3-[(1-methyl-1-phenylethyl)amino]-4-pyridinecarboxylic acid | 1461601-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1-methyl-1-phenylethyl)amino]-4-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 3-((2-phenylpropan-2-yl)amino)isonicotinic acid；3-(2-Phenylpropan-2-ylamino)pyridine-4-carboxylic acid；3-(2-phenylpropan-2-ylamino)pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 1461601-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: JIAPQDQCIKKQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶-4-甲酸 、 Alpha,Alpha-二甲基苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以4%的产率得到3-[(1-methyl-1-phenylethyl)amino]-4-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶的KDM4和KDM5家族的细胞渗透抑制剂。1. 3-氨基-4-吡啶羧酸酯衍生物

  摘要：

  优化KDM6B（JMJD3）HTS 12命中率导致了3-（（呋喃-2-基甲基）氨基）吡啶-4-羧酸34和3-（（（3-甲基噻吩-2-基）甲基）氨基的鉴定）吡啶-4-羧酸39是组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM4（JMJD2）家族的抑制剂。化合物34和39具有活性，IC 50 ≤100nm时，在家庭KDM4生化（RFMS）与一种机械KDM4C细胞成像测定法针对KDM6B≥50倍的选择性和活性的测定法（IC 50 = 6-8微米）。化合物34和39也是KDM5C（JARID1C）的有效抑制剂（RFMS IC 50 = 100–125 nM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01537

文献信息

• Cell Penetrant Inhibitors of the KDM4 and KDM5 Families of Histone Lysine Demethylases. 1. 3-Amino-4-pyridine Carboxylate Derivatives
  作者：Susan M. Westaway、Alex G. S. Preston、Michael D. Barker、Fiona Brown、Jack A. Brown、Matthew Campbell、Chun-wa Chung、Hawa Diallo、Clement Douault、Gerard Drewes、Robert Eagle、Laurie Gordon、Carl Haslam、Thomas G. Hayhow、Philip G. Humphreys、Gerard Joberty、Roy Katso、Laurens Kruidenier、Melanie Leveridge、John Liddle、Julie Mosley、Marcel Muelbaier、Rebecca Randle、Inma Rioja、Anne Rueger、Gail A. Seal、Robert J. Sheppard、Onkar Singh、Joanna Taylor、Pamela Thomas、Douglas Thomson、David M. Wilson、Kevin Lee、Rab K. Prinjha

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01537

  日期：2016.2.25

  pyridine-4-carboxylic acid 39 that are inhibitors of the KDM4 (JMJD2) family of histone lysine demethylases. Compounds 34 and 39 possess activity, IC50 ≤ 100 nM, in KDM4 family biochemical (RFMS) assays with ≥50-fold selectivity against KDM6B and activity in a mechanistic KDM4C cell imaging assay (IC50 = 6–8 μM). Compounds 34 and 39 are also potent inhibitors of KDM5C (JARID1C) (RFMS IC50 = 100–125

  优化KDM6B（JMJD3）HTS 12命中率导致了3-（（呋喃-2-基甲基）氨基）吡啶-4-羧酸34和3-（（（3-甲基噻吩-2-基）甲基）氨基的鉴定）吡啶-4-羧酸39是组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM4（JMJD2）家族的抑制剂。化合物34和39具有活性，IC 50 ≤100nm时，在家庭KDM4生化（RFMS）与一种机械KDM4C细胞成像测定法针对KDM6B≥50倍的选择性和活性的测定法（IC 50 = 6-8微米）。化合物34和39也是KDM5C（JARID1C）的有效抑制剂（RFMS IC 50 = 100–125 nM）。