1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazole | 37858-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazole
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-1H-indazol-4(5H)-one；1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H- indazol-4-one；1-(4-chloro-phenyl)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-indazol-4-one；1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one；1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-5,7-dihydroindazol-4-one
• CAS: 37858-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O
• mdl: MFCD08591887
• 分子量: 274.75
• InChiKey: WLHLAJLLHXWSFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazole 在 硫酸 、 硒脲酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 240.0h， 以63%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-4,5-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroindazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 1-(4-chloro-, 3-chloro-, 2-chloro-, 2,4-dichloro-, and 2,4-difluorophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02269546
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.12h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazole
  参考文献：
  名称：

  Carbodiimide Mediated Synthesis of new Thiazolidin-4-Ones and Thiazinan-4-Ones from Thiosemicarbazone Derivatives of 6,7-Dihydro-1H-Indazole-4(5H)-Ones

  摘要：

  5,5-二甲基-2-[(2-取代苯肼基)亚甲基]环己烷-1,3-二酮，由二甲基酮与 N,N'-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMF-DMA) 和苯肼加热得到，在乙醇中环化后得到 6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮。在 N,N'-二环己基碳二亚胺存在下，6,7-二氢-1 H-吲唑-4(5 H)-酮的硫代氨基甲酰肼衍生物与 a 和（3-卤代酸）环化后，分别得到了新的噻唑烷-4-酮和 1,3-噻嗪酮-4-酮。6,7-二氢-1 H-吲唑-4(5 H)-酮的硫代氨基甲酸酯在与苯乙酰溴的搅拌下生成 2,4-二取代噻唑。测定了中间化合物 5-二甲基-2-[(2-苯肼基)亚甲基] 环己烷-1,3-二酮的 X 射线结构。

  DOI：

  10.3184/174751914x13940194215183

文献信息

• Ultrasound assisted regioselective synthesis, photophysical and structural studies of 1-substituted indazol-4(5H)-ones and enaminodiketones of dimedone
  作者：R.P. Chaudhary、Poonam Gautam、Deepika Gautam、Isha Mittal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129710

  日期：2021.3

  spectral data (IR, NMR and Mass). X-ray crystallographic studies of representative compound 6b have been reported. DFT studies were carried out on indazole derivative and its regioisomer for validation of the assigned structure. Also experimental NMR is correlated with that obtained from theoretical studies. Photo physical (UV and fluorescence) studies of compounds 4 and 6 have also been reported.

  摘要 二甲酮与DMF-DMA反应得到烯氨基二酮，与胺类、盐酸胍和取代芳香肼等亲核试剂反应得到烯氨基二酮、喹唑啉和吲唑衍生物。合成化合物的结构是根据光谱数据（红外、核磁共振和质谱）确定的。已经报道了代表性化合物 6b 的 X 射线晶体学研究。对吲唑衍生物及其区域异构体进行了 DFT 研究以验证指定的结构。实验核磁共振也与从理论研究中获得的核磁共振相关。还报道了化合物 4 和 6 的光物理（紫外线和荧光）研究。