D-tyrosine ethyl ester | 23234-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-tyrosine ethyl ester
• 英文别名: D-Tyrosin-aethylester；ethyl (2R)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 23234-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: SBBWEQLNKVHYCX-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-tyrosine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-methoxy-phenyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Procedure for the Synthesis of Optically Active 4-Methoxy-α-Methylphenylethylamine from Tyrosine

  摘要：

  Optically active 4-methoxy-alpha-methylphenylethylamine (1), a useful chiral building block in medicinal chemistry, was synthesized from L- or D-tyrosine by using a simple and efficient procedure via one-pot zinc reduction of the corresponding O-tosylate (4) in the presence of H2O and NaI in pure form.

  DOI：

  10.1080/00397919808007167
• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸 在 盐酸 、 L-酒石酸 作用下， 生成 D-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Losse, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1958, vol. <4> 7, p. 141,145, 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• Stereospecific Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-naphtho-1,4-oxazin-2-ones by Unification of Benzoxepine-4-carboxylates with Chiral Amino Acid Ethyl Esters
  作者：Veera Prasad Kasagani、Siva Hariprasad Kurma、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02624

  日期：2020.3.6

  A novel and efficient stereocontrolled method has been developed for the preparation of chiral 3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-2-ones by the reaction of benzoxepine-4-carboxylates with chiral amino acid ethyl esters for the first time. The chiral 3,4-dihydro-2H-naphtho-1,4-oxazinones have been achieved in one step by the formation of C-N, C-C, and C-O bonds.

  已开发出一种新颖有效的立体控制方法，该方法可通过苯并氧杂庚酸酯-4-羧酸酯与手性化合物的反应制备手性3,4-二氢-2H-萘并[1,2-b] [1,4]恶嗪-2-酮。首次手性氨基酸乙酯。通过形成CN，CC和CO键，一步即可获得手性的3,4-二氢-2H-萘-1,4-恶嗪酮。
• Synthesis of libraries of peptidomimetic compounds containing a 2-oxopiperazine unit in the main chain
  作者：Sujit Suwal、Thomas Kodadek

  DOI：10.1039/c3ob27476d

  日期：——

  Peptoid libraries have been shown to be a useful source of protein-binding agents. However, simple linear peptoids lack conformational constraints, which may limit their binding affinity for proteins. Here we report facile chemistry for the assembly of 2-oxopiperazine rings into the main chain of peptoid-like oligomers, thus rigidifying the structure. This modified sub-monomer synthesis is suitable for the creation of high quality combinatorial libraries.

  肽类库已被证明是蛋白质结合剂的有用来源。然而，简单的线性肽类缺乏构象约束，这可能限制它们对蛋白质的结合亲和力。我们在这里报告了一种简单的化学方法，可以将2-氧哌嗪环组装到类肽聚合物的主链中，从而增强结构的刚性。这种改进的亚单体合成适合于高质量组合库的创建。
• New Type of Aldol Condensations Catalyzed by Metal(II) Complexes of α-Amino Acid Esters and that with Cyclodextrin System
  作者：Ken-ichi Watanabe、Yoichi Yamada、Katsuhisa Goto

  DOI：10.1246/bcsj.58.1401

  日期：1985.5

  p-nitrobenzaldehyde with acetone catalyzed by metal complexes of α-amino acid esters proceeded under mild and neutral conditions to afford an enantiomeric excess aldol-type product, 4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-2-butanone, along with some dehydrated products without any by-product. The most effective catalyst system was a zinc(II) complex of the tyrosine ethyl ester, ZnII–(TyrOEt)2 in MeOH. Complexes

  α-氨基酸酯金属配合物催化对硝基苯甲醛与丙酮的羟醛缩合反应在温和和中性条件下进行，得到对映体过量的羟醛型产物 4-羟基-4-(4-硝基苯基)-2-丁酮，以及一些没有任何副产品的脱水产品。最有效的催化剂体系是酪氨酸乙酯 ZnII-(TyrOEt)2 在 MeOH 中的锌 (II) 络合物。第二排过渡金属的配合物不足以进行反应。在 30-40°C 下反应 24 小时对于不对称诱导是有利的。H2O 溶剂对于没有不对称诱导的羟醛型产物形成是最好的。环糊精（尤其是 β-CD）对 ZnII-TyrOEt 复合物的催化作用被认为是观察到的。
• N-Pyrazinoyl Substituted Amino Acids as Potential Antimycobacterial Agents—the Synthesis and Biological Evaluation of Enantiomers
  作者：Martin Juhás、Lucie Kučerová、Ondřej Horáček、Ondřej Janďourek、Vladimír Kubíček、Klára Konečná、Radim Kučera、Pavel Bárta、Jiří Janoušek、Pavla Paterová、Jiří Kuneš、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.3390/molecules25071518

  日期：——

  tied to the more lipophilic compounds. The most active derivative contained phenylglycine moiety (PC-d/l-Pgl-Me, MIC < 1.95 µg/mL). All active compounds possessed low cytotoxicity and good selectivity towards Mtb. To the best of our knowledge, this is the first study comparing the activities of the d- and l-amino acid derivatives of pyrazinamide as potential antimycobacterial compounds.

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病，每年导致数百万人死亡。在本文中，我们介绍了新型潜在抗分枝杆菌化合物的合成和生物学评价，该化合物含有一线抗结核药物吡嗪酰胺（PZA）的片段，以及选定氨基酸的甲酯或乙酯。对多种（分枝）细菌菌株（包括 Mtb H37Ra、耻垢分枝杆菌、金黄色分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌）和真菌菌株（包括白色念珠菌和黄曲霉）的抗菌活性进行了评估。重点放在对映体活性的比较上。合成的化合物均未表现出明显的抗真菌活性，且抗菌活性也较低，最佳最低抑菌浓度（MIC）值为31.25 µM。然而，有几种化合物对 Mtb 具有很高的活性。总体而言，含有 L-氨基酸的衍生物具有更高的活性。同样，该活性似乎与亲脂性更强的化合物有关。最活跃的衍生物含有苯基甘氨酸部分（PC-d/l-Pgl-Me，MIC < 1.95 µg/mL）。所有活性化合物均具有低细胞毒性和对 Mtb 的良好