Stapling on Peptides and Proteins Using Bifunctional NHS‐Activated Acrylamides
  作者：Maria J. S. A. Silva、Hélio Faustino、Jaime A. S. Coelho、Maria V. Pinto、Adelaide Fernandes、Ismael Compañón、Francisco Corzana、Gilles Gasser、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/anie.202016936

  日期：2021.5.3

  the versatility of these new bioconjugation handles was demonstrated in the cross‐linking of in‐chain or C‐terminal cysteines with nearby lysine residues. NHS‐activated acrylamides are compatible with the use of other cysteine selective reagents, allowing for orthogonal dual‐modifications. This strategy was successfully applied to the late‐stage functionalization of peptides and proteins with a PEG

  肽功能化工具箱中广泛使用的试剂，Michael受体和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活化的酯结合在NHS活化的丙烯酰胺中，可对天然肽和蛋白质进行有效的化学选择性氨基巯基吻合。NHS活化的丙烯酰胺可在稀水条件下快速官能化N端半胱氨酸（k 2 = 1.54±0.18×10 3  M -1  s -1），从而实现对其他亲核氨基酸的选择性。此外，这些新的生物偶联手柄的多功能性在链内或C链交联中得到了证明。末端半胱氨酸与附近的赖氨酸残基。NHS活化的丙烯酰胺与其他半胱氨酸选择性试剂兼容，可进行正交双重修饰。该策略已成功应用于具有PEG单元，荧光探针和细胞毒性剂的肽和蛋白质的后期功能化。NHS活化的丙烯酰胺提供的分子控制水平有望促进氨基巯基吻合技术的发展，这是设计功能性生物缀合物的有力策略。