(2E,4E)-3-methyl-2,4-hexadien-1-ol | 172424-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-2,4-hexadien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-3-methylhexa-2,4-dien-1-ol；(E,E)-3-methyl-2,4-hexadien-1-ol
• CAS: 172424-40-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: MOEBANQVGCZVQC-BDWKERMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (2E,4E)-3-methyl-2,4-hexadien-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到(2E,4E)-1-(prop-2-ynyloxy)-3-methyl-hexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的八元环合成

  摘要：

  描述了开发铑催化剂的实验，该铑催化剂用于用第二种炔烃进行二烯的[4 + 2 + 2]环异构化。根据二烯炔结构和炔烃结构探讨了反应的一般性。据报道，该催化剂体系提供的环辛烯的收率超过70％。描述了确定催化剂性质的几个实验。

  DOI：

  10.1021/jo0620462
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-2,4-hexadienoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2E,4E)-3-methyl-2,4-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的八元环合成

  摘要：

  描述了开发铑催化剂的实验，该铑催化剂用于用第二种炔烃进行二烯的[4 + 2 + 2]环异构化。根据二烯炔结构和炔烃结构探讨了反应的一般性。据报道，该催化剂体系提供的环辛烯的收率超过70％。描述了确定催化剂性质的几个实验。

  DOI：

  10.1021/jo0620462

文献信息

• Carotenoids and related polyenes. Part 4.1 Synthesis of carotenoid analogues containing a conjugated carbonyl group and their fluorescence properties
  作者：Yumiko Yamano、Mamoru Mimuro、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/a702815f

  日期：——

  Fluorescence properties of several synthetic carotenoid analogues have been investigated in order to assess the relationship between molecular structures and function as a photosynthetic antenna. The origin of fluorescence is determined by two factors; the length of the conjugated double bond system and the presence of a carbonyl group. For efficient energy transfer to chlorophyll a, eight conjugated double bonds and an associated carbonyl group are required, which ensures that fluorescence occurs from the S1 state.

  为了评估分子结构与作为光合天线的功能之间的关系，研究了几种合成类胡萝卜素类似物的荧光特性。荧光的起源由两个因素决定：共轭双键系统的长度和羰基的存在。为了有效地将能量转移到叶绿素a，要求具有八个共轭双键和一个相关的羰基，这确保了荧光从S1态发生。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Silver-Catalyzed Aziridination of Dienes: Scope, Mechanistic Studies, and Ring-Opening Reactions
  作者：Josep Llaveria、Álvaro Beltrán、W. M. C. Sameera、Abel Locati、M. Mar Díaz-Requejo、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón、Feliu Maseras、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja412547r

  日期：2014.4.9

  of 2,4-diene-1-ols in a chemo-, regio-, and stereoselective manner to give vinylaziridines in high yields by means of the metal-mediated transfer of NTs (Ts = p-toluensulfonyl) units from PhI═NTs. The preferential aziridination occurs at the double bond neighboring to the hydroxyl end in ca. 9:1 ratios that assessed a very high degree of regioselectivity. The reaction with the silver-based catalysts

  带有三吡唑基硼酸酯配体 (Tp(x)) 的银配合物以化学、区域和立体选择性的方式催化 2,4-diene-1-ols 的氮丙啶化，通过金属介导的转移以高产率得到乙烯基氮丙啶来自 PhI=NTs 的 NTs（Ts = 对甲苯磺酰基）单元。优先氮丙啶化发生在与羟基末端相邻的双键上。9:1 的比率评估了非常高的区域选择性。与银基催化剂的反应以立体定向方式进行，即，C=C 键的初始构型保持在氮丙啶产物（顺式或反式）中。借助 DFT 研究解释了区域选择性的程度，其中 2,4-二烯-1-醇的 OH 基团的导向作用起着关键作用。新氮丙啶开环的有效策略，
• Synthesis, Structure, and Reactivity of Alkyl-Substituted Half-Sandwich η⁵-Pentadienyl Complexes of Cobalt
  作者：Kai E. O. Ylijoki、Ross D. Witherell、Andrew D. Kirk、Sebastian Böcklein、Verner A. Lofstrand、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/om900754h

  日期：2009.12.14

  Alkyl-substituted η5-pentadienyl complexes of cobalt have been reported to undergo [5 + 2] cycloaddition reactions with alkynes to form substituted η2,η3- and η5-cycloheptadienyl products, providing a new route to the synthesis of substituted cycloheptadienes. A series of cyclopentadienyl and pentamethylcyclopentadienyl cobalt(III) η5-pentadienyl complexes have been prepared, incorporating alkyl and

  烷基取代的η 5钴-戊二烯基络合物已经报道接受[5 + 2]环加成与炔烃形成η取代的反应2，η 3 -和η 5个-cycloheptadienyl产品，提供了新的途径取代的环庚二烯的合成。一系列环戊二烯基五甲基环戊二烯和钴（III）η 5已经制备了-戊二烯基配合物，在戊二烯基配体的各个位置上引入了烷基和芳基取代基。晶体配合物已经在光谱学上以及在固态下通过X射线晶体学被完全表征。烷基取代的戊二烯基配合物可以通过一系列方法来制备，最通常通过酸促进脱水原位衍生η 2 -或η 4 -dienol络合物。从共轭（1,3-）或非共轭（1,4-）二烯基醇开始，已开发出这种经典策略的两个变体。对于这两种环戊二烯基五甲基环戊二烯和辅助配体，取代的η 5-戊二烯基络合物以合理至良好的分离产率获得，受限于起始烯丙基醇的取代程度。阳离子钴（III）η 5 -戊二烯基络合物是无限稳定对空气和湿气; 分离和纯化通过在
• US4105697A
  申请人：——

  公开号：US4105697A

  公开（公告）日：1978-08-08
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Eight-Membered Rings
  作者：Brenton DeBoef、W. Richard Counts、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/jo0620462

  日期：2007.2.1

  Experiments to develop a rhodium catalyst for the [4 + 2 + 2] cycloisomerization of dienynes with a second alkyne are described. The generality of the reaction is probed in terms of dienyne structure and alkyne structure. A catalyst system that provides cyclooctatrienes in greater than 70% yield is reported. Several experiments to determine the nature of the catalyst are described.

  描述了开发铑催化剂的实验，该铑催化剂用于用第二种炔烃进行二烯的[4 + 2 + 2]环异构化。根据二烯炔结构和炔烃结构探讨了反应的一般性。据报道，该催化剂体系提供的环辛烯的收率超过70％。描述了确定催化剂性质的几个实验。