sodium phenylselenide | 23974-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium phenylselenide
• 英文别名: sodium benzeneselenolate；sodium phenylselenolate；sodium phenylselenoate；sodium selenophenolate；NaSePh；sodium;benzeneselenolate
• CAS: 23974-72-3
• 化学式: C₆H₅NaSe
• 分子量: 179.055
• InChiKey: KWWPLMMECWKOFF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium phenylselenide 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(phenylselanyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸螺环化反应调节的BODIPY荧光探针用于活细胞中亚硝酸盐的检测和成像

  摘要：

  我们介绍了基于亚硒酸酯螺环化反应的过氧化亚硝酸盐检测的新型BODIPY（硼二吡咯亚甲基）荧光探针BOD-Se的合成，光谱性质和活细胞应用。该探针采用BODIPY染料作为荧光团，并与化学过氧亚硝酸盐响应的有机硒官能团整合在一起。通过使用反应性二芳基硒化物并通过分子内电荷转移（ICT）过程进行调节，该探针可用于评估细胞内过亚硝酸盐水平的变化。通过使用小鼠巨噬细胞系RAW264.7的共聚焦显微镜实验，可以用BOD-Se检测不同的细胞内过氧亚硝酸盐水平。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.09.006
• 作为产物：
  描述：

  二苯硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 sodium phenylselenide
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v
• 作为试剂：
  描述：

  山道年 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 sodium phenylselenide 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3aS)-3abeta,5,5a,6,7,9balpha-六氢-6beta-羟基-5aalpha,9-二甲基-3-亚甲基萘并[1,2-b]呋喃-2,8(3H,4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dehydroisoerivanin, Isoerivanin, Ludovicin C, and 1α,3α-Dihydroxyarbusculin B Utilizing the Organoselenium-mediated Reduction of Epoxy Ketone

  摘要：

  通过采用有机硒介导的α,β-环氧酮还原作为关键步骤，成功实现了脱氢异伐林、异伐林、路多维新C和1α,3α-二羟基阿布斯库林B的短步驟合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2387

文献信息

• Palladacycles of unsymmetrical (N,C⁻,E) (E = S/Se) pincers based on indole: their synthesis, structure and application in the catalysis of Heck coupling and allylation of aldehydes
  作者：Mahabir P. Singh、Fariha Saleem、Gyandshwar K. Rao、S. Kumar、Hemant Joshi、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c6dt00060f

  日期：——

  [Pd(L1/L2–H)Cl] (1/2), where they bind in a tridentate (N,C−,E) mode. L1 and L2, their aldehyde precursors and Pd(II)-complexes, 1 and 2, have been characterized by 1H, 13C1H} and 77Se1H} NMR and HR-MS. Palladium(II) complexes 1 and 2 and precursor aldehydes of L1 and L2 were verified using single crystal X-ray diffraction. The catalytic activities of complexes 1 and 2 were investigated for Heck coupling

  通过1-（2-苯基硫烷基/硒代乙基）-1 H的缩合反应，首次合成具有吲哚核的不对称（N，C，E）型钳位配体前体[ L1和L2：E = S / Se] -吲哚-3-甲醛与苄胺。合成规程很容易，并且收率很高（> 85％）。L1和L2与四氯钯钠（反应II在CH存在下）3 COONa结果在配合物[钯（L1 / L2 -H）CL]（1 / 2），在那里它们结合在三齿（N，C - ，E）模式。L1和L2，其醛前体和Pd（II）配合物1和2的特征在于1 H，13 C 1 H}和77 Se 1 H} NMR和HR-MS。使用单晶X射线衍射验证了钯（II）配合物1和2以及L1和L2的前体醛。研究了配合物1和2的催化活性，以进行醛的Heck偶联和烯丙基化。这两个反应分别需要配合​​物负载量为0.1–0.3和1 mol％。
• Synthesis, characterization and biological evaluation of new manganese metal carbonyl compounds that contain sulfur and selenium ligands as a promising new class of CORMs
  作者：André L. Amorim、Marcos M. Peterle、Ana Guerreiro、Daniel F. Coimbra、Renata S. Heying、Giovani F. Caramori、Antonio L. Braga、Adailton J. Bortoluzzi、Ademir Neves、Gonçalo J. L. Bernardes、Rosely A. Peralta

  DOI：10.1039/c9dt00616h

  日期：——

  Three new manganese carbonyl compounds with heavy atom donors were synthesized and their potential use as photoCORMS was evaluated. Interestingly, all compounds had an elusive binding mode, in which the ligands adopted a κ2-X coordination (where X = S or Se), confirmed both by X-ray crystallography and IR spectroscopy. The stability of the title compounds in the dark was determined by monitoring the

