(2E,4E)-3-methyl-2,4-hexadienoic acid | 63797-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-2,4-hexadienoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-3-methyl-hexa-2,4-dienoic acid；3-methyl-2t,4t-hexadienoic acid；3-Methyl-2t,4t-hexadiensaeure；(2E,4E)-3-methylhexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 63797-82-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: YPWRJTJVIGMPLE-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.3 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  243.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-2,4-hexadienoic acid 在 lithium diethylamide 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 维A酸
  参考文献：
  名称：

  Polyenolates of unsaturated carboxylic acids in synthesis. A straightforward synthesis of retinoic acids.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97961-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 反应 36.0h， 生成 (2E,4E)-3-methyl-2,4-hexadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Trienediolates of hexadienoic acids in synthesis. synthesis of retinoic and nor-retinoic acids.

  摘要：

  Double deprotonation of either (E,E)-3-methyl-2,4-hexadienoic acid 2. or 4,6-dimethyldihydro-2-pyrone 3 generates apparently the same lithium trienediolate, which affords omega-hydroxy acids 9 on reaction with ketones 7. Hydroxy acids 9 arc easily dehydrated to octatrienoic acids 5. which are structurally related to retinoic acid. Similarly, sorbic acid 1 leads to nor-retinoic acid analogs 6.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87193-3

文献信息

• Trienediolates of hexadienoic acids in synthesis. Addition to unsaturated ketones. A convergent approach to the synthesis of retinoic acids
  作者：Maria J. Aurell、Luisa Ceita、Ramon Mestres、Margarita Parra、Amparo Tortajada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00114-n

  日期：1995.3

  The regioselectivity of the addition of the lithium trienediolates generated from hexa-2,4dienoic acids 1 and 2 or the dihydropyran-2ones 4 and 5 to unsaturated ketones 6 is studied. Equilibration conditions favour reaction of the trienediolates through their ω carbon, and the ketones according to 1,2- and 1,4-additions. β-Ionone 6a and the aryl-butenone 6b lead to the 1,2-ω-adducts 8, which undergo

  研究了由六-2,4-二烯酸1和2或二氢吡喃-2酮4和5生成的三烯二醇锂加成到不饱和酮6上的区域选择性。平衡条件有利于三烯二醇化物通过它们的ω碳与酮根据1,2-和1,4-加成的反应进行反应。β-紫罗兰酮6a和芳基丁烯酮6b导致1，2-ω-加合物8，其经历容易的酸催化的脱水成视黄酸11。与不饱和酮6b或与芳基酮21反应时，三甲基二氢吡喃-2one S会导致γ-加合物，该加合物是由链状甲基取代基的去质子化以及1,4-ω-加合物形成的。
• Cannabinoid receptor modulators
  申请人：Chackalamannil Samuel

  公开号：US20070197628A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, is useful in treating diseases, disorders, or conditions such as obesity, metabolic disorders, addiction, diseases of the central nervous system, cardiovascular disorders, respiratory disorders, and gastrointestinal disorders.

  具有通式（I）的一种化合物：或其药用盐、溶剂合物或酯，可用于治疗肥胖、代谢紊乱、成瘾、中枢神经系统疾病、心血管疾病、呼吸系统疾病和消化系统疾病等疾病、紊乱或症状。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Eight-Membered Rings
  作者：Brenton DeBoef、W. Richard Counts、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/jo0620462

  日期：2007.2.1

  Experiments to develop a rhodium catalyst for the [4 + 2 + 2] cycloisomerization of dienynes with a second alkyne are described. The generality of the reaction is probed in terms of dienyne structure and alkyne structure. A catalyst system that provides cyclooctatrienes in greater than 70% yield is reported. Several experiments to determine the nature of the catalyst are described.

  描述了开发铑催化剂的实验，该铑催化剂用于用第二种炔烃进行二烯的[4 + 2 + 2]环异构化。根据二烯炔结构和炔烃结构探讨了反应的一般性。据报道，该催化剂体系提供的环辛烯的收率超过70％。描述了确定催化剂性质的几个实验。
• Photoisomerization products of conjugated dienones
  作者：C. Peter Lillya、Arthur F. Kluge

  DOI：10.1021/jo00813a030

  日期：1971.7
• AURELL, M. J.;PARRA, M.;TORTAJADA, A.;GIL, S.;MESTRES, R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4791-5794
  作者：AURELL, M. J.、PARRA, M.、TORTAJADA, A.、GIL, S.、MESTRES, R.

  DOI：——

  日期：——