ethyl (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate | 22388-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: (2E,4E)-ethyl 2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate；Ethyl 2.4-dimethyl-5-(p-nitrophenyl)-2-trans-4-trans-pentadienoate；(2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2.4-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 22388-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: APVUYGGHCNQDLO-BFWCKKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  模块化聚酮化合物组装线中迭代事件的多因素控制

  摘要：

  自由与控制：通过对aureothin（1）合酶的分析和突变，可以获得对单个聚酮化合物合酶（PKS）模块罕见的程序化迭代的初步见解。第一个酮合酶（KS）结构域引发了PKS，从而允许中间逆转。添加指定的加载模块会导致迭代完全丢失。下游KS充当网守，以确保正确的链长。

  DOI：

  10.1002/anie.201301322
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic studies on polyenes

  摘要：

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。

  DOI：

  10.1039/b306933h

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV LONDON

  公开号：WO2005011661A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Use of compounds of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in treating a disorder mediated by histone deacetylase: wherein the symbol ---- represents a single bond or a double bond or the symbol ---- R6 and R8 together represent cyclopropyl and R1 to R8 W, X and Y are as defined herein; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compounds for such uses. The compounds are useful in the treatment of cancers. They may be utilised in combination therapies with DNA methylation inhibitors and other anti cancer agents.

  使用式(I)的化合物制造药物，用于治疗由组蛋白去乙酰化酶介导的疾病：其中符号----代表单键或双键或符号----R6和R8一起代表环丙基，R1至R8 W，X和Y如本文所定义；及其药学上可接受的盐。还披露了用于此类用途的化合物。这些化合物在癌症治疗中很有用。它们可以与DNA甲基化抑制剂和其他抗癌药物结合治疗。
• Biomimetic studies on polyenes
  作者：John E. Moses、Jack E. Baldwin、Sébastien Brückner、Serena J. Eade、Robert M. Adlington

  DOI：10.1039/b306933h

  日期：——

  The crispatenes and SNF4435 C&D are complex polypropionate derived natural products. The core structures of these compounds along with a complex unnatural structure can be easily prepared from a common polyene precursor simply by variation of the reaction conditions. The reaction pathways provide insight into the biosynthesis of these complex natural products.

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。
• Interchenar Retrotransfer of Aureothin Intermediates in an Iterative Polyketide Synthase Module
  作者：Benjamin Busch、Nico Ueberschaar、Yuki Sugimoto、Christian Hertweck

  DOI：10.1021/ja304454r

  日期：2012.8.1

  course of the enigmatic iterative use of a polyketide synthase module was deduced from targeted domain inactivation in the aureothin assembly line. Mutational analyses revealed that the N-terminus of AurA is not involved in the iteration process, ruling out an ACP-ACP shuttle. Furthermore, an AurA(KS°, ACP°)-AurA(AT(0)) heterodimer proved to be nonfunctional, whereas aureothin production was restored

  聚酮合酶模块的神秘迭代使用过程是从 aureothin 装配线中的靶向域失活推导出来的。突变分析显示 AurA 的 N 端不参与迭代过程，排除了 ACP-ACP 穿梭机。此外，AurA(KS°, ACP°)-AurA(AT(0)) 异源二聚体被证明是无功能的，而在与 AurA(KS°)-AurA(ACP°) 互补的 ΔaurA 突变体中恢复了金黄蛋白的产生。这一发现支持了一个模型，根据该模型，ACP 结合的聚酮化合物中间体被转移回相对 PKS 链上的 KS 结构域。
• Studies on the Biomimetic Synthesis of SNF4435 C and D
  作者：John E. Moses、Jack E. Baldwin、Rodolfo Marquez、Robert M. Adlington、Andrew R. Cowley

  DOI：10.1021/ol020157r

  日期：2002.10.1

  [GRAPHIC]The biomimetic synthesis of the bicyclic core of the novel immunosuppresants SNF4435C and SNF4435D is reported. The core framework was efficiently generated from the all-trans tetraene precursor in one step and in good yield.
• Multifactorial Control of Iteration Events in a Modular Polyketide Assembly Line
  作者：Benjamin Busch、Nico Ueberschaar、Swantje Behnken、Yuki Sugimoto、Martina Werneburg、Nelly Traitcheva、Jing He、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201301322

  日期：2013.5.10

  Freedom and control: First insights into the rare programmed iteration of an individual polyketide synthase (PKS) module were obtained from the analysis and mutation of aureothin (1) synthase. The first ketosynthase (KS) domain primes the PKS, allowing intermediate retrotransfer. Addition of a designated loading module results in a complete loss of iteration. The downstream KS functions as a gatekeeper

  自由与控制：通过对aureothin（1）合酶的分析和突变，可以获得对单个聚酮化合物合酶（PKS）模块罕见的程序化迭代的初步见解。第一个酮合酶（KS）结构域引发了PKS，从而允许中间逆转。添加指定的加载模块会导致迭代完全丢失。下游KS充当网守，以确保正确的链长。