3'-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone | 51146-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3'-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 3-anisaldehyde thiosemicarbazone；{[(3-Methoxyphenyl)methylidene]amino}thiourea；[(3-methoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 51146-74-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD01003337
• 分子量: 209.272
• InChiKey: FRKKQKDSWAUADS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  364.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone 在 亚碘酰苯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3-甲氧基苯基)-1,2,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  PhI 催化的分子内氧化偶联合成 2-氨基-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2541-y
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 3-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3'-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  DFT计算，Hirshfeld表面分析和3-茴香醛硫代半乳糖酮的对接研究

  摘要：

  摘要我们在这里报告了3-茴香醛硫代半脲（I）的合成，量子化学电子结构，Hirshfeld表面和分子对接研究。该化合物已通过NMR（1 H，13 C）和IR光谱表征。进行了希尔希菲尔德表面分析以了解分子间的相互作用。量子化学计算显示出预测参数与实验参数之间的良好一致性。I与两种不同的癌症靶标酶的分子对接研究显示出比其邻位取代类似物更高的结合能。 图形摘要研究了化合物3-茴香醛硫代半脲（I）的合成，光谱表征，量子化学计算，Hirshfeld表面分析和分子对接研究。理论结果更好地理解了分子间的相互作用，对接结果表明我可以用于体外抗癌研究。

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01793-2

文献信息

• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• 苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其作为 抗癌药的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105541827B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一类结构式Ⅰ所示的苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐：苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐以及药物组合物在制备抗癌药中的应用。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel 3-(arylideneamino)-3a,8a-dihydroxy-1,3,3a,8a-tetrahydroindeno[1,2-<i>d</i>]imidazole-2,8-diones and their 2-thioxo analogues
  作者：Yeshwinder Saini、Rajni Khajuria、Ramneet Kaur、Sanjana Kaul、Tanwi Sharma、Suruchi Gupta、Vivek K. Gupta、Rajni Kant、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2017.1316407

  日期：2017.6.18

  ABSTRACT The preparation of some novel 3-(arylideneamino)-3a,8a-dihydroxy-1,3,3a,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]imidazole-2,8-diones 8(i–xiv) and 3-(arylideneamino)-3a,8a-dihydroxy-2-thioxo-1,3,3a,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]imidazol-8(2H)-ones 9(i–xiv) have been reported through one-pot catalyst-free reaction of aldehydes, semicarbazide hydrochloride/thiosemicarbazide with ninhydrin. All the synthesized

  摘要 一些新型 3-(亚芳基氨基)-3a,8a-dihydroxy-1,3,3a,8a-四氢茚并[1,2-d]咪唑-2,8-二酮 8(i-xiv) 和 3-的制备(arylideneamino)-3a,8a-dihydroxy-2-thioxo-1,3,3a,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]imidazol-8(2H)-ones 9(i-xiv) 已通过一个-醛、氨基脲盐酸盐/氨基硫脲与茚三酮的无催化剂反应。所有合成的化合物都经过了抗微生物活性的筛选，其中一些被观察到具有广谱抗菌潜力以及对真菌病原体的显着拮抗潜力。图形概要
• The design, synthesis, and <i>in vitro</i> trypanocidal and leishmanicidal activities of 1,3-thiazole and 4-thiazolidinone ester derivatives
  作者：Muhammad Haroon、Mabilly Cox Holanda de Barros Dias、Aline Caroline da Silva Santos、Valéria Rêgo Alves Pereira、Luiz Alberto Barros Freitas、Rodolfo Bento Balbinot、Vanessa Kaplum、Celso Vataru Nakamura、Luiz Carlos Alves、Fábio André Brayner、Ana Cristina Lima Leite、Tashfeen Akhtar

  DOI：10.1039/d0ra06994a

  日期：——

  low-cost synthesis with satisfactory yields, compounds were structurally characterized. Then, in vitro assays were performed, against Leishmania infantum and Leishmania amazonensis promastigotes, Trypanosoma cruzi trypomastigotes and amastigotes, for selected compounds to determine IC50 and SI, with cytotoxicity on LLC-MK2 cell lines. Overall, 1,3-thiazoles exhibited better trypanocidal activity than 4-thiazolidinones

  南美锥虫病和利什曼病都是被忽视的热带疾病，其低效的治疗使其仍然是全球数百万人死亡的原因。鉴于此，我们使用生物等排和酯化策略合成了 27 种新型 1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮，以开发改进和更安全的候选药物。在以令人满意的收率进行简单、快速和低成本的合成后，对化合物进行了结构表征。然后，针对选定的化合物对婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体、克氏锥虫和无鞭毛体进行体外测定，以确定 IC50 和 SI，对 LLC-MK2 细胞系具有细胞毒性。总体而言，1,3-噻唑的杀锥虫活性优于 4-噻唑烷酮。化合物 1f，一种邻溴苯亚甲基取代的 1,3-噻唑 (IC50 = 0.83 μM)，是其中最强大的。此外，化合物在哺乳动物细胞中的细胞毒性可忽略不计（CC50 值 > 50 μM）。同样值得注意的是对T. cruzi的细胞死亡机制的检查，结果表明化合物1f诱导了寄生虫的坏死和凋亡。扫描电子显微镜分析
• Synthesis, characterization and DFT calculated properties of electron-rich hydrazinylthiazoles: Experimental and computational synergy
  作者：Hasnain Mehmood、Muhammad Khalid、Muhammad Haroon、Tashfeen Akhtar、Muhammad Ashfaq、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Usman Khan、Muhammad Imran、Ataualpa Albert Carmo Braga、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131043

  日期：2021.12

  non-linear optical (NLO) properties. For comparison, calculated UV–Vis absorptions and frontier molecular orbitals (FMO) analysis were computed using TD-DFT/M06/6–311G(d,p) approaches. The NBO analysis concludes that prolonged hyperconjugation and strong ICT exist in all the entitled compounds, which stabilizes the systems and also offers key evidence of charge transfer/NLO properties. Global reactivity

  稀有富电子 1-(2-2-[(芳基)亚甲基](R-肼基}-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethan-1-ones [ArCH NN(R)C 3 NS(Me)(COMe); Ar = 2-, 3- 或 4-MeOC 6 H 4 , R = H, nC 5 H 11 , CH 2 Ph) 被合成 (70–77%) 和表征 (FTIR, HRMS 和1 H-/ 13 C NMR 光谱）。在一种情况下 (Ar=3-MeOC 4 H 4, R = H)，结构由单晶 X 射线衍射证实。基于 M06/6–311G(d,p) 级 DFT 计算与实验数据的比较，观察到的几何形状是真正的最小值。计算用于提取自然键轨道 (NBO) 分析和预测非线性光学 (NLO) 特性。为了进行比较，使用 TD-DFT/M06/6-311G(d,p) 方法计算计算出的 UV-Vis 吸收和前沿分子轨道 (FMO)