Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-methoxy-phenyl)-propyl ester | 209805-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-methoxy-phenyl)-propyl ester
• 英文别名: [(2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 209805-25-4
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆S
• 分子量: 469.558
• InChiKey: SRHXSHSTVUHDAT-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-methoxy-phenyl)-propyl ester 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到[(S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Procedure for the Synthesis of Optically Active 4-Methoxy-α-Methylphenylethylamine from Tyrosine

  摘要：

  Optically active 4-methoxy-alpha-methylphenylethylamine (1), a useful chiral building block in medicinal chemistry, was synthesized from L- or D-tyrosine by using a simple and efficient procedure via one-pot zinc reduction of the corresponding O-tosylate (4) in the presence of H2O and NaI in pure form.

  DOI：

  10.1080/00397919808007167
• 作为产物：
  描述：

  D-tyrosine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-methoxy-phenyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Procedure for the Synthesis of Optically Active 4-Methoxy-α-Methylphenylethylamine from Tyrosine

  摘要：

  Optically active 4-methoxy-alpha-methylphenylethylamine (1), a useful chiral building block in medicinal chemistry, was synthesized from L- or D-tyrosine by using a simple and efficient procedure via one-pot zinc reduction of the corresponding O-tosylate (4) in the presence of H2O and NaI in pure form.

  DOI：

  10.1080/00397919808007167

文献信息

• A Simple and Efficient Procedure for the Synthesis of Optically Active 4-Methoxy-α-Methylphenylethylamine from Tyrosine
  作者：Harumichi Kohno、Takeo Iwakuma a)、Koichiro Yamada

  DOI：10.1080/00397919808007167

  日期：1998.6

  Optically active 4-methoxy-alpha-methylphenylethylamine (1), a useful chiral building block in medicinal chemistry, was synthesized from L- or D-tyrosine by using a simple and efficient procedure via one-pot zinc reduction of the corresponding O-tosylate (4) in the presence of H2O and NaI in pure form.