  合成了三种具有重原子供体的新型锰羰基化合物，并评估了它们作为 photoCORMS 的潜在用途。有趣的是，所有化合物都具有难以捉摸的结合模式，其中配体采用 κ 2-X 配位（其中 X = S 或 Se），由 X 射线晶体学和红外光谱证实。标题化合物在黑暗中的稳定性通过监测化合物在二氯甲烷和乙腈中的紫外光谱变化来确定。这些研究表明，在配位溶剂中，通过溶剂分子与金属中心键合的溴化物发生了交换，紫外和红外光谱的变化以及 DFT 分析证明了这一点。进行 EDA 和自然键序分析以评估重原子供体在化合物第一配位球中的影响。380 nm 处的光激发表明所有化合物都释放了所有三种 CO，如红外光谱检测到的光产物所示。此外，
• Construction of trans-ring-fused compounds by radical cyclızation
  作者：Derrick L. J. Clive、Hartford W. Manning、Taryn L. B. Boivin

  DOI：10.1039/c39900000972

  日期：——

  hydrogen; prop-2-ynylic aldehydes can be used instead of halides and, in both cases, lactone opening with sodium phenyl selenide, esterification, and treatment with a stannane then leads to trans-ring-fused bicyclic compounds.

  用丙-2-炔（和烯丙基）溴化物将衍生自（4）型双环内酯的烯醇化物烷基化，得到产物（5），其中不饱和烷基与剩余的环稠合氢同构；丙-2- ynylic醛类可以被用来代替卤化物，并且在这两种情况下，内酯开与苯基硒化钠，酯化和治疗与锡烷然后导致反形环稠合的双环化合物。
• Reactions of Cp2TiMe2 with ferrocene and (ɳ5-Cp)Co(ɳ4-C4Ph4) derived esters and amides: A new route for 1-methylvinyl and methyl ketone derived metal sandwich compounds
  作者：Jatinder Singh、Sanjib Ghosh、Mayukh Deb、Anil J. Elias

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.024

  日期：2016.9

  extended to metal sandwich derived amides, thio and seleno esters. By controlling the amount of Cp2TiMe2, the reactions were also stopped at the methyl ketone stage and the methyl ketones were isolated in good yields and characterized. The method provides an easy and direct access to convert organometallic sandwich derived esters and related compounds to 1-methylvinyl derived products.

  Cp的反应2时间2，与有机金属化合物三明治的酯衍生物（ɳ 5 -RC 5 H ^ 4）的Fe（ɳ 5 -C 5 H ^ 5）和（ɳ 5 -RC 5 H ^ 4）的Co（ɳ 4 -C 4 Ph 4）（R ＝酯基）得到具有R ＝ C（CH 2）Me的产物，而不是预期的乙烯基醚，表明Cp 2 TiMe 2将酯单元转化为甲基酮，然后进行甲基化。Cp 2 TiMe 2的反应与二酯（ɳ 5 -RC 5 H ^ 4）的Co（ɳ 4 -C 4博士3 R）（R C（O）OME）也得到相似的结果。该研究也已成功地扩展到金属夹心衍生的酰胺，硫代和硒代酯。通过控制Cp 2 TiMe 2的量，反应也停止在甲基酮阶段，并以高收率分离出甲基酮并进行表征。该方法提供了将有机金属夹心衍生的酯和相关化合物转化为1-甲基乙烯基衍生的产物的容易且直接的途径。
• Graphene oxide grafted with Pd17Se15 nano-particles generated from a single source precursor as a recyclable and efficient catalyst for C–O coupling in O-arylation at room temperature
  作者：Hemant Joshi、Kamal Nayan Sharma、Alpesh K. Sharma、Om Prakash、Ajai Kumar Singh

  DOI：10.1039/c3cc42608d

  日期：——

  The Pd17Se15 nanoparticles, synthesized for the first time from a single source precursor [Pd(L)Cl2] L = 1,3-bis(phenylselenyl)propan-2-ol} and grafted onto graphene oxide, show high catalytic activity in C-O coupling between aryl/heteroaryl chlorides/bromides and phenol at room temperature (Pd loading 1 mol%; yield up to 94%).

  由单一来源的前体[Pd（L）Cl2] L = 1,3-双（苯基硒烯基）丙烷-2-醇}首次合成并接枝到氧化石墨烯上的Pd17Se15纳米颗粒在CO中显示出高催化活性在室温下，芳基/杂芳基氯化物/溴化物与苯酚之间的偶联（钯负载量为1 mol％；产率高达94％）。